Номер 546, страница 121 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

546. Приведите структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов состава $C_4H_8O$.

Дано:

Молекулярная формула соединений: $C_4H_8O$.
Классы соединений: альдегиды и кетоны.

Найти:

Структурные формулы всех изомерных альдегидов и кетонов указанного состава.

Решение:

Общая формула $C_4H_8O$ соответствует общей формуле насыщенных ациклических альдегидов и кетонов $C_nH_{2n}O$. Степень ненасыщенности для этой формулы равна 1 ($4 - 8/2 + 1 = 1$), что соответствует одной двойной связи. В альдегидах и кетонах эта двойная связь находится в карбонильной группе ($C=O$). Это означает, что углеводородная часть молекулы является насыщенной и ациклической.

Для определения всех возможных изомеров необходимо рассмотреть различные варианты строения углеродного скелета из 4 атомов углерода ($C_4$) и найти все возможные положения карбонильной группы для каждого скелета.

Альдегиды

Альдегиды характеризуются наличием альдегидной группы ($-CHO$) на конце углеродной цепи. Следовательно, мы должны рассмотреть все возможные изомерные строения углеродного скелета из 4 атомов.

а) Неразветвленный углеродный скелет (бутан):

Если 4 атома углерода соединены в прямую цепь, альдегидная группа располагается у крайнего (первого) атома.

Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$
Название: Бутаналь.

б) Разветвленный углеродный скелет (изобутан):

В случае разветвленного скелета главная цепь состоит из 3 атомов углерода, а у второго атома находится метильный заместитель. Альдегидная группа также находится на конце цепи.

Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CHO$
Название: 2-метилпропаналь.

Других вариантов строения углеродного скелета из 4 атомов нет, следовательно, существует только два изомерных альдегида состава $C_4H_8O$.

Кетоны

Кетоны содержат карбонильную группу ($C=O$), расположенную внутри углеродной цепи (т.е. связанную с двумя другими атомами углерода).

а) Неразветвленный углеродный скелет (бутан):

В цепи из 4 атомов углерода карбонильная группа может находиться только у второго атома углерода. Положение у третьего атома будет идентичным из-за симметрии молекулы (нумерация начнется с другого конца).

Структурная формула: $CH_3-CO-CH_2-CH_3$
Название: Бутанон (или бутанон-2).

б) Разветвленный углеродный скелет (изобутан):

В скелете изобутана (2-метилпропана) центральный атом углерода уже связан с тремя другими атомами углерода. Образование кетонной группы на этом атоме невозможно, так как это приведет к пятивалентному углероду. Если же поместить карбонильную группу на один из крайних (первичных) атомов углерода, то получится альдегид (2-метилпропаналь), который мы уже рассмотрели. Таким образом, кетонов с разветвленным углеродным скелетом для данного состава не существует.

Ответ:

Всего существует 3 изомера состава $C_4H_8O$, которые являются альдегидами или кетонами.

Альдегиды:

1. Бутаналь: $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$

2. 2-метилпропаналь: $CH_3-CH(CH_3)-CHO$

Кетон:

1. Бутанон: $CH_3-CO-CH_2-CH_3$