Номер 584, страница 129 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

584. Определите структурную формулу вещества, содержащего $51,89 \%$ углерода, $9,73 \%$ водорода и $38,38 \%$ хлора (по массе). При взаимодействии этого вещества с водным раствором гидроксида калия образуется продукт, при окислении которого оксидом меди(II) получается кетон.

Дано:

ω(C) = 51,89 %

ω(H) = 9,73 %

ω(Cl) = 38,38 %

Найти:

Структурную формулу вещества.

Решение:

1. Определение простейшей формулы вещества.

Предположим, что масса вещества равна 100 г. Тогда массы элементов в нем будут равны их массовым долям в граммах:

m(C) = 51,89 г

m(H) = 9,73 г

m(Cl) = 38,38 г

Найдем количество вещества каждого элемента (в молях), разделив массу на молярную массу:

$M(C) = 12 \space г/моль$

$M(H) = 1 \space г/моль$

$M(Cl) = 35.5 \space г/моль$

$n(C) = \frac{51.89}{12} \approx 4.324 \space моль$

$n(H) = \frac{9.73}{1} = 9.73 \space моль$

$n(Cl) = \frac{38.38}{35.5} \approx 1.081 \space моль$

Найдем соотношение атомов в молекуле, разделив количество вещества каждого элемента на наименьшее из полученных значений (1.081):

$x : y : z = n(C) : n(H) : n(Cl)$

$x : y : z = 4.324 : 9.73 : 1.081$

$x : y : z = \frac{4.324}{1.081} : \frac{9.73}{1.081} : \frac{1.081}{1.081}$

$x : y : z = 4 : 9 : 1$

Таким образом, простейшая (эмпирическая) формула вещества - $C_4H_9Cl$. Эта формула соответствует общей формуле предельных моногалогеналканов ($C_nH_{2n+1}Cl$), следовательно, она является и молекулярной.

2. Анализ химических свойств и определение строения.

По условию, вещество $C_4H_9Cl$ взаимодействует с водным раствором гидроксида калия. Это реакция нуклеофильного замещения (гидролиз), в результате которой атом хлора замещается на гидроксильную группу ($OH$), и образуется спирт:

$C_4H_9Cl + KOH_{ (водн.) } \rightarrow C_4H_9OH + KCl$

Продукт этой реакции, спирт $C_4H_9OH$, при окислении оксидом меди(II) ($CuO$) образует кетон.

$C_4H_9OH + CuO \xrightarrow{t} \text{кетон} + Cu + H_2O$

Известно, что кетоны образуются при окислении вторичных спиртов. Первичные спирты окисляются до альдегидов, а третичные в этих условиях не окисляются. Следовательно, спирт $C_4H_9OH$ является вторичным.

Вторичный спирт — это спирт, в котором гидроксильная группа присоединена ко вторичному атому углерода (атому углерода, связанному с двумя другими атомами углерода).

Рассмотрим возможные изомеры спирта $C_4H_9OH$ (бутанола):

Бутан-1-ол: $CH_3-CH_2-CH_2-CH_2OH$ (первичный спирт)

Бутан-2-ол: $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3$ (вторичный спирт)

2-метилпропан-1-ол: $(CH_3)_2CH-CH_2OH$ (первичный спирт)

2-метилпропан-2-ол: $(CH_3)_3C-OH$ (третичный спирт)

Единственным вторичным спиртом является бутан-2-ол. Значит, именно он образуется в реакции гидролиза.

Так как спирт (бутан-2-ол) был получен из исходного хлоралкана $C_4H_9Cl$, то атом хлора в исходном веществе должен находиться у того же атома углерода, у которого в спирте находится гидроксогруппа, то есть у второго атома углерода в бутановой цепи.

Следовательно, искомое вещество — это 2-хлорбутан.

Структурная формула 2-хлорбутана:

$CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$

Уравнения реакций:

1) $CH_3-CHCl-CH_2-CH_3 \space (2-хлорбутан) + KOH_{ (водн.) } \rightarrow CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \space (бутан-2-ол) + KCl$

2) $CH_3-CH(OH)-CH_2-CH_3 \space (бутан-2-ол) + CuO \xrightarrow{t} CH_3-C(O)-CH_2-CH_3 \space (бутан-2-он, \space или \space кетон) + Cu + H_2O$

Ответ: Структурная формула искомого вещества (2-хлорбутана): $CH_3-CHCl-CH_2-CH_3$.