Номер 428, страница 98 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

428. Приведите структурную формулу и название простейшего третичного спирта с четырьмя первичными атомами углерода.

Решение

Для решения задачи необходимо найти структуру и название спирта, который одновременно является третичным, содержит четыре первичных атома углерода и имеет наименьшую возможную молекулярную массу (является простейшим).

1. Третичный спирт. Это означает, что гидроксильная группа $(-\text{OH})$ присоединена к третичному атому углерода, то есть к атому углерода, который сам связан с тремя другими атомами углерода. Общая формула такого спирта имеет вид $R_1R_2R_3\text{C}-\text{OH}$, где $R_1, R_2, R_3$ — алкильные радикалы.

2. Четыре первичных атома углерода. Первичный атом углерода — это атом, связанный только с одним другим атомом углерода. В алканах и спиртах это атомы углерода в метильных группах $(-\text{CH}_3)$ или на концах углеродных цепей. Нам нужно подобрать радикалы $R_1, R_2$ и $R_3$ таким образом, чтобы в сумме в молекуле было ровно четыре первичных атома углерода.

3. Простейший спирт. Это условие требует найти молекулу с минимально возможным числом атомов углерода.

Начнем конструирование молекулы. Если взять три самых простых радикала — метильные $(-\text{CH}_3)$, то получится 2-метилпропан-2-ол (трет-бутанол). В этой молекуле три метильные группы, что соответствует трем первичным атомам углерода. Это не удовлетворяет условию задачи.

Чтобы увеличить число первичных атомов углерода до четырех, необходимо использовать более сложный радикал. Рассмотрим радикал, который сам содержит два первичных атома углерода — это изопропильный радикал $(-\text{CH}(\text{CH}_3)_2)$.

Теперь построим третичный спирт, используя два метильных радикала и один изопропильный.

Полученная структура выглядит следующим образом:

$ \begin{array}{ccc} & \text{OH} & \\ & | & \\ \text{CH}_3 & - \text{C} - & \text{CH}(\text{CH}_3)_2 \\ & | & \\ & \text{CH}_3 & \end{array} $

Проверим эту структуру на соответствие условиям:

Это третичный спирт: группа $-\text{OH}$ присоединена к атому углерода, связанному с тремя другими атомами углерода.

Подсчитаем первичные атомы углерода: две метильные группы, присоединенные к центральному атому, и еще две метильные группы в составе изопропильного радикала. Всего $2 + 2 = 4$ первичных атома углерода.

Данная молекула содержит 6 атомов углерода. Можно показать, что спирт с 5 атомами углерода (например, 2-метилбутан-2-ол) имеет только 3 первичных атома углерода. Следовательно, найденная структура с 6 атомами углерода является простейшей.

Осталось дать название этому спирту по номенклатуре ИЮПАК. Для этого выберем самую длинную углеродную цепь, содержащую атом углерода с гидроксогруппой. Эта цепь состоит из 4 атомов (основа — бутан). Пронумеруем цепь так, чтобы атом углерода с группой $-\text{OH}$ получил наименьший номер.

$ \begin{array}{cccc} & \text{OH} & \text{CH}_3 & \\ & | & | & \\ \overset{1}{\text{C}}\text{H}_3 & - \overset{2}{\text{C}} - & \overset{3}{\text{C}}\text{H} - & \overset{4}{\text{C}}\text{H}_3 \\ & | & & \\ & \text{CH}_3 & & \end{array} $

Группа $-\text{OH}$ находится у второго атома углерода (суффикс «-2-ол»). Также у второго атома есть метильный заместитель, и у третьего атома есть еще один метильный заместитель (приставка «2,3-диметил»).

Полное название: 2,3-диметилбутан-2-ол.

Ответ:

Структурная формула:

$ \begin{array}{ccc} & \text{OH} & \\ & | & \\ \text{CH}_3 & - \text{C} - & \text{CH} - \text{CH}_3 \\ & | & | \\ & \text{CH}_3 & \text{CH}_3 \end{array} $

Название: 2,3-диметилбутан-2-ол.