Номер 402, страница 93 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

402. Вещество А состава $C_8H_8$ обесцвечивает бромную воду с образованием продукта Б. Вещество А получают в результате дегидрирования гомолога бензола В. Вещество А вступает в реакцию полимеризации с образованием продукта Г, материалы на основе которого широко применяются в быту. Установите формулы веществ А—Г и приведите уравнения описанных реакций.

Решение

1. Начнем с определения структуры вещества А. Его молекулярная формула — $C_8H_8$. Из условия известно, что вещество А обесцвечивает бромную воду, что свидетельствует о наличии в его молекуле ненасыщенных (кратных) связей. Также сказано, что А получают дегидрированием (отщеплением водорода) гомолога бензола В.

2. Гомолог бензола, содержащий 8 атомов углерода, имеет общую формулу $C_nH_{2n-6}$, то есть $C_8H_{10}$. Этому составу соответствуют этилбензол ($C_6H_5-CH_2-CH_3$) и три изомера ксилола (диметилбензолы, $C_6H_4(CH_3)_2$).

3. При дегидрировании (отщеплении одной молекулы $H_2$) из вещества с формулой $C_8H_{10}$ образуется вещество с формулой $C_8H_8$. Наиболее вероятным исходным веществом (В) является этилбензол, так как его дегидрирование приводит к образованию стирола (винилбензола), имеющего формулу $C_6H_5-CH=CH_2$ (брутто-формула $C_8H_8$).

Уравнение реакции получения вещества А из вещества В:

$C_6H_5-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, \text{kat}} C_6H_5-CH=CH_2 + H_2$

Таким образом, А — это стирол, а В — это этилбензол.

4. Проверим соответствие стирола остальным условиям. Стирол содержит двойную связь в боковой цепи, поэтому он вступает в реакцию присоединения с бромом, обесцвечивая бромную воду. Продукт этой реакции — вещество Б:

$C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$

Следовательно, Б — это 1,2-дибром-1-фенилэтан.

5. Вещество А (стирол) вступает в реакцию полимеризации с образованием продукта Г. Материалы на основе этого полимера (полистирола) действительно широко применяются в быту (например, для изготовления одноразовой посуды, пенопласта, корпусов бытовой техники).

Уравнение реакции полимеризации:

$n C_6H_5-CH=CH_2 \xrightarrow{t, p, \text{kat}} [-CH(C_6H_5)-CH_2-]_n$

Следовательно, Г — это полистирол.

Ответ:

А — стирол (винилбензол): $C_6H_5-CH=CH_2$

Б — 1,2-дибром-1-фенилэтан: $C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$

В — этилбензол: $C_6H_5-CH_2-CH_3$

Г — полистирол: $[-CH(C_6H_5)-CH_2-]_n$

Уравнения реакций:

1) Дегидрирование этилбензола:

$C_6H_5-CH_2-CH_3 \xrightarrow{t, \text{kat}} C_6H_5-CH=CH_2 + H_2$

2) Бромирование стирола:

$C_6H_5-CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5-CH(Br)-CH_2(Br)$

3) Полимеризация стирола:

$n C_6H_5-CH=CH_2 \xrightarrow{t, p, \text{kat}} [-CH(C_6H_5)-CH_2-]_n$