Номер 460, страница 104 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

460. *Соединение А состава $C_5H_{12}O$ реагирует с натрием и окисляется в альдегид $C_5H_{10}O$. Вещество А не может вступать в реакцию внутримолекулярной дегидратации без изменения углеродного скелета, но при нагревании А с концентрированной серной кислотой может быть получен продукт состава $C_{10}H_{22}O$. Приведите возможную структурную формулу вещества А. Напишите уравнения реакций.

Решение

1. Соединение А имеет молекулярную формулу $C_5H_{12}O$, что соответствует общей формуле насыщенных одноатомных спиртов $C_nH_{2n+2}O$. Реакция с натрием подтверждает наличие гидроксильной группы (-OH), следовательно, А является спиртом.

2. Окисление вещества А приводит к образованию альдегида с формулой $C_5H_{10}O$. Это означает, что А — первичный спирт, так как только первичные спирты окисляются до альдегидов с сохранением числа атомов углерода.

3. Проанализируем условие о невозможности внутримолекулярной дегидратации без изменения углеродного скелета. Эта реакция (отщепление воды) требует наличия хотя бы одного атома водорода у соседнего (β-) атома углерода. Рассмотрим изомеры первичных спиртов состава $C_5H_{12}O$:

Пентан-1-ол: $CH_3-CH_2-CH_2-\stackrel{\beta}{C}H_2-\stackrel{\alpha}{C}H_2-OH$ (имеет H у β-атома)

2-метилбутан-1-ол: $CH_3-CH_2-\stackrel{\beta}{C}H(CH_3)-\stackrel{\alpha}{C}H_2-OH$ (имеет H у β-атома)

3-метилбутан-1-ол: $CH_3-CH(CH_3)-\stackrel{\beta}{C}H_2-\stackrel{\alpha}{C}H_2-OH$ (имеет H у β-атома)

2,2-диметилпропан-1-ол: $(CH_3)_3\stackrel{\beta}{C}-\stackrel{\alpha}{C}H_2-OH$ (не имеет H у β-атома)

Единственным спиртом, удовлетворяющим этому условию, является 2,2-диметилпропан-1-ол (неопентиловый спирт).

4. При нагревании спиртов с концентрированной серной кислотой в определенных условиях происходит межмолекулярная дегидратация с образованием простого эфира. Для вещества А это выглядит так: $2 \ C_5H_{12}O \rightarrow C_{10}H_{22}O + H_2O$. Это подтверждает, что из двух молекул спирта образуется одна молекула простого эфира, что согласуется со структурой 2,2-диметилпропан-1-ола.

Приведите возможную структурную формулу вещества А.

Исходя из проведенного анализа, вещество А — это 2,2-диметилпропан-1-ол.
Его структурная формула: $ \begin{array}{ccc} & CH_3 & \\ & | & \\ CH_3 & - C - & CH_2-OH \\ & | & \\ & CH_3 & \\ \end{array} $

Ответ: Структурная формула вещества А: $ \begin{array}{ccc} & CH_3 & \\ & | & \\ CH_3 & - C - & CH_2-OH \\ & | & \\ & CH_3 & \\ \end{array} $ (2,2-диметилпропан-1-ол).

Напишите уравнения реакций.

1. Реакция с натрием:
$2(CH_3)_3C-CH_2-OH + 2Na \rightarrow 2(CH_3)_3C-CH_2-ONa + H_2 \uparrow$

2. Окисление в альдегид 2,2-диметилпропаналь:
$(CH_3)_3C-CH_2-OH + [O] \rightarrow (CH_3)_3C-CHO + H_2O$

3. Межмолекулярная дегидратация с образованием бис(2,2-диметилпропил)ового эфира:
$2(CH_3)_3C-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} ((CH_3)_3C-CH_2)_2O + H_2O$

Ответ:
1. $2(CH_3)_3C-CH_2-OH + 2Na \rightarrow 2(CH_3)_3C-CH_2-ONa + H_2 \uparrow$
2. $(CH_3)_3C-CH_2-OH + [O] \rightarrow (CH_3)_3C-CHO + H_2O$
3. $2(CH_3)_3C-CH_2-OH \xrightarrow{H_2SO_4, t} ((CH_3)_3C-CH_2)_2O + H_2O$