Номер 429, страница 98 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

429. Напишите структурную формулу двухатомного спирта состава $C_5H_{10}(OH)_2$, содержащего три метильные группы.

Дано:

Двухатомный спирт состава $C_5H_{10}(OH)_2$.
Спирт содержит три метильные группы.

Найти:

Структурную формулу спирта.

Решение:

Сначала проанализируем состав спирта. Формула $C_5H_{10}(OH)_2$ означает, что молекула является двухатомным спиртом (диолом) с 5 атомами углерода, 2 гидроксильными группами и 10 атомами водорода в углеводородном радикале. Суммарная (брутто) формула этого соединения: $C_5H_{12}O_2$.

Далее определим степень ненасыщенности (число кратных связей или циклов) для молекулярной формулы $C_5H_{12}O_2$. Для этого можно использовать формулу $DBE = C - H/2 + 1$, где $C$ — число атомов углерода, а $H$ — число атомов водорода. $DBE = 5 - 12/2 + 1 = 5 - 6 + 1 = 0$. Нулевая степень ненасыщенности показывает, что в молекуле отсутствуют кратные связи (двойные, тройные) и циклические структуры. Это значит, что углеродный скелет спирта является насыщенным и ациклическим (соответствует скелету алкана).

Углеродный скелет молекулы состоит из 5 атомов углерода. Существует три изомерных алкана состава $C_5H_{12}$: н-пентан ($CH_3-CH_2-CH_2-CH_2-CH_3$), который содержит две метильные группы; 2-метилбутан или изопентан ($CH_3-CH(CH_3)-CH_2-CH_3$), который содержит три метильные группы; и 2,2-диметилпропан или неопентан ($C(CH_3)_4$), содержащий четыре метильные группы.

По условию задачи, искомый спирт должен содержать три метильные группы ($-CH_3$). Этому требованию удовлетворяет только углеродный скелет 2-метилбутана.

Теперь необходимо разместить две гидроксильные группы ($-OH$) в структуре 2-метилбутана. Чтобы сохранить число метильных групп равным трем, гидроксильные группы не могут замещать атомы водорода в этих метильных группах (поскольку это превратило бы группу $-CH_3$ в группу $-CH_2OH$, и число метильных групп уменьшилось бы). Таким образом, обе $-OH$ группы должны быть присоединены к "внутренним" атомам углерода: в положении 2 (третичный атом) и/или в положении 3 (вторичный атом) углеродной цепи. Нумерация атомов в скелете 2-метилбутана: $\overset{1}{C}H_3-\overset{2}{\underset{\displaystyle CH_3}{\underset{|}{\large C}}}H-\overset{3}{C}H_2-\overset{4}{C}H_3$.

Для получения структуры спирта заместим два атома водорода у атомов $C_2$ и $C_3$ на две гидроксильные группы. Наиболее типичным и химически стабильным вариантом является вицинальный диол, в котором группы $-OH$ находятся у соседних атомов углерода. Заместив по одному атому водорода у $C_2$ и $C_3$, мы получим структуру 2-метилбутан-2,3-диола.

Проверим полученную структуру на соответствие условиям задачи: она является двухатомным спиртом (содержит две группы $-OH$), её молекулярная формула $C_5H_{12}O_2$ (что соответствует составу $C_5H_{10}(OH)_2$), и она содержит три метильные группы. Все условия выполнены.

Ответ:

Структурная формула двухатомного спирта состава $C_5H_{10}(OH)_2$, содержащего три метильные группы (2-метилбутан-2,3-диол), выглядит следующим образом:

$$ CH_3-\underset{\Large OH}{\underset{|}{\overset{\Large CH_3}{\overset{|}{\large C}}}}-\underset{\Large OH}{\underset{|}{\large C}}H-CH_3 $$