Номер 569, страница 126 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

569. *При действии воды на твердое вещество А образуется газ (н. у.) Б легче воздуха. При пропускании Б через горячий водный раствор, содержащий серную кислоту и сульфат ртути(II), образуется органическое вещество В. Вещество В можно также получить двухстадийным синтезом. Сначала вещество Б гидрируют на специальных катализаторах. При этом образуется газ (н. у.) Г легче воздуха. Затем смесь газа Г и кислорода поглощают водным раствором, содержащим смесь $CuCl_2$ и $PdCl_2$. При этом образуется вещество В.

a) Приведите структурные формулы веществ А, Б, В и Г.

б) Запишите уравнения всех описанных в задаче реакций.

в) При гидрировании вещества В образуется вещество Д, имеющее только один изомер (вещество Е). Приведите формулы и названия веществ Д и Е, а также уравнение реакции гидрирования вещества Г.

Решение

Сначала установим, что представляют собой вещества А, Б, В и Г, исходя из условий задачи.

При действии воды на твердое вещество А образуется газ Б, который легче воздуха. Молярная масса воздуха в среднем составляет 29 г/моль, значит, молярная масса газа Б должна быть меньше этого значения. Реакция твердого вещества с водой с выделением газа — это, как правило, гидролиз бинарных соединений (карбидов, нитридов, фосфидов). Наиболее известная из таких реакций, приводящая к образованию органического газа — гидролиз карбида кальция $CaC_2$ с образованием ацетилена $C_2H_2$. Молярная масса ацетилена $M(C_2H_2) = 2 \cdot 12 + 2 \cdot 1 = 26$ г/моль, что действительно меньше 29 г/моль. Таким образом, вещество А – это карбид кальция ($CaC_2$), а вещество Б – это ацетилен ($HC \equiv CH$).

При пропускании газа Б (ацетилена) через горячий водный раствор, содержащий серную кислоту и сульфат ртути(II), образуется органическое вещество В. Это условия реакции Кучерова – гидратации ацетилена. В результате этой реакции образуется уксусный альдегид (этаналь). Следовательно, вещество В – это уксусный альдегид ($CH_3-CHO$).

Вещество В можно получить и другим способом. Сначала вещество Б (ацетилен) гидрируют на специальных катализаторах, получая газ Г, который также легче воздуха. При полном гидрировании ацетилена образуется этан $C_2H_6$ ($M = 30$ г/моль, тяжелее воздуха). При неполном гидрировании на катализаторе Линдлара ($Pd/PbCO_3$) образуется этен (этилен) $C_2H_4$ ($M = 28$ г/моль, легче воздуха). Значит, вещество Г – это этен ($CH_2=CH_2$).

Далее смесь газа Г (этена) и кислорода поглощают водным раствором $CuCl_2$ и $PdCl_2$, что приводит к образованию вещества В. Это описание Вакер-процесса — промышленного метода получения ацетальдегида из этилена. Это подтверждает, что В — это уксусный альдегид, а Г — этен.

а) Приведите структурные формулы веществ А, Б, В и Г.

На основе проведенного анализа, структурные формулы веществ следующие:

А (карбид кальция): $CaC_2$ (ионное соединение $Ca^{2+}[C \equiv C]^{2-}$)

Б (ацетилен, или этин): $HC \equiv CH$

В (уксусный альдегид, или этаналь): $CH_3-CHO$

Г (этен, или этилен): $CH_2=CH_2$

Ответ: А – $CaC_2$; Б – $HC \equiv CH$; В – $CH_3-CHO$; Г – $CH_2=CH_2$.

б) Запишите уравнения всех описанных в задаче реакций.

1. Гидролиз карбида кальция (получение Б из А):

$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow HC \equiv CH \uparrow + Ca(OH)_2$

2. Реакция Кучерова (получение В из Б):

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H_2SO_4, HgSO_4, t} CH_3-CHO$

3. Каталитическое гидрирование ацетилена до этена (получение Г из Б):

$HC \equiv CH + H_2 \xrightarrow{Pd/PbCO_3} CH_2=CH_2$

4. Вакер-процесс (получение В из Г):

$2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3-CHO$

Ответ: $CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$
$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} CH_3CHO$
$C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{kat} C_2H_4$
$2C_2H_4 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

в) При гидрировании вещества В образуется вещество Д, имеющее только один изомер (вещество Е). Приведите формулы и названия веществ Д и Е, а также уравнение реакции гидрирования вещества Г.

1. Гидрирование вещества В (уксусного альдегида) приводит к восстановлению альдегидной группы до спиртовой, образуется вещество Д, которое является первичным спиртом.

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni/Pt/Pd} CH_3-CH_2-OH$

Вещество Д – этанол ($CH_3-CH_2-OH$).

2. Вещество Д, этанол, имеет общую формулу $C_2H_6O$. У этой формулы есть только один структурный изомер межклассового типа – простой эфир. Это вещество Е.

Вещество Е – диметиловый эфир ($CH_3-O-CH_3$).

3. Гидрирование вещества Г (этена) — это реакция присоединения водорода по двойной связи с образованием соответствующего алкана (этана).

$CH_2=CH_2 + H_2 \xrightarrow{Ni/Pt/Pd, t} CH_3-CH_3$

Ответ: Вещество Д — этанол, формула $CH_3-CH_2-OH$. Вещество Е — диметиловый эфир, формула $CH_3-O-CH_3$. Уравнение реакции гидрирования вещества Г: $CH_2=CH_2 + H_2 \rightarrow CH_3-CH_3$.