Номер 562, страница 125 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

562. *В результате нагревания водного раствора вещества А со свежеполученным гидроксидом меди(II) образовался осадок (рис. 20).

Укажите способы получения вещества А:

а) $H_3C-CH_2OH \xrightarrow{+CuO/t};$

б) $H_2C=CH_2 \xrightarrow{+H_2O/H^+};$

в) $H_2C=CH_2 \xrightarrow{+O_2/CuCl_2/PdCl_2};$

г) $H_3C-\overset{O}{\parallel}{C}-H \xrightarrow{+Ag_2O/t}.$

В условии задачи описана качественная реакция на альдегиды. При нагревании водного раствора альдегида со свежеосажденным гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) происходит окислительно-восстановительная реакция. Альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а гидроксид меди(II) (осадок голубого цвета) восстанавливается до оксида меди(I) ($Cu_2O$) — осадка кирпично-красного цвета.

Общее уравнение реакции выглядит так:

$R-CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} R-COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$

Из этого следует, что вещество А является альдегидом. Теперь проанализируем каждый из предложенных способов получения.

а) Это реакция окисления первичного спирта, этанола, оксидом меди(II). В результате этой реакции образуется альдегид — этаналь (уксусный альдегид) и восстанавливается медь.

$H_3C-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} H_3C-CHO + Cu + H_2O$

Так как продуктом является альдегид, этот способ подходит.

Ответ: данный способ подходит для получения вещества А.

б) Это реакция гидратации этена (этилена) в присутствии ионов водорода (в кислой среде). По правилу Марковникова (в данном случае симметричной молекулы это не имеет значения) к одному атому углерода присоединяется атом водорода, а к другому — гидроксогруппа. Продуктом реакции является первичный спирт — этанол.

$H_2C=CH_2 + H_2O \xrightarrow{H^+} H_3C-CH_2OH$

Так как продуктом является спирт, а не альдегид, этот способ не подходит.

Ответ: данный способ не подходит для получения вещества А.

в) Это реакция каталитического окисления этена кислородом в присутствии хлоридов палладия(II) и меди(II) (Вакер-процесс). Это промышленный способ получения этаналя.

$2H_2C=CH_2 + O_2 \xrightarrow{CuCl_2/PdCl_2} 2H_3C-CHO$

Продуктом реакции является альдегид (этаналь), следовательно, этот способ подходит.

Ответ: данный способ подходит для получения вещества А.

г) Это реакция окисления этаналя (уксусного альдегида) аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала"). В данной реакции альдегид является исходным веществом, а не продуктом. Он окисляется до соответствующей карбоновой кислоты (в данном случае уксусной кислоты) или ее аммонийной соли.

$H_3C-CHO + Ag_2O \xrightarrow{t, NH_3 \cdot H_2O} H_3C-COOH + 2Ag\downarrow$

Этот способ не является методом получения альдегида, а методом его качественного определения или окисления.

Ответ: данный способ не подходит для получения вещества А.