Номер 563, страница 125 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

563. В результате окисления гомолога муравьиного альдегида массой 3,6 г аммиачным раствором оксида серебра получен осадок массой 10,8 г. Установите молекулярную формулу альдегида. Приведите все возможные структурные формулы и названия альдегидов, имеющих установленную вами молекулярную формулу.

Дано:

$m(\text{альдегида}) = 3,6 \text{ г}$
$m(\text{осадка}) = m(Ag) = 10,8 \text{ г}$

Найти:

Молекулярную формулу альдегида - ?
Структурные формулы и названия изомерных альдегидов - ?

Решение:

1. Установление молекулярной формулы альдегида

Гомологи муравьиного альдегида относятся к классу насыщенных альдегидов. Они вступают в реакцию «серебряного зеркала» при взаимодействии с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом То́лленса). Уравнение реакции в общем виде:

$R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Осадком, полученным в результате реакции, является металлическое серебро (Ag).
Рассчитаем количество вещества (число моль) серебра, используя его молярную массу $M(Ag) = 108 \text{ г/моль}$.

$\nu(Ag) = \frac{m(Ag)}{M(Ag)} = \frac{10,8 \text{ г}}{108 \text{ г/моль}} = 0,1 \text{ моль}$

Из уравнения реакции видно, что на 1 моль альдегида образуется 2 моль серебра. Следовательно, количество вещества альдегида в два раза меньше количества вещества серебра:

$\nu(\text{альдегида}) = \frac{1}{2} \nu(Ag) = \frac{1}{2} \cdot 0,1 \text{ моль} = 0,05 \text{ моль}$

Зная массу и количество вещества альдегида, найдем его молярную массу:

$M(\text{альдегида}) = \frac{m(\text{альдегида})}{\nu(\text{альдегида})} = \frac{3,6 \text{ г}}{0,05 \text{ моль}} = 72 \text{ г/моль}$

Общая формула для гомологического ряда насыщенных альдегидов — $C_nH_{2n}O$. Вычислим молярную массу по этой формуле:

$M(C_nH_{2n}O) = n \cdot M(C) + 2n \cdot M(H) + M(O) = 12n + 2n \cdot 1 + 16 = 14n + 16$

Составим и решим уравнение, приравняв теоретическую молярную массу к вычисленной:

$14n + 16 = 72$
$14n = 72 - 16$
$14n = 56$
$n = \frac{56}{14} = 4$

Таким образом, альдегид содержит 4 атома углерода. Его молекулярная формула — $C_4H_8O$.

Ответ: Молекулярная формула альдегида — $C_4H_8O$.

2. Структурные формулы и названия альдегидов

Для молекулярной формулы $C_4H_8O$ возможны два структурных изомера, относящихся к классу альдегидов. Они различаются строением углеродного скелета.

1. Альдегид с неразветвленной углеродной цепью:
Структурная формула: $CH_3-CH_2-CH_2-CHO$
Название по номенклатуре ИЮПАК: бутаналь
Тривиальное название: масляный альдегид

2. Альдегид с разветвленной углеродной цепью:
Структурная формула: $CH_3-CH(CH_3)-CHO$
Название по номенклатуре ИЮПАК: 2-метилпропаналь
Тривиальное название: изомасляный альдегид

Ответ: Альдегиды с молекулярной формулой $C_4H_8O$: бутаналь ($CH_3-CH_2-CH_2-CHO$) и 2-метилпропаналь ($CH_3-CH(CH_3)-CHO$).