Номер 441, страница 100 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

441. Напишите уравнения реакций, которые могут протекать при нагревании бутанола-2 с концентрированной серной кислотой.

Решение

Нагревание бутанола-2 с концентрированной серной кислотой, которая выступает в роли катализатора и водоотнимающего средства, может приводить к двум основным типам реакций в зависимости от температуры: внутримолекулярной и межмолекулярной дегидратации.

1. Внутримолекулярная дегидратация (элиминирование)

Эта реакция протекает при более высокой температуре (выше 140 °C) и приводит к образованию алкенов. Отщепление гидроксильной группы от второго атома углерода и атома водорода от соседнего атома углерода (C1 или C3) приводит к образованию смеси изомерных алкенов. Согласно правилу Зайцева, преимущественно образуется более замещенный (термодинамически более стабильный) алкен – бутен-2.

а) Образование бутена-1 (побочный продукт):

$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O$

б) Образование бутена-2 (основной продукт):

$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$

2. Межмолекулярная дегидратация

Эта реакция протекает при более низкой температуре (около 140 °C). В результате взаимодействия двух молекул бутанола-2 с отщеплением одной молекулы воды образуется простой эфир – ди(втор-бутиловый) эфир.

$2 CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t \approx 140^\circ C} CH_3-CH_2-CH(CH_3)-O-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2O$

Ответ:

При нагревании бутанола-2 с концентрированной серной кислотой могут протекать следующие реакции:

1. Внутримолекулярная дегидратация с образованием бутена-1 и бутена-2 (при t > 140 °C):

$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O$

$CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O$

2. Межмолекулярная дегидратация с образованием ди(втор-бутилового) эфира (при t ≈ 140 °C):

$2 CH_3-CH_2-CH(OH)-CH_3 \rightarrow CH_3-CH_2-CH(CH_3)-O-CH(CH_3)-CH_2-CH_3 + H_2O$