Номер 568, страница 126 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

568. Вещество А образуется в результате превращения:

$CH_3-C(=O)-H \xrightarrow{+H_2/Ni} A.$

Вещество Б является единственным изомером вещества А. Температура кипения какого из веществ (А или Б) выше и почему?

Решение

1. Сначала определим вещество А. Нам дана реакция гидрирования (присоединения водорода $H_2$) этаналя (уксусного альдегида) в присутствии никелевого катализатора (Ni). Это классическая реакция восстановления альдегидов до первичных спиртов. В ходе реакции двойная связь в карбонильной группе $C=O$ разрывается, и к атому углерода и атому кислорода присоединяются атомы водорода.

Уравнение реакции выглядит следующим образом:

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-OH$

Таким образом, вещество А — это этанол (этиловый спирт), его формула $CH_3CH_2OH$.

2. Теперь определим вещество Б. По условию, вещество Б является единственным изомером вещества А. Изомеры — это соединения, имеющие одинаковый состав (молекулярную формулу), но разное химическое строение.

Молекулярная формула вещества А (этанола) — $C_2H_6O$.

Для данной молекулярной формулы существует только один другой структурный изомер — диметиловый эфир. Это межклассовый изомер спиртов.

Строение вещества Б (диметилового эфира): $CH_3-O-CH_3$.

3. Сравним температуры кипения веществ А (этанол) и Б (диметиловый эфир).

Температура кипения вещества определяется силами межмолекулярного взаимодействия. Чем прочнее эти связи между молекулами, тем больше энергии нужно затратить, чтобы их преодолеть и перевести вещество в газообразное состояние, и, следовательно, тем выше температура кипения.

В молекулах вещества А (этанола) присутствует гидроксильная группа $(-OH)$. Атом кислорода сильно электроотрицателен, поэтому связь $O-H$ сильно поляризована. Это позволяет молекулам этанола образовывать друг с другом прочные межмолекулярные водородные связи.

В молекулах вещества Б (диметилового эфира) атом кислорода связан с двумя атомами углерода. Здесь отсутствуют атомы водорода, непосредственно связанные с кислородом, поэтому образование водородных связей между молекулами диметилового эфира невозможно. Между его молекулами действуют только значительно более слабые силы — диполь-дипольные и дисперсионные взаимодействия.

Поскольку водородные связи намного прочнее диполь-дипольных взаимодействий, для кипения этанола требуется гораздо более высокая температура, чем для кипения диметилового эфира.

Ответ: Температура кипения выше у вещества А (этанола). Причина в том, что молекулы этанола способны образовывать между собой прочные межмолекулярные водородные связи благодаря наличию гидроксильных групп $(-OH)$. Молекулы вещества Б (диметилового эфира) не имеют таких групп и не могут образовывать водородные связи, поэтому межмолекулярное взаимодействие в нем значительно слабее, а температура кипения ниже.