Номер 451, страница 103 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

451. Напишите уравнения реакций, при помощи которых можно получить пропанол-2 из пропанола-1.

Решение

Для того чтобы получить пропанол-2 (вторичный спирт) из пропанола-1 (первичный спирт), необходимо изменить положение гидроксильной группы (-ОН) в углеродной цепи. Это можно осуществить в два этапа: сначала провести реакцию дегидратации (отщепления воды) для получения алкена, а затем — реакцию гидратации (присоединения воды) к полученному алкену.

1. Дегидратация пропанола-1

На первом этапе проводится внутримолекулярная дегидратация пропанола-1. Реакция протекает при нагревании спирта с концентрированной серной кислотой ($H_2SO_4$) в качестве катализатора и водоотнимающего средства. Для получения алкена температура должна быть выше 140°C. В результате отщепления молекулы воды образуется пропен.

$CH_3-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ (конц.)}, t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

2. Гидратация пропена

На втором этапе полученный пропен вступает в реакцию гидратации (присоединения воды). Реакция катализируется кислотой (обозначается как $H^+$). Присоединение воды к несимметричному алкену (пропену) происходит в соответствии с правилом Марковникова: атом водорода присоединяется к наиболее гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (в данном случае к $CH_2$), а гидроксильная группа (-OH) — к наименее гидрогенизированному (к $CH$). В результате образуется пропанол-2.

$CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$

Ответ:

Синтез пропанола-2 из пропанола-1 можно провести в две стадии, выраженные следующими уравнениями реакций:

1) $CH_3-CH_2-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4 \text{ (конц.)}, t > 140^\circ C} CH_3-CH=CH_2 + H_2O$

2) $CH_3-CH=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_3$