Номер 399, страница 92 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

399. Какие вещества и при каких условиях вступили в реакцию, если в результате образовались следующие вещества (указаны все продукты реакций без коэффициентов):

а) $1,2\text{-диметилбензол} + \text{H}_2$;

б) * $\text{C}_6\text{H}_5\text{--CH}_2\text{Br} + \text{HBr}$;

в) $2\text{-хлортолуол} + \text{HCl}$;

г) * $\text{HOOC--C}_6\text{H}_4\text{--COOH} + \text{MnSO}_4 + \text{K}_2\text{SO}_4 + \text{H}_2\text{O}$.

Напишите уравнения реакций.

а)

В реакцию вступил 1,2-диметилциклогексан. Реакция представляет собой каталитическое дегидрирование (ароматизацию) циклоалканов. Условия реакции: высокая температура (около 300 °C) и наличие катализатора, такого как платина (Pt), палладий (Pd) или никель (Ni).

Уравнение реакции:

$C_6H_{10}(CH_3)_2 \xrightarrow{t, \text{кат. (Pt)}} C_6H_4(CH_3)_2 + 3H_2$

Ответ: В реакцию вступил 1,2-диметилциклогексан при высокой температуре в присутствии катализатора (Pt, Pd или Ni).

б)

В реакцию вступили толуол ($C_6H_5CH_3$) и бром ($Br_2$). Это реакция радикального замещения в боковой цепи аренов (галогенирование). Условия реакции: облучение ультрафиолетовым светом ($h\nu$) или нагревание. Эти условия способствуют гомолитическому разрыву связи в молекуле брома с образованием свободных радикалов, которые атакуют алкильный заместитель.

Уравнение реакции:

$C_6H_5CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} C_6H_5CH_2Br + HBr$

Ответ: В реакцию вступили толуол и бром при облучении ультрафиолетовым светом или при нагревании.

в)

В реакцию вступили толуол ($C_6H_5CH_3$) и хлор ($Cl_2$). Это реакция электрофильного замещения в ароматическом ядре. Условия реакции: наличие катализатора — кислоты Льюиса, например, хлорида алюминия ($AlCl_3$) или хлорида железа(III) ($FeCl_3$). Катализатор поляризует молекулу хлора, облегчая атаку электрофильной частицы на бензольное кольцо. Метильная группа является орто- и пара-ориентантом, поэтому образуется смесь 2-хлортолуола и 4-хлортолуола.

Уравнение реакции:

$C_6H_5CH_3 + Cl_2 \xrightarrow{AlCl_3} o\text{-}C_6H_4(Cl)CH_3 + HCl$

Ответ: В реакцию вступили толуол и хлор в присутствии катализатора (например, $AlCl_3$).

г)

В реакцию вступили 1,4-диметилбензол (пара-ксилол, $p\text{-}C_6H_4(CH_3)_2$), перманганат калия ($KMnO_4$) и серная кислота ($H_2SO_4$). Это реакция жесткого окисления гомологов бензола. Условия реакции: нагревание в кислой среде. В этих условиях алкильные группы у бензольного кольца окисляются до карбоксильных групп.

Уравнение реакции:

$5C_6H_4(CH_3)_2 + 12KMnO_4 + 18H_2SO_4 \xrightarrow{t} 5C_6H_4(COOH)_2 + 12MnSO_4 + 6K_2SO_4 + 28H_2O$

Ответ: В реакцию вступили 1,4-диметилбензол, перманганат калия и серная кислота при нагревании.