Номер 461, страница 104 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

461. Вещество А представляет собой бесцветную жидкость, хорошо растворяющуюся в воде. При окислении вещества А хромовой смесью образуется кетон В. Реагируя с иодоводородом, А образует вещество С. При взаимодействии С со спиртовым раствором щелочи образуется газ D. Известно, что газ D в полтора раза тяжелее азота. При пропускании D через водный раствор перманганата калия происходит исчезновение окраски раствора и образуется вещество Е. Если в стаканчике с веществом А поместить кусочек натрия, то начнется бурная реакция, сопровождающаяся выделением газа. Приведите возможные структурные формулы веществ А, В, С, D и Е. Напишите уравнения реакций.

Для решения данной задачи необходимо последовательно установить строение каждого из неизвестных веществ, опираясь на описанные химические свойства и превращения.

1. Определение строения вещества D.

Ключевой информацией для начала решения является свойство газа D. Известно, что он в полтора раза тяжелее азота. Это позволяет нам вычислить его молярную массу.

Дано:

$D(D/N_2) = 1.5$ (Относительная плотность газа D по азоту)

Найти:

$M(D)$ - молярная масса вещества D.

Решение:

Сначала вычислим молярную массу азота, который представляет собой двухатомную молекулу $N_2$:
$M(N_2) = 2 \cdot A_r(N) = 2 \cdot 14 = 28$ г/моль.

Теперь найдем молярную массу газа D, используя формулу относительной плотности газов:
$M(D) = D(D/N_2) \cdot M(N_2) = 1.5 \cdot 28 = 42$ г/моль.

По условию, газ D образуется при взаимодействии вещества C со спиртовым раствором щелочи. Это классическая реакция дегидрогалогенирования, в результате которой образуются алкены. Следовательно, вещество D относится к классу алкенов. Общая формула гомологического ряда алкенов — $C_n H_{2n}$.

Приравняем общую формулу молярной массы алкенов к найденному значению:
$M(C_n H_{2n}) = 12 \cdot n + 1 \cdot 2n = 14n$
$14n = 42$
$n = 3$

Следовательно, вещество D — это алкен с тремя атомами углерода, то есть пропен.

Ответ: Вещество D — пропен, структурная формула: $CH_2=CH-CH_3$.

2. Определение строения веществ A, B и C.

Теперь, зная строение D, мы можем восстановить всю цепочку превращений.

Вещество D (пропен) образуется из вещества C. Значит, C — это галогенпроизводное пропана. Так как вещество C образуется из A при реакции с иодоводородом, то C — это иодпропан.

Вещество C ($CH_3-CHI-CH_3$ или $CH_3-CH_2-CH_2I$) образуется из вещества A. Следовательно, A — это спирт пропанол.

Ключевое условие: при окислении вещества A образуется кетон B. Кетоны могут быть получены только при окислении вторичных спиртов. Из двух возможных изомеров пропанола (пропанол-1 и пропанол-2), только пропанол-2 является вторичным спиртом.

Таким образом, мы однозначно устанавливаем строение веществ A, B и C:

Вещество А — это вторичный спирт пропанол-2. Он является бесцветной жидкостью, хорошо растворяется в воде и, как спирт, бурно реагирует с натрием с выделением водорода, что полностью соответствует условию задачи.

Вещество B — это продукт окисления пропанола-2, то есть кетон пропанон (ацетон).

Вещество C — это продукт реакции пропанола-2 с иодоводородом, то есть 2-иодпропан.

Ответ: Возможные структурные формулы:
A (пропанол-2): $CH_3-CH(OH)-CH_3$
B (пропанон): $CH_3-C(O)-CH_3$
C (2-иодпропан): $CH_3-CH(I)-CH_3$

3. Определение строения вещества E.

Вещество E образуется при пропускании D (пропена) через водный раствор перманганата калия. Это качественная реакция на двойную связь (реакция Вагнера), в ходе которой происходит мягкое окисление алкена с образованием двухатомного спирта (диола). Двойная связь разрывается, и к каждому атому углерода присоединяется по одной гидроксильной группе (-OH).

Ответ: Вещество E — пропандиол-1,2. Структурная формула: $CH_2(OH)-CH(OH)-CH_3$.

4. Уравнения реакций.

1. Окисление вещества А (пропанола-2) хромовой смесью до вещества B (пропанона):
$3CH_3-CH(OH)-CH_3 + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3-C(O)-CH_3 + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

2. Получение вещества C (2-иодпропана) из вещества A (пропанола-2):
$CH_3-CH(OH)-CH_3 + HI \rightarrow CH_3-CH(I)-CH_3 + H_2O$

3. Получение вещества D (пропена) из вещества C (2-иодпропана) действием спиртового раствора щелочи:
$CH_3-CH(I)-CH_3 + KOH_{(спирт.)} \rightarrow CH_2=CH-CH_3 + KI + H_2O$

4. Получение вещества E (пропандиола-1,2) из вещества D (пропена) в реакции с водным раствором перманганата калия:
$3CH_2=CH-CH_3 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3CH_2(OH)-CH(OH)-CH_3 + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

5. Реакция вещества A (пропанола-2) с металлическим натрием:
$2CH_3-CH(OH)-CH_3 + 2Na \rightarrow 2CH_3-CH(ONa)-CH_3 + H_2\uparrow$

Ответ: Уравнения всех упомянутых в задаче реакций приведены выше.