Номер 554, страница 123 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

554. Напишите уравнения реакций, укажите условия их протекания и опишите наблюдаемые явления при окислении аммиачным раствором оксида серебра (избыток):

а) ацетальдегида;

б) муравьиного альдегида.

Решение

Окисление альдегидов аммиачным раствором оксида серебра, также известным как реактив То́лленса ($[Ag(NH₃)₂]OH$), является качественной реакцией на альдегидную группу и называется реакцией «серебряного зеркала». Альдегиды окисляются до соответствующих карбоновых кислот (в виде их аммонийных солей в щелочной среде), а ионы серебра(I) восстанавливаются до металлического серебра.

а) ацетальдегида

При окислении ацетальдегида (этаналя) избытком реактива Толленса образуется ацетат аммония, металлическое серебро, аммиак и вода.

Уравнение реакции:

$CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH \xrightarrow{t} CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O$

Условия протекания: Реакция проводится при слабом нагревании реакционной смеси, например, на водяной бане. Важным условием для получения качественного «зеркала» является чистота поверхности реакционного сосуда (пробирки).

Наблюдаемые явления: На внутренних стенках пробирки образуется блестящий налет металлического серебра, похожий на зеркало. Если поверхность сосуда была недостаточно чистой или раствор встряхивали, вместо зеркала может образоваться серый или черный осадок мелкодисперсного серебра.

Ответ: Уравнение реакции: $CH₃CHO + 2[Ag(NH₃)₂]OH \xrightarrow{t} CH₃COONH₄ + 2Ag↓ + 3NH₃ + H₂O$. Условия: слабое нагревание. Наблюдаемое явление: образование серебряного налета («зеркала») на стенках сосуда.

б) муравьиного альдегида

Муравьиный альдегид (метаналь) является более сильным восстановителем, чем другие альдегиды. Это связано с наличием двух C-H связей у карбонильного атома углерода. При реакции с избытком реактива Толленса он окисляется не до муравьиной кислоты (формиата), а до угольной кислоты, которая в аммиачной среде сразу образует карбонат аммония.

Уравнение реакции (суммарное, с избытком окислителя):

$HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH \xrightarrow{t} (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 6NH₃ + 2H₂O$

Условия протекания: Реакция также проводится при слабом нагревании на водяной бане в чистом сосуде. Используется избыток аммиачного раствора оксида серебра, как указано в условии.

Наблюдаемые явления: Аналогично ацетальдегиду, на стенках пробирки образуется «серебряное зеркало». Поскольку на окисление 1 моль муравьиного альдегида расходуется вдвое больше реактива Толленса, чем на 1 моль ацетальдегида, то при одинаковых молярных количествах альдегидов слой серебра в случае с метаналем будет более толстым и плотным.

Ответ: Уравнение реакции: $HCHO + 4[Ag(NH₃)₂]OH \xrightarrow{t} (NH₄)₂CO₃ + 4Ag↓ + 6NH₃ + 2H₂O$. Условия: слабое нагревание, избыток реактива Толленса. Наблюдаемое явление: образование «серебряного зеркала», причем более интенсивное по сравнению с другими альдегидами при равных молярных количествах.