Номер 445, страница 101 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

445. *Напишите уравнения реакций гидратации всех изомерных алкенов состава $C_4H_8$. Сколько различных спиртов будет получено? Учтите, что присоединение протекает по правилу Марковникова.

Алкены с молекулярной формулой $C_4H_8$ существуют в виде трех структурных изомеров: бутен-1, бутен-2 и 2-метилпропен. Необходимо рассмотреть реакцию гидратации для каждого из них. Реакция гидратации (присоединение воды) алкенов происходит в кислой среде и для несимметричных алкенов подчиняется правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к атому углерода при двойной связи, который связан с большим числом атомов водорода (к более гидрогенизированному).

Напишите уравнения реакций гидратации всех изомерных алкенов состава C₄H₈.

1. Гидратация бутена-1: Бутен-1 ($CH_2=CH-CH_2-CH_3$) является несимметричным алкеном. В соответствии с правилом Марковникова, атом водорода присоединяется к первому атому углерода, а гидроксильная группа (-OH) — ко второму. В результате образуется бутанол-2.

$CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

2. Гидратация бутена-2: Бутен-2 ($CH_3-CH=CH-CH_3$) является симметричным алкеном. Присоединение воды к любому из двух атомов углерода у двойной связи (как для цис-, так и для транс-изомера) приводит к образованию одного и того же продукта — бутанола-2.

$CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

3. Гидратация 2-метилпропена: 2-метилпропен ($CH_2=C(CH_3)_2$) является несимметричным алкеном. Атом водорода присоединяется к первому атому углерода, а гидроксогруппа — ко второму. В результате образуется 2-метилпропанол-2 (трет-бутиловый спирт).

$CH_2=C(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-C(OH)(CH_3)_2$

Сколько различных спиртов будет получено?

При гидратации бутена-1 и бутена-2 образуется один и тот же спирт — бутанол-2. При гидратации 2-метилпропена образуется 2-метилпропанол-2. Таким образом, в результате гидратации всех изомерных алкенов состава $C_4H_8$ образуется два различных спирта.

Ответ: будет получено 2 различных спирта: бутанол-2 и 2-метилпропанол-2. Уравнения реакций:

1) $CH_2=CH-CH_2-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

2) $CH_3-CH=CH-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$

3) $CH_2=C(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-C(OH)(CH_3)_2$