Номер 826, страница 194 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

826. Ароматическое соединение $X$ получили по схеме:

$C_6H_5NO_2 \xrightarrow{H_2/Ni} X.$

Выберите вещества, с которыми реагирует соединение $X$, и приведите уравнения реакций: $HCl$; $O_2$; $Br_2\ (H_2O)$; $KCl$; $H_2SO_4$; $NaOH$; $CH_4$.

В условии дана схема превращения: $C_6H_5NO_2 \xrightarrow{H_2/Ni} X$.

Исходное вещество $C_6H_5NO_2$ — это нитробензол. Реакция с водородом на никелевом катализаторе ($H_2/Ni$) — это реакция восстановления нитрогруппы ($-NO_2$) до аминогруппы ($-NH_2$).

Уравнение реакции получения соединения X:

$C_6H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t, p} C_6H_5NH_2 + 2H_2O$

Следовательно, соединение X — это анилин (также известный как аминобензол или фениламин), его химическая формула $C_6H_5NH_2$.

Анилин является ароматическим амином. Он проявляет основные свойства за счет неподеленной электронной пары атома азота, а также для него характерны реакции электрофильного замещения в бензольном кольце, которое сильно активировано аминогруппой.

Из предложенного списка веществ ($HCl; O_2; Br_2(H_2O); KCl; H_2SO_4; NaOH; CH_4$) анилин будет реагировать с кислотами ($HCl$, $H_2SO_4$), кислородом (реакция горения), и бромной водой ($Br_2(H_2O)$). Анилин не вступает в реакцию с хлоридом калия ($KCl$), гидроксидом натрия ($NaOH$) и метаном ($CH_4$) в обычных условиях.

Ниже приведены уравнения соответствующих реакций.

HCl

Анилин, обладая основными свойствами, реагирует с соляной кислотой с образованием соли — хлорида фениламмония.

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$

Ответ: $C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$

O₂

При поджигании анилин сгорает в кислороде. Продуктами полного сгорания органического амина являются углекислый газ, вода и молекулярный азот.

$4C_6H_5NH_2 + 31O_2 \xrightarrow{t} 24CO_2 + 14H_2O + 2N_2$

Ответ: $4C_6H_5NH_2 + 31O_2 \xrightarrow{t} 24CO_2 + 14H_2O + 2N_2$

Br₂ (H₂O)

Аминогруппа является сильным активатором бензольного кольца и направляет замещение в орто- и пара-положения (положения 2, 4, 6). Реакция с бромной водой (водный раствор брома) протекает мгновенно при комнатной температуре с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина. Эта реакция является качественной на анилин.

$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

Ответ: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3NH_2 \downarrow + 3HBr$

H₂SO₄

Анилин как основание реагирует с сильной серной кислотой по механизму кислотно-основного взаимодействия, образуя соль — гидросульфат фениламмония.

$C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow [C_6H_5NH_3]HSO_4$

Ответ: $C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow [C_6H_5NH_3]HSO_4$