Номер 452, страница 103 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

452. Напишите уравнения реакций, при помощи которых из этилового спирта можно получить:

а) этиленгликоль;

б) бензол.

а) этиленгликоль;

Для получения этиленгликоля из этилового спирта необходимо провести последовательность из двух реакций. Сначала этиловый спирт дегидратируют для получения этилена, а затем этилен окисляют до этиленгликоля.

1. Внутримолекулярная дегидратация этилового спирта. При нагревании этанола с концентрированной серной кислотой (температура выше 140°C) происходит отщепление молекулы воды с образованием алкена — этилена (этена).

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4 (конц.), t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

2. Окисление этилена (реакция Вагнера). Полученный этилен пропускают через холодный водный раствор перманганата калия. В результате мягкого окисления двойной связи образуется двухатомный спирт — этиленгликоль (этандиол-1,2).

$3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

Ответ:
1. $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$
2. $3CH_2=CH_2 + 2KMnO_4 + 4H_2O \rightarrow 3HO-CH_2-CH_2-OH + 2MnO_2\downarrow + 2KOH$

б) бензол.

Синтез бензола из этилового спирта является многостадийным процессом. Один из возможных путей включает получение ацетилена как промежуточного продукта с его последующей тримеризацией.

1. Получение этилена из этилового спирта путем внутримолекулярной дегидратации (реакция аналогична первому этапу в пункте а).

$C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$

2. Галогенирование (в данном случае, хлорирование) этилена с образованием 1,2-дихлорэтана.

$CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow Cl-CH_2-CH_2-Cl$

3. Дегидрогалогенирование 1,2-дихлорэтана. При действии на дигалогенид спиртового раствора щёлочи (например, KOH) при нагревании происходит отщепление двух молекул хлороводорода с образованием ацетилена (этина).

$Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$

4. Тримеризация ацетилена (реакция Зелинского). Пропускание ацетилена над активированным углем при высокой температуре (около 600°C) приводит к его циклотримеризации с образованием бензола.

$3CH\equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$

Ответ:
1. $C_2H_5OH \xrightarrow{H_2SO_4, t > 140^\circ C} CH_2=CH_2 + H_2O$
2. $CH_2=CH_2 + Cl_2 \rightarrow Cl-CH_2-CH_2-Cl$
3. $Cl-CH_2-CH_2-Cl + 2KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t} CH\equiv CH + 2KCl + 2H_2O$
4. $3CH\equiv CH \xrightarrow{C_{акт.}, 600^\circ C} C_6H_6$