Номер 578, страница 128 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

578. Осуществите цепочку превращений:

$C_2H_5Br \xrightarrow{\text{NaOH/H}_2\text{O}} \text{...} \xrightarrow[\text{-Y}]{\text{CuO, } t} X \xrightarrow{\text{Ag}_2\text{O/NH}_3, t} Z.$

$X$ и $Z$ — органические вещества молекулярного строения. $Y$ — медьсодержащее вещество.

Решение

Данная задача представляет собой цепочку химических превращений, которую необходимо расшифровать, определив вещества X и Z, а также записав уравнения соответствующих реакций.

1. Первая стадия: $C_2H_5Br \xrightarrow{NaOH/H_2O} ...$

При взаимодействии бромэтана ($C_2H_5Br$) с водным раствором щёлочи ($NaOH$) происходит реакция нуклеофильного замещения. Атом брома в молекуле галогеналкана замещается на гидроксогруппу (–OH) с образованием соответствующего спирта — этанола.

Уравнение реакции:
$C_2H_5Br + NaOH \xrightarrow{H_2O} C_2H_5OH + NaBr$

2. Вторая стадия: $C_2H_5OH \xrightarrow{CuO, t, -Y} X$

Этанол ($C_2H_5OH$), полученный на предыдущей стадии, является первичным спиртом. Его окисление оксидом меди(II) ($CuO$) при нагревании приводит к образованию альдегида. При этом спирт окисляется до уксусного альдегида (этаналя), а оксид меди(II) восстанавливается до металлической меди.

Уравнение реакции:
$C_2H_5OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu \downarrow + H_2O$

В условии сказано, что X — органическое вещество, а Y — медьсодержащее вещество. Таким образом, X — это уксусный альдегид, а Y — медь.

Ответ: Вещество X — это уксусный альдегид (этаналь), $CH_3CHO$.

3. Третья стадия: $X \xrightarrow{Ag_2O/NH_3, t} Z$

Вещество X (уксусный альдегид) вступает в реакцию с аммиачным раствором оксида серебра ($Ag_2O/NH_3$), известным как реактив Толленса. Это качественная реакция на альдегидную группу, «реакция серебряного зеркала». В результате альдегид окисляется до карбоновой кислоты (в среде реактива образуется ее аммонийная соль), а серебро восстанавливается в виде металлического осадка.

Упрощенное уравнение реакции, приводящее к конечному органическому продукту молекулярного строения:
$CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3, t} CH_3COOH + 2Ag \downarrow$

Полное уравнение реакции:
$CH_3CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \xrightarrow{t} CH_3COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Продуктом реакции является уксусная кислота (этановая кислота), которая соответствует условию о молекулярном строении вещества Z.

Ответ: Вещество Z — это уксусная кислота (этановая кислота), $CH_3COOH$.