Номер 550, страница 123 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

550. В каких агрегатных состояниях при температуре $25 \,^{\circ}\text{C}$ находятся метаналь, этаналь, метанол, этанол? Почему температуры кипения альдегидов значительно ниже, чем спиртов с таким же числом атомов углерода в молекуле?

В каких агрегатных состояниях при температуре 25 °С находятся метаналь, этаналь, метанол, этанол?

Чтобы определить агрегатное состояние вещества при заданной температуре ($T = 25 °С$), необходимо сравнить эту температуру с его температурами плавления ($T_{пл}$) и кипения ($T_{кип}$).

Метаналь (формальдегид, $HCHO$)
Температура кипения $T_{кип} = -19 °С$.
Так как $25 °С > -19 °С$, то при данной температуре метаналь находится в газообразном состоянии.

Этаналь (ацетальдегид, $CH_3CHO$)
Температура кипения $T_{кип} = 20.2 °С$.
Так как $25 °С > 20.2 °С$, то этаналь также находится в газообразном состоянии.

Метанол (метиловый спирт, $CH_3OH$)
Температура плавления $T_{пл} = -97.6 °С$, температура кипения $T_{кип} = 64.7 °С$.
Так как $-97.6 °С < 25 °С < 64.7 °С$, то метанол является жидкостью.

Этанол (этиловый спирт, $C_2H_5OH$)
Температура плавления $T_{пл} = -114.1 °С$, температура кипения $T_{кип} = 78.4 °С$.
Так как $-114.1 °С < 25 °С < 78.4 °С$, то этанол является жидкостью.

Ответ: При температуре 25 °С метаналь и этаналь являются газами, а метанол и этанол — жидкостями.

Почему температуры кипения альдегидов значительно ниже, чем спиртов с таким же числом атомов углерода в молекуле?

Температура кипения вещества определяется силой межмолекулярных взаимодействий: чем они сильнее, тем больше энергии нужно затратить на их преодоление для перехода в газообразное состояние, и тем выше температура кипения.

Ключевое различие между спиртами и альдегидами заключается в типе межмолекулярных связей, которые они могут образовывать.

В молекулах спиртов (например, этанол $C_2H_5OH$) присутствует гидроксильная группа (-OH). Атом водорода, связанный с высокоэлектроотрицательным атомом кислорода, сильно поляризован. Это позволяет молекулам спиртов образовывать друг с другом прочные межмолекулярные водородные связи.

В молекулах альдегидов (например, этаналь $CH_3CHO$) есть полярная карбонильная группа (C=O), поэтому между их молекулами возникают диполь-дипольные взаимодействия. Однако в альдегидах нет атома водорода, напрямую связанного с кислородом, из-за чего они не способны образовывать водородные связи между собой.

Водородные связи значительно прочнее обычных диполь-дипольных взаимодействий. Поэтому для того, чтобы "разорвать" связи между молекулами спиртов и перевести их в пар, требуется гораздо больше энергии (более высокая температура), чем для альдегидов с таким же числом атомов углерода.

Сравнение для соединений с двумя атомами углерода:

Температура кипения этаналя ($CH_3CHO$) составляет $20.2 °С$.

Температура кипения этанола ($C_2H_5OH$) составляет $78.4 °С$.

Ответ: Температуры кипения альдегидов значительно ниже, чем у соответствующих спиртов, из-за того, что молекулы спиртов способны образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи (благодаря наличию гидроксильной группы -OH), в то время как между молекулами альдегидов действуют только более слабые диполь-дипольные взаимодействия.