Номер 453, страница 103 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

453. Напишите уравнения реакций, при помощи которых из этанола и неорганических веществ можно получить бутанол-2.

Решение

Для того чтобы получить бутанол-2 ($CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$) из этанола ($CH_3CH_2OH$), необходимо увеличить углеродную цепь с двух до четырех атомов и ввести гидроксильную группу во второе положение. Это можно сделать в несколько стадий, используя синтез на основе реактива Гриньяра.

1. Получение галогеналкана. На первой стадии необходимо превратить этанол в соответствующий галогеналкан, например, в бромэтан. Это достигается реакцией со спиртовым раствором бромоводорода в присутствии серной кислоты в качестве катализатора и водоотнимающего средства.

$CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4, t} CH_3CH_2Br + H_2O$

2. Получение реактива Гриньяра. Из полученного бромэтана и металлического магния в среде абсолютного (безводного) диэтилового эфира получают этилмагнийбромид.

$CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{абс. \ эфир} CH_3CH_2MgBr$

3. Получение альдегида. Для синтеза вторичного спирта (бутанола-2) потребуется альдегид. Необходимый нам этаналь (уксусный альдегид) можно получить путем мягкого окисления исходного этанола, например, оксидом меди(II) при нагревании.

$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

4. Синтез алкоголята. Реактив Гриньяра (этилмагнийбромид) присоединяется к карбонильной группе этаналя, образуя промежуточный продукт — броммагниевый алкоголят.

$CH_3CHO + CH_3CH_2MgBr \rightarrow CH_3-CH(OMgBr)-CH_2CH_3$

5. Гидролиз алкоголята. На заключительной стадии полученный алкоголят гидролизуют водой в кислой среде (например, с добавлением $HCl$ или $H_2SO_4$) для получения конечного продукта — бутанола-2.

$CH_3-CH(OMgBr)-CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2CH_3 + Mg(OH)Br$

Все использованные вспомогательные вещества ($HBr$, $Mg$, $CuO$, $H_2O$, $H_2SO_4$) являются неорганическими, что соответствует условию задачи.

Ответ:

Цепочка превращений для синтеза бутанола-2 из этанола выглядит следующим образом:

1) Получение бромэтана: $CH_3CH_2OH + HBr \xrightarrow{H_2SO_4} CH_3CH_2Br + H_2O$

2) Получение реактива Гриньяра: $CH_3CH_2Br + Mg \xrightarrow{абс. \ эфир} CH_3CH_2MgBr$

3) Получение этаналя: $CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$

4) Реакция Гриньяра: $CH_3CHO + CH_3CH_2MgBr \rightarrow CH_3-CH(OMgBr)-CH_2CH_3$

5) Гидролиз: $CH_3-CH(OMgBr)-CH_2CH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3-CH(OH)-CH_2CH_3 + Mg(OH)Br$