Номер 558, страница 124 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

558. Предложите два способа получения уксусного альдегида из бромэтана.

Решение

Для получения уксусного альдегида (этаналя, $CH_3CHO$) из бромэтана ($CH_3CH_2Br$) можно предложить следующие двухстадийные синтезы.

Способ 1

Первый способ заключается в последовательном превращении бромэтана в этанол и затем этанола в уксусный альдегид.

1. Гидролиз бромэтана. На первой стадии бромэтан подвергают щелочному гидролизу при нагревании с водным раствором гидроксида натрия или калия. В результате реакции нуклеофильного замещения образуется этиловый спирт (этанол).

$CH_3CH_2Br + NaOH_{(aq)} \xrightarrow{t^\circ} CH_3CH_2OH + NaBr$

2. Окисление этанола. На второй стадии этанол окисляют до уксусного альдегида. Чтобы предотвратить дальнейшее окисление до уксусной кислоты, необходимо использовать мягкие окислители или специальные условия.

Один из вариантов — каталитическое дегидрирование (отщепление водорода) паров этанола над разогретым медным катализатором:

$CH_3CH_2OH \xrightarrow{Cu, \approx 300^\circ C} CH_3CHO + H_2\uparrow$

Другой вариант — окисление оксидом меди(II) при нагревании:

$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t^\circ} CH_3CHO + Cu + H_2O$

Ответ: Первый способ: 1) гидролиз бромэтана водным раствором щёлочи до этанола; 2) каталитическое дегидрирование или мягкое окисление этанола до уксусного альдегида.

Способ 2

Второй способ основан на получении из бромэтана непредельного углеводорода — этена, который затем окисляется до целевого продукта.

1. Дегидробромирование бромэтана. При обработке бромэтана спиртовым раствором щёлочи (например, $KOH$) при нагревании происходит реакция элиминирования (отщепления), в результате которой образуется этен (этилен).

$CH_3CH_2Br + KOH_{(спирт.)} \xrightarrow{t^\circ} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

2. Каталитическое окисление этена (Вакер-процесс). Этен окисляют кислородом воздуха в присутствии каталитической системы, состоящей из хлорида палладия(II) и хлорида меди(II). Этот промышленный метод является одним из основных способов получения ацетальдегида.

$2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2, H_2O} 2CH_3CHO$

Ответ: Второй способ: 1) дегидробромирование бромэтана спиртовым раствором щёлочи до этена; 2) каталитическое окисление этена кислородом до уксусного альдегида (Вакер-процесс).