Номер 395, страница 92 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

395.*Осуществите схему превращений:

$н$-гептан $\rightarrow$ толуол $\rightarrow$ тринитротолуол.

$\downarrow$

бензойная кислота

н-гептан → толуол

Первое превращение — это получение толуола (метилбензола) из н-гептана. Этот процесс называется каталитической дегидроциклизацией или ароматизацией. При нагревании н-гептана в присутствии катализатора (например, платины, оксида хрома(III) или оксида молибдена(III) на оксиде алюминия) происходит замыкание цепи в шестичленный цикл с последующим дегидрированием (отщеплением водорода) и образованием ароматического кольца.

Уравнение реакции:

$C_7H_{16} \xrightarrow{t, \text{ катализатор (Pt или } Cr_2O_3\text{)}} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

Ответ: $C_7H_{16} \xrightarrow{t, \text{катализатор}} C_6H_5CH_3 + 4H_2$

толуол → тринитротолуол

Второе превращение — нитрование толуола с образованием 2,4,6-тринитротолуола (тротила, ТНТ). Это реакция электрофильного замещения в ароматическом кольце. В качестве нитрующего агента используется нитрующая смесь — смесь концентрированных азотной ($HNO_3$) и серной ($H_2SO_4$) кислот. Серная кислота выступает в роли катализатора и водоотнимающего средства. Метильная группа ($–CH_3$) в толуоле является ориентантом первого рода, поэтому замещение атомов водорода происходит в орто- (положения 2, 6) и пара- (положение 4) положениях бензольного кольца.

Уравнение реакции:

$C_6H_5CH_3 + 3HNO_3(\text{конц.}) \xrightarrow{H_2SO_4(\text{конц.}), t} C_6H_2(NO_2)_3CH_3 + 3H_2O$

Ответ: $C_6H_5CH_3 + 3HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4, t} C_6H_2(NO_2)_3CH_3 + 3H_2O$

толуол → бензойная кислота

Третье превращение — окисление толуола до бензойной кислоты. Гомологи бензола (арены с боковыми цепями) окисляются сильными окислителями (например, перманганатом калия $KMnO_4$ или дихроматом калия $K_2Cr_2O_7$) по метильной группе, в то время как бензольное кольцо остается незатронутым. Реакцию проводят в кислой среде при нагревании.

Уравнение реакции с использованием перманганата калия в сернокислой среде:

$5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$

Ответ: $5C_6H_5CH_3 + 6KMnO_4 + 9H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_5COOH + 3K_2SO_4 + 6MnSO_4 + 14H_2O$