Номер 396, страница 92 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

396. *Напишите схему реакции окисления 1,4-диметилбензола перманганатом калия в кислой среде.

Решение

Окисление 1,4-диметилбензола (также известного как пара-ксилол) перманганатом калия в кислой среде является реакцией жёсткого окисления гомологов бензола. В таких условиях алкильные группы, связанные с бензольным кольцом, окисляются до карбоксильных групп ($-COOH$), если у атома углерода, непосредственно связанного с кольцом (бензильного атома), есть хотя бы один атом водорода.

В молекуле 1,4-диметилбензола $C_6H_4(CH_3)_2$ обе метильные группы удовлетворяют этому условию. Следовательно, они обе окисляются до карбоксильных групп, образуя двухосновную ароматическую кислоту — терефталевую кислоту, $C_6H_4(COOH)_2$.

В качестве окислителя выступает перманганат калия ($KMnO_4$), а кислая среда создаётся добавлением серной кислоты ($H_2SO_4$). В ходе реакции марганец, имеющий в перманганате степень окисления $+7$, восстанавливается до степени окисления $+2$, образуя сульфат марганца(II) ($MnSO_4$).

Уравнение реакции можно сбалансировать методом электронного баланса.

1. Определяем изменение степеней окисления атомов.

Восстановитель: 1,4-диметилбензол. Атом углерода в каждой метильной группе ($CH_3$) имеет степень окисления -3. В карбоксильной группе ($COOH$) степень окисления углерода равна +3. Таким образом, каждая метильная группа отдает 6 электронов. Поскольку групп две, общее число отданных электронов равно $2 \times 6 = 12$.

$C_6H_4(C^{-3}H_3)_2 \rightarrow C_6H_4(C^{+3}OOH)_2 + 12e^-$

Окислитель: перманганат калия. Атом марганца ($Mn$) в перманганат-ионе ($MnO_4^−$) имеет степень окисления +7 и восстанавливается до иона $Mn^{2+}$, принимая 5 электронов.

$Mn^{+7} + 5e^- \rightarrow Mn^{+2}$

2. Находим коэффициенты, уравнивая число отданных и принятых электронов. Наименьшее общее кратное для 12 и 5 равно 60.

$5 | C_6H_4(CH_3)_2 - 12e^-$ (процесс окисления)
$12 | Mn^{+7} + 5e^-$ (процесс восстановления)

Таким образом, перед 1,4-диметилбензолом и продуктом его окисления (терефталевой кислотой) ставим коэффициент 5, а перед перманганатом калия и продуктом его восстановления (сульфатом марганца) — коэффициент 12.

3. Составляем схему реакции с найденными коэффициентами:

$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 12MnSO_4 + K_2SO_4 + H_2O$

4. Уравниваем остальные элементы.

- Калий (K): Слева 12 атомов (в $12KMnO_4$), значит справа перед $K_2SO_4$ нужен коэффициент 6 ($6 \times 2 = 12$).
- Сера (S): Справа $12$ атомов в $12MnSO_4$ и $6$ атомов в $6K_2SO_4$, итого $12 + 6 = 18$ атомов. Значит, слева перед $H_2SO_4$ ставим коэффициент 18.
- Водород (H): Слева $5 \times 10 = 50$ в 1,4-диметилбензоле и $18 \times 2 = 36$ в серной кислоте, итого $50 + 36 = 86$ атомов. Справа $5 \times 6 = 30$ в терефталевой кислоте. Значит, в воде должно быть $86 - 30 = 56$ атомов, что соответствует 28 молекулам $H_2O$.
- Кислород (O): Проверяем баланс по кислороду. Слева: $12 \times 4$ (в $KMnO_4$) + $18 \times 4$ (в $H_2SO_4$) = $48 + 72 = 120$ атомов. Справа: $5 \times 4$ (в кислоте) + $12 \times 4$ (в $MnSO_4$) + $6 \times 4$ (в $K_2SO_4$) + $28 \times 1$ (в $H_2O$) = $20 + 48 + 24 + 28 = 120$ атомов. Баланс сходится.

Итоговое сбалансированное уравнение:

$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$

Ответ: Схема реакции окисления 1,4-диметилбензола перманганатом калия в кислой среде в виде сбалансированного молекулярного уравнения выглядит следующим образом:
$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \rightarrow 5C_6H_4(COOH)_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$