Номер 435, страница 99 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

435. Среди соединений, формулы которых приведены в задании 434, найдите вещества, молекулы которых способны образовывать водородные связи с молекулами воды. Изобразите образование этих водородных связей.

Решение

Водородная связь — это особый вид межмолекулярного взаимодействия, которое возникает в тех случаях, когда атом водорода, связанный с сильно электроотрицательным элементом (таким как кислород O, азот N или фтор F), образует дополнительную слабую связь с другим электроотрицательным атомом соседней молекулы. Атом водорода несет на себе частичный положительный заряд ($δ^+$) и притягивается к неподеленной электронной паре электроотрицательного атома ($δ^−$) другой молекулы.

Молекула воды ($H_2O$) является классическим примером вещества, образующего водородные связи. Она может выступать как донором водородной связи (предоставляя свой атом H), так и ее акцептором (предоставляя неподеленную электронную пару своего атома O).

Таким образом, чтобы вещество могло образовывать водородные связи с водой, его молекулы должны удовлетворять одному из двух условий:
1. Содержать атом водорода, связанный с атомом O, N или F (быть донором водородной связи).
2. Содержать атом O, N или F с неподеленной электронной парой (быть акцептором водородной связи).

Поскольку в условии не приведены конкретные формулы соединений из задания 434, мы рассмотрим общие классы веществ, которые удовлетворяют указанным условиям.

Среди соединений, формулы которых приведены в задании 434, найдите вещества, молекулы которых способны образовывать водородные связи с молекулами воды.

К таким веществам относятся:

Спирты (например, метанол $CH_3OH$, этанол $C_2H_5OH$). Содержат гидроксильную группу -OH, где атом H связан с кислородом. Они могут быть и донорами, и акцепторами водородных связей.

Карбоновые кислоты (например, муравьиная кислота $HCOOH$, уксусная кислота $CH_3COOH$). Имеют и гидроксильную группу (-OH), и карбонильную группу (C=O), обе из которых активно участвуют в образовании водородных связей.

Амины (например, метиламин $CH_3NH_2$). Первичные ($R-NH_2$) и вторичные ($R_2NH$) амины содержат связи N-H и могут быть и донорами, и акцепторами. Третичные амины ($R_3N$) могут быть только акцепторами.

Аммиак ($NH_3$) и фтороводород ($HF$). Классические неорганические соединения, образующие прочные водородные связи с водой.

Простые эфиры (например, $CH_3-O-CH_3$), альдегиды (например, $CH_3CHO$) и кетоны (например, $CH_3COCH_3$). Эти вещества не могут быть донорами водородной связи (т.к. у них нет атомов H, связанных с O или N), но могут быть акцепторами благодаря атому кислорода с неподеленными электронными парами.

Соединения, не способные к образованию водородных связей с водой, — это, в первую очередь, углеводороды (алканы, алкены, алкины) и большинство галогеналканов. В них отсутствуют атомы водорода, связанные с сильно электроотрицательными элементами.

Изобразите образование этих водородных связей.

Водородная связь условно изображается тремя точками ($\cdots$) между атомом водорода одной молекулы и электроотрицательным атомом другой.

1. Этанол ($C_2H_5OH$) и вода ($H_2O$):
Этанол — донор, вода — акцептор:
$CH_3-CH_2-O^{\delta-}-H^{\delta+} \cdots :O^{\delta-}H_2$
Вода — донор, этанол — акцептор:
$H_2O^{\delta-}-H^{\delta+} \cdots :O^{\delta-}(H)-CH_2-CH_3$

2. Уксусная кислота ($CH_3COOH$) и вода ($H_2O$):
Гидроксильная группа кислоты — донор:
$CH_3-C(=O)-O^{\delta-}-H^{\delta+} \cdots :O^{\delta-}H_2$
Карбонильная группа кислоты — акцептор:
$H_2O^{\delta-}-H^{\delta+} \cdots :O^{\delta-}=C(OH)-CH_3$

3. Аммиак ($NH_3$) и вода ($H_2O$):
Аммиак — донор:
$H_2N^{\delta-}-H^{\delta+} \cdots :O^{\delta-}H_2$
Аммиак — акцептор:
$H_2O^{\delta-}-H^{\delta+} \cdots :N^{\delta-}H_3$

4. Ацетон ($CH_3COCH_3$) и вода ($H_2O$):
Ацетон — только акцептор:
$H_2O^{\delta-}-H^{\delta+} \cdots :O^{\delta-}=C(CH_3)_2$

Ответ: Вещества, молекулы которых способны образовывать водородные связи с молекулами воды, должны содержать в своем составе атом водорода, ковалентно связанный с сильно электроотрицательным атомом (кислородом, азотом или фтором), что позволяет им быть донорами водородной связи, и/или атом кислорода, азота или фтора с неподеленной электронной парой, что позволяет им быть акцепторами. Примерами таких веществ являются спирты (например, $C_2H_5OH$), карбоновые кислоты (например, $CH_3COOH$), амины (например, $CH_3NH_2$), аммиак ($NH_3$), а также (в роли акцепторов) простые эфиры, альдегиды и кетоны (например, $CH_3COCH_3$). Схематические изображения образования водородных связей для этих примеров представлены выше.