Номер 571, страница 127 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

571. *Осуществите превращения согласно схеме:

$C_3H_8 \xrightarrow{Br_2, hv} A$

$A \xrightarrow{KOH/C_2H_5OH} B \xrightarrow{HBr} ... \to$

$A \xrightarrow{NaOH/H_2O} C \xrightarrow{K_2Cr_2O_7/H_2SO_4} D$

(водный раствор D не изменяет окраску индикаторов).

Решение

1. Превращение $C_3H_8 \rightarrow A$

Первая стадия — это реакция свободнорадикального бромирования пропана под действием ультрафиолетового излучения ($h\nu$). В молекуле пропана есть первичные и вторичные атомы водорода. По правилу замещения, атом галогена преимущественно замещает атом водорода у наименее гидрогенизированного (в данном случае, вторичного) атома углерода, так как образующийся при этом вторичный радикал более стабилен. Таким образом, основным продуктом реакции A является 2-бромпропан.

$CH_3-CH_2-CH_3 + Br_2 \xrightarrow{h\nu} CH_3-CHBr-CH_3 + HBr$

Ответ: Вещество A — 2-бромпропан.

2. Превращение $A \rightarrow B$

Вторая стадия — дегидробромирование 2-бромпропана (A) действием спиртового раствора гидроксида калия. Эта реакция элиминирования (отщепления), при которой отщепляется атом брома и атом водорода от соседних атомов углерода с образованием двойной связи. В результате образуется алкен — пропен (B).

$CH_3-CHBr-CH_3 + KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} CH_2=CH-CH_3 + KBr + H_2O$

Ответ: Вещество B — пропен.

3. Превращение $B \rightarrow \dots \rightarrow C$

Далее по схеме пропен (B) реагирует с бромоводородом ($HBr$). Это реакция электрофильного присоединения, которая протекает по правилу Марковникова: атом водорода присоединяется к более гидрогенизированному атому углерода при двойной связи (к $CH_2$), а атом брома — к менее гидрогенизированному (к $CH$). Продуктом этой реакции является 2-бромпропан (вещество A).

$CH_2=CH-CH_3 + HBr \rightarrow CH_3-CHBr-CH_3$

Затем полученный 2-бромпропан вступает в реакцию с водным раствором гидроксида натрия ($NaOH$). В водной среде преимущественно протекает реакция нуклеофильного замещения, в ходе которой атом брома замещается на гидроксогруппу ($-OH$). Продуктом реакции C является вторичный спирт — пропанол-2.

$CH_3-CHBr-CH_3 + NaOH \xrightarrow{H_2O} CH_3-CH(OH)-CH_3 + NaBr$

Ответ: Вещество C — пропанол-2.

4. Превращение $C \rightarrow D$

Последняя стадия — окисление пропанола-2 (C) сильным окислителем, дихроматом калия, в кислой среде. Пропанол-2 является вторичным спиртом, а вторичные спирты при окислении превращаются в кетоны. В данном случае образуется пропанон, также известный как ацетон (вещество D).

$3CH_3-CH(OH)-CH_3 + K_2Cr_2O_7 + 4H_2SO_4 \rightarrow 3CH_3-C(O)-CH_3 + Cr_2(SO_4)_3 + K_2SO_4 + 7H_2O$

Пропанон является нейтральным веществом, его водный раствор не изменяет окраску индикаторов, что соответствует условию задачи.

Ответ: Вещество D — пропанон (ацетон).