Номер 572, страница 127 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

572. Осуществите превращения согласно схеме:

$1,2\text{-дибромэтан} \xrightarrow{KOH/C_2H_5OH} A \xrightarrow{H_2O/H^+, Hg^{2+}} B \xrightarrow{H_2/Ni} C \xrightarrow{CH_3COOH/H^+} D.$

Решение

1. Превращение 1,2-дибромэтана в вещество А

При обработке 1,2-дибромэтана спиртовым раствором щелочи (в данном случае $KOH$ в $C_2H_5OH$) происходит реакция дегидрогалогенирования. Так как в молекуле два атома галогена, происходит двойное отщепление молекул бромоводорода ($HBr$), что приводит к образованию тройной связи. Продуктом реакции является этин, также известный как ацетилен.

Уравнение реакции:

$CH_2Br-CH_2Br + 2KOH \xrightarrow{C_2H_5OH, t} HC \equiv CH + 2KBr + 2H_2O$

Ответ: Вещество А — это этин (ацетилен), химическая формула $HC \equiv CH$.

2. Превращение вещества А в вещество В

Вещество А (этин) вступает в реакцию гидратации (присоединения воды) в присутствии солей ртути(II) и сильной кислоты (реакция Кучерова). Эта реакция для ацетилена приводит к образованию промежуточного продукта — винилового спирта ($CH_2=CHOH$), который является енолом и неустойчив. Он немедленно перегруппировывается (таутомеризуется) в более стабильное соединение — этаналь (уксусный альдегид).

Уравнение реакции:

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+, Hg^{2+}} [CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$

Ответ: Вещество В — это этаналь (ацетальдегид), химическая формула $CH_3-CHO$.

3. Превращение вещества В в вещество С

Вещество В (этаналь) является альдегидом. Альдегиды могут быть восстановлены до первичных спиртов. В данном случае используется каталитическое гидрирование (водород в присутствии никелевого катализатора). Альдегидная группа $(-CHO)$ восстанавливается до гидроксиметильной группы $(-CH_2OH)$, в результате чего из этаналя образуется этанол (этиловый спирт).

Уравнение реакции:

$CH_3-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3-CH_2-OH$

Ответ: Вещество С — это этанол (этиловый спирт), химическая формула $CH_3-CH_2-OH$.

4. Превращение вещества С в вещество D

Вещество С (этанол) реагирует с уксусной кислотой ($CH_3COOH$) в присутствии кислотного катализатора ($H^+$). Это реакция этерификации, в ходе которой спирт и кислота образуют сложный эфир и воду. В данном случае продуктами являются этилацетат (этиловый эфир уксусной кислоты) и вода.

Уравнение реакции:

$CH_3-CH_2-OH + CH_3COOH \rightleftharpoons^{H^+} CH_3-COO-CH_2-CH_3 + H_2O$

Ответ: Вещество D — это этилацетат (уксусноэтиловый эфир), химическая формула $CH_3-COO-CH_2-CH_3$.