Номер 561, страница 124 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

561. В результате нагревания водного раствора вещества А с аммиачным раствором оксида серебра на стенках пробирки образовался осадок (рис. 19).

Укажите способ получения вещества А:

а) $H_3C-C(=O)H \xrightarrow{H_2/Ni}$;

Рис. 19

Рис. 20

б) $HC\equiv CH \xrightarrow{H_2O/H^+/Hg^{2+}}$;

в) $H_3C-C(=O)OCH_3 \xrightarrow{H_2O/H^+}$;

г) $H_3C-C(=O)OH \xrightarrow{CH_3OH/H^+}$.

В условии задачи описана качественная реакция на альдегидную группу, известная как реакция «серебряного зеркала». При нагревании альдегидов с аммиачным раствором оксида серебра (реактивом То́лленса) альдегидная группа окисляется до карбоксильной, а ионы серебра $Ag^+$ восстанавливаются до металлического серебра $Ag^0$, которое оседает на стенках пробирки в виде блестящего налета (рис. 19). Следовательно, вещество А является альдегидом.

Общее уравнение реакции «серебряного зеркала»:

$R-CHO + 2[Ag(NH_3)_2]OH \rightarrow R-COONH_4 + 2Ag \downarrow + 3NH_3 + H_2O$

Рассмотрим предложенные способы получения вещества А, чтобы определить, в какой из реакций образуется альдегид.

а) $H_3C-C(=O)H + H_2/Ni \rightarrow$

Это реакция гидрирования (восстановления) этаналя (уксусного альдегида) на никелевом катализаторе. В результате восстановления альдегидов образуются первичные спирты. В данном случае продуктом является этанол:

$H_3C-CHO + H_2 \xrightarrow{Ni} CH_3CH_2OH$

Эта реакция не приводит к получению альдегида.

Ответ: неверно.

б) $HC \equiv CH + H_2O/H^+/Hg^{2+} \rightarrow$

Это реакция гидратации ацетилена (реакция Кучерова), катализируемая солями ртути(II) в кислой среде. В результате присоединения молекулы воды к ацетилену образуется неустойчивый промежуточный продукт — виниловый спирт, который немедленно изомеризуется (таутомеризуется) в более стабильное соединение — уксусный альдегид (этаналь).

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{H^+, Hg^{2+}} [CH_2=CHOH] \rightarrow CH_3-CHO$

В результате этой реакции образуется альдегид, который и является веществом А.

Ответ: верно.

в) $H_3C-C(=O)OCH_3 + H_2O/H^+ \rightarrow$

Это реакция кислотного гидролиза сложного эфира (метилацетата). В результате гидролиза сложных эфиров образуются карбоновая кислота и спирт.

$CH_3COOCH_3 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3COOH + CH_3OH$

Продукты реакции — уксусная кислота и метанол. Альдегид не образуется.

Ответ: неверно.

г) $H_3C-C(=O)OH + CH_3OH/H^+ \rightarrow$

Это реакция этерификации — взаимодействие карбоновой кислоты (уксусной) со спиртом (метанолом) в присутствии сильной кислоты в качестве катализатора. В результате образуется сложный эфир и вода.

$CH_3COOH + CH_3OH \rightleftarrows^{H^+} CH_3COOCH_3 + H_2O$

Продукт реакции — метилацетат. Альдегид не образуется.

Ответ: неверно.