Номер 544, страница 121 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

544. Нарисуйте схему перекрывания атомных орбиталей при образовании $\sigma$- и $\pi$-связей в молекуле метаналя. Укажите тип гибридизации атома углерода. Расположите следующие молекулы: метанол, метаналь, фенол в порядке уменьшения длины связи углерод—кислород.

Схема перекрывания атомных орбиталей при образовании σ- и π-связей в молекуле метаналя

Молекула метаналя ($CH_2O$) имеет плоское тригональное строение. Центральный атом углерода находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что одна s- и две p-орбитали атома углерода смешиваются, образуя три одинаковые гибридные $sp^2$-орбитали, которые лежат в одной плоскости под углом $120^\circ$ друг к другу. Одна p-орбиталь остается негибридизованной и располагается перпендикулярно плоскости гибридных орбиталей.

Атом кислорода также находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Он образует одну σ-связь и одну π-связь, а также имеет две неподеленные электронные пары, которые занимают две из трех $sp^2$-гибридных орбиталей.

Связи в молекуле образуются следующим образом:

σ-связи (сигма-связи):

Две связи $C-H$ образуются при осевом перекрывании двух $sp^2$-гибридных орбиталей углерода с 1s-орбиталями двух атомов водорода.

Одна связь $C-O$ образуется при осевом перекрывании третьей $sp^2$-гибридной орбитали углерода с одной $sp^2$-гибридной орбиталью кислорода.

π-связь (пи-связь):

Она образуется за счет бокового перекрывания негибридизованной p-орбитали атома углерода и негибридизованной p-орбитали атома кислорода. Плоскости этих орбиталей параллельны друг другу и перпендикулярны плоскости молекулы.

Таким образом, двойная связь $C=O$ в метанале состоит из одной σ-связи и одной π-связи.

Ответ: В молекуле метаналя ($CH_2O$) атом углерода в $sp^2$-гибридизации образует три σ-связи (две $C-H$ и одну $C-O$) за счет перекрывания своих $sp^2$-орбиталей с 1s-орбиталями водорода и $sp^2$-орбиталью кислорода. π-связь в составе двойной связи $C=O$ образуется за счет бокового перекрывания негибридных p-орбиталей углерода и кислорода.

Тип гибридизации атома углерода

Атом углерода в молекуле метаналя ($CH_2O$) соединен с тремя другими атомами (двумя атомами водорода и одним атомом кислорода). Он образует три σ-связи и одну π-связь. Для формирования трех σ-связей, расположенных в одной плоскости, атому углерода требуется три гибридные орбитали. Такое состояние достигается при смешении одной s-орбитали и двух p-орбиталей, что соответствует $sp^2$-гибридизации.

Ответ: $sp^2$-гибридизация.

Расположение молекул в порядке уменьшения длины связи углерод–кислород

Длина химической связи обратно пропорциональна ее кратности: чем выше кратность связи, тем она короче. Также на длину связи может влиять эффект сопряжения (резонанса).

Метанол ($CH_3OH$): В этой молекуле между атомами углерода и кислорода существует одинарная σ-связь ($C-O$). Это самая длинная связь из трех сравниваемых.

Фенол ($C_6H_5OH$): В феноле атом кислорода связан с атомом углерода бензольного кольца, который находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Неподеленная электронная пара p-орбитали атома кислорода вступает в сопряжение с π-системой бензольного кольца (+M-эффект). Из-за этого эффекта связь $C-O$ приобретает частичный характер двойной связи, что приводит к ее укорочению по сравнению с обычной одинарной связью в метаноле.

Метаналь ($CH_2O$): В этой молекуле связь между углеродом и кислородом — двойная ($C=O$). Она состоит из одной σ- и одной π-связи. Двойная связь значительно короче одинарной и одинарной связи с частичным характером двойной.

Следовательно, длина связи углерод-кислород уменьшается в следующем ряду: метанол > фенол > метаналь.

Ответ: Метанол, фенол, метаналь.