Номер 458, страница 104 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

458. Вещество A представляет собой бесцветную жидкость со своеобразным запахом, которая легче воды и хорошо в ней растворяется. При нагревании вещества A в присутствии концентрированной серной кислоты образуется газ B. Известно, что газ B легче воздуха и при пропускании B через бромную воду наблюдается ее обесцвечивание. Взаимодействуя с бромоводородом, A образует тяжелую жидкость C. Приведите возможные структурные формулы веществ A, B и C. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Проанализируем свойства вещества А. Это бесцветная жидкость со своеобразным запахом, которая хорошо растворяется в воде и легче ее. Эти свойства характерны для низших одноатомных спиртов, например, этанола. Растворимость в воде обусловлена наличием гидроксильной группы ($-OH$), способной образовывать водородные связи с молекулами воды.

2. При нагревании вещества А в присутствии концентрированной серной кислоты образуется газ В. Реакция спирта с концентрированной серной кислотой при нагревании — это реакция внутримолекулярной дегидратации, в результате которой образуется алкен и вода. Следовательно, вещество В — это алкен.

$C_nH_{2n+1}OH \xrightarrow{H_2SO_4, t>140^{\circ}C} C_nH_{2n} + H_2O$

3. Проанализируем свойства газа В. Известно, что он легче воздуха и обесцвечивает бромную воду.

Обесцвечивание бромной воды — это качественная реакция на непредельные углеводороды (алкены, алкины), что подтверждает наше предположение о том, что В — это алкен.

Условие, что газ В легче воздуха, позволяет однозначно определить его формулу. Средняя молярная масса воздуха составляет примерно $29 \text{ г/моль}$. Найдем молярные массы простейших газообразных алкенов:

Этен ($C_2H_4$): $M = 2 \cdot 12 + 4 \cdot 1 = 28 \text{ г/моль}$. Это значение меньше $29 \text{ г/моль}$.

Пропен ($C_3H_6$): $M = 3 \cdot 12 + 6 \cdot 1 = 42 \text{ г/моль}$. Это значение больше $29 \text{ г/моль}$.

Бутены ($C_4H_8$): $M = 4 \cdot 12 + 8 \cdot 1 = 56 \text{ г/моль}$. Это значение больше $29 \text{ г/моль}$.

Таким образом, единственным газообразным алкеном, который легче воздуха, является этен. Значит, вещество В — это этен ($CH_2=CH_2$).

Раз вещество В (этен) образуется из вещества А, то вещество А — это этанол ($C_2H_5OH$). Свойства этанола полностью соответствуют описанию вещества А.

4. Рассмотрим последнюю реакцию: вещество А (этанол) взаимодействует с бромоводородом ($HBr$), образуя тяжелую жидкость С. Это реакция нуклеофильного замещения, в которой гидроксильная группа спирта замещается на атом брома:

$C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O$

Вещество С — это бромэтан ($C_2H_5Br$). Его плотность составляет $1,46 \text{ г/см}^3$, что больше плотности воды ($1 \text{ г/см}^3$), поэтому он является «тяжелой жидкостью».

Структурные формулы веществ:

А — этанол: $CH_3-CH_2-OH$

В — этен: $CH_2=CH_2$

С — бромэтан: $CH_3-CH_2-Br$

Уравнения реакций:

1. Получение вещества В из А (дегидратация этанола):

$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t>140^{\circ}C} CH_2=CH_2 \uparrow + H_2O$

2. Получение вещества С из А (реакция этанола с бромоводородом):

$CH_3-CH_2-OH + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-Br + H_2O$

3. Реакция, подтверждающая свойства вещества В (обесцвечивание бромной воды):

$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow CH_2Br-CH_2Br$

Ответ:

Структурные формулы веществ:
Вещество А (этанол): $CH_3-CH_2-OH$
Вещество В (этен): $CH_2=CH_2$
Вещество С (бромэтан): $CH_3-CH_2-Br$

Уравнения реакций:
$CH_3-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_2=CH_2 + H_2O$
$CH_3-CH_2-OH + HBr \rightarrow CH_3-CH_2-Br + H_2O$