Номер 403, страница 93 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

403. *Как распознать на основании химических свойств три жидкости: бензол, гептан и винилбензол (стирол)? Приведите уравнения соответствующих реакций. Укажите условия их протекания. Опишите наблюдаемые явления.

Дано:

Три пронумерованные пробирки, содержащие бесцветные жидкости: бензол ($C_6H_6$), гептан ($C_7H_{16}$) и винилбензол (стирол, $C_6H_5CH=CH_2$).

Найти:

Способ распознавания каждой жидкости на основании их химических свойств.

Решение:

Для распознавания данных веществ воспользуемся их различной химической активностью. План распознавания основан на следующих свойствах:

Винилбензол (стирол) содержит двойную связь в боковой цепи, поэтому он, как и алкены, легко вступает в реакции присоединения и окисления по этой связи.

Бензол имеет устойчивое ароматическое кольцо, которое не реагирует с бромной водой или раствором перманганата калия в обычных условиях, но вступает в реакции замещения (например, с бромом в присутствии катализатора).

Гептан — это предельный углеводород (алкан), он химически инертен и не реагирует ни с одним из перечисленных реагентов в обычных условиях.

Распознавание проведем в два этапа.

Этап 1. Обнаружение винилбензола (стирола) с помощью качественной реакции на двойную связь.

В каждую из трех пробирок с исследуемыми жидкостями добавим по несколько капель водного раствора перманганата калия ($KMnO_4$).

Наблюдаемые явления: В одной из пробирок произойдет быстрое обесцвечивание фиолетового раствора и выпадение бурого осадка диоксида марганца ($MnO_2$). В двух других пробирках видимых изменений не произойдет.

Это качественная реакция (реакция Вагнера) на наличие кратной (двойной или тройной) связи. В данном случае стирол окисляется по двойной связи винильной группы.

Уравнение реакции:

$3C_6H_5CH=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3C_6H_5CH(OH)CH_2(OH) + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Условия протекания: Реакция протекает при комнатной температуре в нейтральной водной среде.

В качестве альтернативы можно использовать бромную воду ($Br_2(водн.)$). При добавлении бромной воды к стиролу произойдет ее обесцвечивание за счет реакции присоединения брома по двойной связи.

Уравнение реакции:

$C_6H_5CH=CH_2 + Br_2 \rightarrow C_6H_5CH(Br)CH_2(Br)$

Условия протекания: Реакция протекает при комнатной температуре.

Ответ: Жидкость, которая обесцвечивает раствор перманганата калия с образованием бурого осадка (или обесцвечивает бромную воду), является винилбензолом (стиролом).

Этап 2. Распознавание бензола и гептана.

После идентификации стирола у нас остаются две пробирки с бензолом и гептаном. Чтобы их различить, проведем реакцию бромирования в присутствии катализатора (реакция электрофильного замещения), характерную для ароматических соединений.

В обе пробирки добавим немного брома ($Br_2$) и железные опилки в качестве катализатора (железо с бромом образует катализатор $FeBr_3$).

Наблюдаемые явления: В пробирке с бензолом начнется реакция, признаком которой будет выделение бесцветного газа с резким запахом — бромоводорода ($HBr$). Бромоводород «дымит» во влажном воздухе, а также окрашивает влажную синюю лакмусовую бумажку в красный цвет. В пробирке с гептаном в этих условиях (без УФ-облучения) реакция не пойдет, и никаких видимых изменений не произойдет.

Уравнение реакции для бензола:

$C_6H_6 + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} C_6H_5Br + HBr\uparrow$

Условия протекания: Наличие катализатора (кислоты Льюиса, например, $FeBr_3$ или $AlBr_3$), комнатная температура или слабое нагревание.

Для гептана:

$C_7H_{16} + Br_2 \xrightarrow{FeBr_3} \text{реакция не идет}$

Ответ: Жидкость, которая реагирует с бромом в присутствии катализатора с выделением бромоводорода, — это бензол. Жидкость, не вступающая в реакцию, — это гептан.