Номер 455, страница 103 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

455. Соединение состава $C_4H_{10}O$ реагирует с металлическим натрием, не может быть окислено в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета, легко подвергается внутримолекулярной дегидратации. Приведите структурную формулу соединения. Напишите уравнения реакций.

Решение

Для определения строения соединения с молекулярной формулой $C_4H_{10}O$ проанализируем его химические свойства, указанные в задаче.

1. Соединение реагирует с металлическим натрием. Это свойство указывает на наличие в молекуле гидроксильной группы ($-OH$), так как именно спирты (в отличие от изомерных им простых эфиров) вступают в такую реакцию с выделением водорода. Следовательно, искомое соединение – спирт.

2. Соединение не может быть окислено в альдегиды или кетоны без изменения углеродного скелета. Это ключевой признак третичного спирта. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а вторичные – до кетонов, сохраняя углеродный скелет. Третичные спирты устойчивы к окислению в мягких условиях, поскольку у атома углерода, связанного с гидроксильной группой, отсутствуют атомы водорода.

3. Соединение легко подвергается внутримолекулярной дегидратации. Эта реакция (отщепление воды с образованием алкена) особенно характерна для третичных спиртов и протекает для них в наиболее мягких условиях по сравнению с первичными и вторичными спиртами.

Таким образом, мы ищем структуру третичного спирта, содержащего 4 атома углерода. Единственная структура, удовлетворяющая этому условию, — это 2-метилпропан-2-ол (также известный как трет-бутиловый спирт).

Структурная формула соединения

Конденсированная структурная формула 2-метилпропан-2-ола: $CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_3$.

Уравнения реакций

1. Взаимодействие с металлическим натрием с образованием трет-бутилата натрия и водорода:
$2(CH_3)_3C-OH + 2Na \rightarrow 2(CH_3)_3C-ONa + H_2 \uparrow$

2. Внутримолекулярная дегидратация при нагревании в присутствии кислотного катализатора (например, концентрированной серной кислоты) с образованием 2-метилпропена (изобутилена):
$(CH_3)_3C-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} (CH_3)_2C=CH_2 + H_2O$

Ответ: Искомое соединение – 2-метилпропан-2-ол. Его структурная формула: $CH_3-C(CH_3)(OH)-CH_3$.
Уравнения реакций:
$2(CH_3)_3C-OH + 2Na \rightarrow 2(CH_3)_3C-ONa + H_2 \uparrow$
$(CH_3)_3C-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t^\circ} (CH_3)_2C=CH_2 + H_2O$