Номер 443, страница 100 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

443. Укажите формулы веществ, которые могут быть получены гидратацией соответствующего ненасыщенного соединения без изменения углеродного скелета:

a) ${C6H11OH}$;

б) ${C6H5CH2OH}$;

в) ${C6H5CH(OH)C(CH3)3}$;

г) ${HCHO}$.

Запишите уравнения реакций гидратации (где это возможно).

Из представленных веществ гидратацией соответствующего ненасыщенного соединения без изменения углеродного скелета можно получить только вещество, указанное в пункте а).

а) Циклогексанол (вторичный спирт) может быть получен в результате реакции гидратации (присоединения воды) циклического ненасыщенного углеводорода — циклогексена. Реакция протекает в присутствии сильной кислоты (например, серной $H_2SO_4$) в качестве катализатора. Углеродный скелет (шестичленный цикл) при этом не изменяется.

Уравнение реакции гидратации циклогексена:

$C_6H_{10}$ (циклогексен) $+ H_2O \xrightarrow{H^+} C_6H_{11}OH$ (циклогексанол)

Ответ: вещество а) может быть получено гидратацией.

б) Бензиловый спирт ($C_6H_5CH_2OH$) является первичным спиртом. Его получение гидратацией ненасыщенного соединения с сохранением углеродного скелета (фенилметан) невозможно. Если рассматривать гидратацию стирола ($C_6H_5CH=CH_2$), то его углеродный скелет (фенилэтан) отличается от скелета бензилового спирта. Кроме того, гидратация стирола по правилу Марковникова приводит к образованию вторичного спирта — 1-фенилэтанола ($C_6H_5CH(OH)CH_3$), а не бензилового спирта.

Ответ: вещество б) не может быть получено гидратацией.

в) 1-фенил-2,2-диметилпропанол-1 ($C_6H_5CH(OH)C(CH_3)_3$) — вторичный спирт со сложной пространственной структурой. Для его получения путем гидратации необходим алкен с таким же углеродным скелетом. Однако алкен, соответствующий данному спирту (получаемый формальным отщеплением воды), должен был бы содержать двойную связь у трет-бутильного радикала, что невозможно (например, отщепление OH-группы и атома водорода от соседнего атома углерода невозможно, так как у соседнего атома углерода трет-бутильной группы нет атомов водорода). Гидратация других изомерных алкенов, например, 3,3-диметил-1-фенилбутена-1 ($C_6H_5CH=CHC(CH_3)_3$), приводила бы к образованию других продуктов или сопровождалась бы перегруппировкой углеродного скелета.

Ответ: вещество в) не может быть получено гидратацией.

г) Представлена формильная группа ($-CHO$), которая является основой альдегидов. Простейший альдегид — формальдегид ($HCHO$). Альдегиды (кроме формальдегида) и кетоны можно получить гидратацией алкинов (реакция Кучерова). Однако для получения формальдегида потребовался бы алкин с одним атомом углерода, который не существует. Гидратация простейшего алкина — ацетилена ($C_2H_2$) — приводит к образованию ацетальдегида ($CH_3CHO$).

Ответ: вещество г) не может быть получено гидратацией.