Номер 559, страница 124 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

559. *Бесцветный газ А легче воздуха, при окислении кислородом в присутствии хлоридов палладия(II) и меди(II) образует соединение Б. При пропускании смеси паров вещества Б с водородом над никелевым катализатором образуется вещество В. Вещество В также можно получить в результате гидратации газа А в присутствии серной кислоты. При нагревании Б с гидроксидом меди(II) образуется вещество Г, окрашивающее лакмус в красный цвет. Установите формулы веществ А—Г. Приведите уравнения протекающих реакций.

Решение

1. Бесцветный газ А легче воздуха. Средняя молярная масса воздуха составляет примерно $29 \text{ г/моль}$. Следовательно, молярная масса газа А должна быть меньше этой величины. Окисление газа А кислородом в присутствии хлоридов палладия(II) и меди(II) — это каталитическая система для Вакер-процесса, который используется для окисления алкенов в карбонильные соединения. Наиболее простой алкен, этен (этилен), является бесцветным газом с молярной массой $M(C_2H_4) = 28 \text{ г/моль}$, что легче воздуха. Таким образом, газ А — это этен. При его окислении по Вакеру образуется ацетальдегид (этаналь), который является соединением Б.

Вещество А — этен ($CH_2=CH_2$).

Вещество Б — ацетальдегид ($CH_3CHO$).

Уравнение реакции окисления этена:

$2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

2. При пропускании смеси паров вещества Б (ацетальдегида) с водородом над никелевым катализатором происходит реакция гидрирования. Альдегиды при гидрировании превращаются в первичные спирты. Следовательно, вещество В — это этанол.

Вещество В — этанол ($CH_3CH_2OH$).

Уравнение реакции гидрирования ацетальдегида:

$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

3. Для проверки наших выводов используем следующее условие: вещество В (этанол) также можно получить в результате гидратации газа А (этена) в присутствии серной кислоты. Это известная промышленная реакция, подтверждающая правильность определения веществ А и В.

Уравнение реакции гидратации этена:

$CH_2=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t, p} CH_3CH_2OH$

4. При нагревании вещества Б (ацетальдегида) с гидроксидом меди(II) образуется вещество Г. Эта реакция является качественной на альдегидную группу. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а синий гидроксид меди(II) восстанавливается до красного оксида меди(I). Образующаяся карбоновая кислота — это уксусная (этановая) кислота. В условии сказано, что вещество Г окрашивает лакмус в красный цвет, что характерно для кислот.

Вещество Г — уксусная кислота ($CH_3COOH$).

Уравнение реакции окисления ацетальдегида гидроксидом меди(II):

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Ответ:

Формулы установленных веществ:

А: $C_2H_4$ — этен

Б: $CH_3CHO$ — этаналь (ацетальдегид)

В: $C_2H_5OH$ — этанол

Г: $CH_3COOH$ — этановая (уксусная) кислота

Уравнения протекающих реакций:

1) $2C_2H_4 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

2) $CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_2H_5OH$

3) $C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, t, p} C_2H_5OH$

4) $CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$