Номер 459, страница 104 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

459. Соединение А состава $C_4H_{10}O$ реагирует с бромоводородом, превращаясь в вещество В. Вещество В реагирует со спиртовым раствором гидроксида калия, образуя вещество С состава $C_4H_8$. Вещество С взаимодействует с водой в присутствии серной кислоты с образованием третичного спирта D. Приведите возможные структурные формулы веществ А, В, С и D. Напишите уравнения реакций. Считайте, что изменения углеродного скелета в ходе описанных превращений не происходит.

Для установления строения неизвестных веществ проанализируем цепочку превращений в обратном порядке, от конечных продуктов к исходным, так как для них даны наиболее точные характеристики.

1. Вещество D — это третичный спирт, который образуется из вещества C состава $C_4H_8$ при реакции с водой. Общая формула спирта D будет $C_4H_{10}O$. Единственная структура третичного спирта с четырьмя атомами углерода — это 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт). Это указывает на то, что все вещества в цепочке имеют разветвленный углеродный скелет.

2. Вещество C ($C_4H_8$) является алкеном, так как оно присоединяет воду (реакция гидратации) с образованием спирта D. Учитывая, что углеродный скелет сохраняется, C — это алкен, гидратация которого приводит к 2-метилпропан-2-олу. Таким алкеном является 2-метилпропен (изобутилен). Реакция протекает в соответствии с правилом Марковникова.

3. Вещество B при действии спиртового раствора гидроксида калия превращается в алкен C (2-метилпропен). Это реакция дегидрогалогенирования, характерная для галогеналканов. Так как на первом этапе используется бромоводород, вещество B — это бромалкан с тем же разветвленным скелетом. Следовательно, B — это 2-бром-2-метилпропан (трет-бутилбромид).

4. Вещество A ($C_4H_{10}O$) реагирует с бромоводородом ($HBr$), образуя вещество B (2-бром-2-метилпропан). Соединения с формулой $C_4H_{10}O$ — это спирты или простые эфиры. Исходя из структуры B и условия о неизменности скелета, вещество A должно иметь трет-бутильный скелет. Наиболее вероятным веществом A является 2-метилпропан-2-ол. При его реакции с HBr происходит замещение гидроксильной группы на атом брома. В этом случае вещества A и D оказываются одним и тем же соединением.

Вещество A — 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт):

$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3$

Вещество B — 2-бром-2-метилпропан (трет-бутилбромид):

$CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3$

Вещество C — 2-метилпропен (изобутилен):

$CH_2=C(CH_3)-CH_3$

Вещество D — 2-метилпропан-2-ол (трет-бутиловый спирт):

$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3$

1. Превращение A в B (реакция с бромоводородом):

$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3 + H_2O$

2. Превращение B в C (реакция с гидроксидом калия в спирте):

$CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_2=C(CH_3)-CH_3 + KBr + H_2O$

3. Превращение C в D (реакция с водой в присутствии кислоты):

$CH_2=C(CH_3)-CH_3 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3$

Структурные формулы веществ:

A: 2-метилпропан-2-ол, $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3$

B: 2-бром-2-метилпропан, $CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3$

C: 2-метилпропен, $CH_2=C(CH_3)_2$

D: 2-метилпропан-2-ол, $CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3$

Уравнения реакций:

$CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3 + H_2O$

$CH_3-C(Br)(CH_3)-CH_3 + KOH \xrightarrow{спирт, t} CH_2=C(CH_3)_2 + KBr + H_2O$

$CH_2=C(CH_3)_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3-C(OH)(CH_3)-CH_3$