Номер 580, страница 128 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

580. В результате окисления оксидом меди(II) насыщенного одноатомного спирта получены альдегид и медь массой 2,56 г. Образовавшийся альдегид окислили избытком аммиачного раствора оксида серебра и получили кислоту массой 2,96 г. Установите формулы спирта, альдегида и кислоты. Приведите уравнения реакций, описанных в задании.

Дано:

$m(Cu) = 2,56$ г

$m(\text{кислоты}) = 2,96$ г

Найти:

Формула спирта - ?

Формула альдегида - ?

Формула кислоты - ?

Уравнения реакций - ?

Решение:

1. Запишем уравнения химических реакций в общем виде. По условию, исходное вещество - насыщенный одноатомный спирт. Так как в результате его окисления образуется альдегид, этот спирт является первичным. Общая формула первичного спирта $C_nH_{2n+1}CH_2OH$. Обозначим радикал $C_nH_{2n+1}$ как $R$. Тогда формула спирта $R-CH_2OH$, альдегида $R-CHO$ и кислоты $R-COOH$.

Первая реакция - окисление спирта оксидом меди(II):

$R-CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} R-CHO + Cu \downarrow + H_2O$ (1)

Вторая реакция - окисление альдегида аммиачным раствором оксида серебра (реакция «серебряного зеркала»):

$R-CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O, t} R-COOH + 2Ag \downarrow$ (2)

2. Рассчитаем количество вещества меди, выделившейся в первой реакции. Молярная масса меди $M(Cu) \approx 64$ г/моль.

$n(Cu) = \frac{m(Cu)}{M(Cu)} = \frac{2,56 \text{ г}}{64 \text{ г/моль}} = 0,04$ моль

3. По уравнению реакции (1), количества веществ образовавшегося альдегида и выделившейся меди соотносятся как 1:1. Следовательно, количество вещества альдегида, полученного в первой реакции, составляет:

$n(R-CHO) = n(Cu) = 0,04$ моль

4. Весь полученный альдегид вступает во вторую реакцию. Согласно уравнению (2), из 1 моль альдегида образуется 1 моль карбоновой кислоты. Значит, количество вещества полученной кислоты равно количеству вещества альдегида:

$n(R-COOH) = n(R-CHO) = 0,04$ моль

5. Зная массу кислоты (2,96 г) и ее количество вещества, можем вычислить ее молярную массу:

$M(R-COOH) = \frac{m(R-COOH)}{n(R-COOH)} = \frac{2,96 \text{ г}}{0,04 \text{ моль}} = 74$ г/моль

6. Установим формулу кислоты. Общая формула насыщенных одноосновных карбоновых кислот - $C_kH_{2k+1}COOH$. Ее молярная масса выражается формулой:

$M(C_kH_{2k+1}COOH) = 14k + 1 + M(COOH) = 14k + 1 + (12 + 16 \cdot 2 + 1) = 14k + 46$

Приравняем это выражение к найденному значению молярной массы:

$14k + 46 = 74$

$14k = 28$

$k = 2$

Следовательно, радикал в молекуле кислоты - $C_2H_5-$ (этил). Формула кислоты - $C_2H_5COOH$ (пропановая кислота).

7. Теперь можно установить формулы альдегида и спирта, имеющих тот же углеродный скелет.

Формула альдегида ($R-CHO$): $C_2H_5CHO$ (пропаналь).

Формула спирта ($R-CH_2OH$): $C_2H_5CH_2OH$, что соответствует формуле $CH_3CH_2CH_2OH$ (пропанол-1).

8. Запишем уравнения реакций для найденных веществ:

$CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO + Cu \downarrow + H_2O$

$CH_3CH_2CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O, t} CH_3CH_2COOH + 2Ag \downarrow$

Ответ:

Формула спирта: $CH_3CH_2CH_2OH$ (пропанол-1).

Формула альдегида: $CH_3CH_2CHO$ (пропаналь).

Формула кислоты: $CH_3CH_2COOH$ (пропановая кислота).

Уравнения реакций:

$CH_3CH_2CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CH_2CHO + Cu + H_2O$

$CH_3CH_2CHO + Ag_2O \xrightarrow{NH_3 \cdot H_2O} CH_3CH_2COOH + 2Ag$