Номер 556, страница 124 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

556. В результате нагревания водного раствора вещества А с $Cu(OH)_2$ образуются кислота Б и осадок красного цвета. При пропускании смеси вещества А с $H_2$ над нагретым никелевым катализатором образуется спирт В. При нагревании В с концентрированной $H_2SO_4$ образуется $(C_2H_5)_2O$. Установите формулы веществ А—В и приведите уравнения реакций, описанных в задании.

Установление формул веществ А, Б и В

1. Начнем с конца цепочки превращений. При нагревании спирта В с концентрированной серной кислотой образуется диэтиловый эфир. Реакция межмолекулярной дегидратации, приводящая к образованию диэтилового эфира ($CH_3CH_2-O-CH_2CH_3$), характерна для этанола. Следовательно, вещество В — это этанол, формула $CH_3CH_2OH$.

2. Спирт В (этанол) получается в результате реакции вещества А с водородом над нагретым никелевым катализатором. Это реакция каталитического гидрирования. Восстановление альдегидов водородом приводит к образованию первичных спиртов. Так как продуктом является этанол, исходным веществом А должен быть соответствующий альдегид — этаналь (уксусный альдегид). Следовательно, вещество А — это этаналь, формула $CH_3CHO$.

3. Вещество А (этаналь) при нагревании с гидроксидом меди(II) ($Cu(OH)_2$) образует кислоту Б и осадок красного цвета. Это качественная реакция на альдегидную группу (реакция медного зеркала), в ходе которой альдегид окисляется до карбоновой кислоты, а гидроксид меди(II) восстанавливается до оксида меди(I) ($Cu_2O$) — осадка красного цвета. При окислении этаналя образуется уксусная кислота. Следовательно, вещество Б — это уксусная (этановая) кислота, формула $CH_3COOH$.

Уравнения реакций, описанных в задании

1. Реакция окисления этаналя (А) гидроксидом меди(II) с образованием уксусной кислоты (Б):

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

2. Реакция гидрирования этаналя (А) с образованием этанола (В):

$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

3. Реакция межмолекулярной дегидратации этанола (В) с образованием диэтилового эфира:

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^{\circ}C} CH_3CH_2-O-CH_2CH_3 + H_2O$

Ответ:

Вещество А — этаналь, $CH_3CHO$.

Вещество Б — уксусная кислота, $CH_3COOH$.

Вещество В — этанол, $CH_3CH_2OH$.

Уравнения реакций:

$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O \downarrow + 2H_2O$

$CH_3CHO + H_2 \xrightarrow{Ni, t} CH_3CH_2OH$

$2CH_3CH_2OH \xrightarrow{H_2SO_4(конц.), t < 140^{\circ}C} CH_3CH_2-O-CH_2CH_3 + H_2O$