Номер 828, страница 194 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

828. Осуществите химические превращения согласно схемам:

а) $\text{C}_2\text{H}_5\text{NO}_2 \xrightarrow{\text{H}_2/\text{Ni}} \text{...} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{...}$

$\text{CH}_3\text{COOg}/\text{H}_2\text{O}$

$\xrightarrow{\text{HCl}} \text{...}$

$\xrightarrow{\text{Cl}_2} \text{...} \text{;}$

б) бензол (1 моль)

$\text{бензол (1 моль)} \xrightarrow{\text{1 моль HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4} \text{X}_1 \xrightarrow{\text{Fe}/\text{HCl (изб.)}} \text{...}$

$\to \text{X}_2 \xrightarrow{\text{AgNO}_3/\text{H}_2\text{O}} \text{C}_6\text{H}_8\text{N}_2\text{O}_3 \xrightarrow{\text{KOH}} \text{X}_3 \xrightarrow{\text{1 моль H}_2\text{SO}_4 \text{ (р-р)}} \text{...}$

$\to \text{X}_4 \xrightarrow{\text{Ba(OH)}_2 \text{ (р-р, изб.)}} \text{X}_5\text{;}$

в) $\text{C}_6\text{H}_6 \xrightarrow{\text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4} \text{...} \xrightarrow{\text{Fe}/\text{HBr (изб.)}} \text{...} \to \text{...}$

$\text{C}_6\text{H}_6$

$\xrightarrow{\text{NaOH}/\text{H}_2\text{O}} \text{...}$

$\xrightarrow{\text{Cl}_2} \text{...} \text{;}$

г) циклогексан

$\text{циклогексан} \xrightarrow{\text{Pt, t}} \text{...} \xrightarrow{\text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4} \text{...} \xrightarrow{\text{Sn}/\text{HCl}} \text{...} \to \text{...}$

$\xrightarrow{\text{AgNO}_3/\text{H}_2\text{O}} \text{...} \xrightarrow{\text{KOH}} \text{...} \xrightarrow{\text{Br}_2/\text{H}_2\text{O}} \text{...} \text{;}$

д) $\text{C}_2\text{H}_5\text{OH} \xrightarrow{\text{HBr}} \text{...} \xrightarrow{\text{KOH}} \text{...} \xrightarrow{\text{спирт}} \text{...} \xrightarrow{\text{O}_2}_{\text{PdCl}_2, \text{CuCl}_2} \text{...} \to \text{...}$

$\xrightarrow{\text{K}_2\text{Cr}_2\text{O}_7/\text{H}_2\text{SO}_4} \text{...} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{NH}_2} \text{соль;}$

е) $\text{CaC}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}} \text{A} \xrightarrow{\text{H}_2, \text{кат.}} \text{Б} \xrightarrow{\text{H}_2\text{O, H}^+} \text{...}$

$\to \text{Б}$

$\xrightarrow{\text{CuO, t}} \text{Г} \xrightarrow{\text{Cu(OH)}_2, \text{t}} \text{Д} \xrightarrow{\text{CH}_3\text{NH}_2 \text{ (р-р)}} \text{Е}$

$\xrightarrow{} \text{Ж} \xrightarrow{\text{HNO}_3 \text{ (разб.)}} \text{З;}$

ж) 1 моль C₂H₄

$\text{1 моль C}_2\text{H}_4 \xrightarrow{\text{HI}} \text{X}_1 \xrightarrow{\text{KOH(H}_2\text{O)}} \text{X}_2 \xrightarrow{\text{CuO}/\text{t}} \text{X}_3 \to \text{...}$

$\xrightarrow{\text{Cu(OH)}_2/\text{t}} \text{X}_4 \xrightarrow{\text{0,5 моль H}_2\text{N(CH}_2\text{)}_2\text{NH}_2} \text{X}_5\text{;}$

з) этилен

$\text{этилен} \xrightarrow{\text{Br}_2} \text{X}_1 \xrightarrow{\text{KOH (изб.)}/\text{C}_2\text{H}_5\text{OH, t}} \text{X}_2 \to \text{...}$

$\xrightarrow{\text{H}_2\text{O}/\text{Hg}^{2+}, \text{H}^+} \text{X}_3 \xrightarrow{\text{Ag}_2\text{O, t}} \text{X}_4 \xrightarrow{\text{CH}_3\text{NH}_2} \text{X}_5\text{;}$

и) $\text{C}_6\text{H}_5\text{OCOCH}_2\text{CH}_3 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O, H}^+}$

$\to \text{А} \xrightarrow{\text{NH}_3 \text{ (р-р)}} \text{...}$

$\to \text{Б (1 моль)} \xrightarrow{\text{HNO}_3}_{\text{1 моль}} \text{...} \to \text{...}$

$\text{Fe}/\text{HCl} \to \text{...} \xrightarrow{\text{KOH (р-р)}}_{\text{изб.}} \text{...} \text{;}$

к) $\text{CaC}_2 \xrightarrow{\text{H}_2\text{O}}$

$\to \text{X}_1 \text{ (р-р)} \xrightarrow{\text{CO}_2 \text{ (изб.)}} \text{X}_2 \xrightarrow{\text{кип. р-ра}} \text{X}_3$

$\to \text{X}_4 \xrightarrow{\text{C, t}} \text{X}_5 \xrightarrow{\text{HNO}_3/\text{H}_2\text{SO}_4} \text{X}_6 \xrightarrow{\text{Fe}/\text{HBr (изб.)}} \text{X}_7\text{;}$

л) $\text{C}_6\text{H}_5\text{NO}_2$

$\text{1 моль}$

$\xrightarrow{\text{Fe}/\text{HCl (изб.)}} \text{X}_1 \xrightarrow{\text{KOH (изб.)}} \text{X}_2 \to \text{...}$

$\xrightarrow{\text{H}_2\text{SO}_4 \text{ (0,5 моль)}} \text{X}_3 \xrightarrow{\text{Ba(NO}_3\text{)}_2/\text{H}_2\text{O}} \text{X}_4\text{;}$

a)

Данная схема, по-видимому, состоит из двух независимых частей.

Верхняя цепочка:

1. Восстановление нитроэтана водородом на никелевом катализаторе до этиламина:
$C_2H_5NO_2 + 3H_2 \xrightarrow{Ni, t} C_2H_5NH_2 + 2H_2O$

2. Реакция этиламина (основание) с бромоводородной кислотой с образованием соли, бромида этиламмония:
$C_2H_5NH_2 + HBr \rightarrow C_2H_5NH_3Br$

Нижняя часть схемы (две реакции с ацетатом серебра):

1. Реакция ионного обмена между ацетатом серебра и соляной кислотой с образованием уксусной кислоты и нерастворимого хлорида серебра:
$CH_3COOAg + HCl \rightarrow CH_3COOH + AgCl\downarrow$

2. Реакция Бородина-Хунсдикера (декарбоксилирование) с хлором, приводящая к образованию хлорметана:
$CH_3COOAg + Cl_2 \xrightarrow{t} CH_3Cl + CO_2\uparrow + AgCl\downarrow$

Ответ: Продукты превращений: 1) $C_2H_5NH_2$ (этиламин); 2) $C_2H_5NH_3Br$ (бромид этиламмония). Продукты реакций с ацетатом серебра: $CH_3COOH$ (уксусная кислота) и $CH_3Cl$ (хлорметан).

б)

1. Нитрование бензола (1 моль) нитрующей смесью (1 моль $HNO_3$ в $H_2SO_4$) до нитробензола ($X_1$):
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2 + H_2O$
$X_1$ - $C_6H_5NO_2$ (нитробензол)

2. Восстановление нитробензола железом в соляной кислоте (реакция Зинина) до соли анилина - хлорида анилиния ($X_2$):
$C_6H_5NO_2 + 3Fe + 7HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O$
$X_2$ - $C_6H_5NH_3Cl$ (хлорид анилиния)

3. Реакция ионного обмена хлорида анилиния с нитратом серебра. Выпадает осадок хлорида серебра, в растворе образуется нитрат анилиния ($C_6H_8N_2O_3$):
$C_6H_5NH_3Cl + AgNO_3 \rightarrow C_6H_5NH_3NO_3 + AgCl\downarrow$

4. Реакция нитрата анилиния с гидроксидом калия. Более сильное основание (KOH) вытесняет более слабое (анилин). Образуется анилин ($X_3$):
$C_6H_5NH_3NO_3 + KOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + KNO_3 + H_2O$
$X_3$ - $C_6H_5NH_2$ (анилин)

5. Реакция 1 моль анилина с 1 моль серной кислоты. Образуется кислая соль - гидросульфат анилиния ($X_4$):
$C_6H_5NH_2 + H_2SO_4 \rightarrow C_6H_5NH_3HSO_4$
$X_4$ - $C_6H_5NH_3HSO_4$ (гидросульфат анилиния)

6. Реакция гидросульфата анилиния с избытком гидроксида бария. Происходит нейтрализация и образование нерастворимого сульфата бария, выделяется анилин ($X_5$):
$C_6H_5NH_3HSO_4 + Ba(OH)_2 \rightarrow C_6H_5NH_2 + BaSO_4\downarrow + 2H_2O$
$X_5$ - $C_6H_5NH_2$ (анилин)

Ответ: $X_1$: $C_6H_5NO_2$, $X_2$: $C_6H_5NH_3Cl$, $X_3$: $C_6H_5NH_2$, $X_4$: $C_6H_5NH_3HSO_4$, $X_5$: $C_6H_5NH_2$.

в)

1. Нитрование бензола до нитробензола:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2$

2. Восстановление нитробензола железом в бромоводородной кислоте до бромида анилиния:
$C_6H_5NO_2 + 3Fe + 7HBr \rightarrow C_6H_5NH_3Br + 3FeBr_2 + 2H_2O$

Далее схема разветвляется, исходя из бромида анилиния.

Верхняя ветвь:

3. Реакция с гидроксидом натрия с образованием анилина:
$C_6H_5NH_3Br + NaOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + NaBr + H_2O$

Нижняя ветвь:

4. Реакция с нитратом серебра с образованием нитрата анилиния и осадка бромида серебра:
$C_6H_5NH_3Br + AgNO_3 \rightarrow C_6H_5NH_3NO_3 + AgBr\downarrow$

5. Электрофильное замещение (хлорирование) в бензольном кольце нитрата анилиния. Группа $-NH_3^+$ является дезактивирующим мета-ориентантом:
$C_6H_5NH_3NO_3 + Cl_2 \xrightarrow{FeCl_3} m\text{-}Cl\text{-}C_6H_4NH_3NO_3 + HCl$

Ответ: Продукты превращений: нитробензол ($C_6H_5NO_2$), бромид анилиния ($C_6H_5NH_3Br$). Верхняя ветвь: анилин ($C_6H_5NH_2$). Нижняя ветвь: нитрат анилиния ($C_6H_5NH_3NO_3$), затем нитрат м-хлоранилиния ($m\text{-}Cl\text{-}C_6H_4NH_3NO_3$).

г)

Первая цепочка:

1. Каталитическое дегидрирование (ароматизация) циклогексана в бензол:
$C_6H_{12} \xrightarrow{Pt, t} C_6H_6 + 3H_2$

2. Нитрование бензола в нитробензол:
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2$

3. Восстановление нитробензола оловом в соляной кислоте до хлорида анилиния:
$2C_6H_5NO_2 + 3Sn + 14HCl \rightarrow 2C_6H_5NH_3Cl + 3SnCl_4 + 4H_2O$

Вторая цепочка, по-видимому, является продолжением первой, начиная с хлорида анилиния.

4. Реакция хлорида анилиния с нитратом серебра с образованием нитрата анилиния:
$C_6H_5NH_3Cl + AgNO_3 \rightarrow C_6H_5NH_3NO_3 + AgCl\downarrow$

5. Нейтрализация нитрата анилиния гидроксидом калия с получением анилина:
$C_6H_5NH_3NO_3 + KOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + KNO_3 + H_2O$

6. Бромирование анилина бромной водой. Аминогруппа является сильным активатором, реакция идет с образованием белого осадка 2,4,6-триброманилина:
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \xrightarrow{H_2O} C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Ответ: Продукты превращений: бензол ($C_6H_6$), нитробензол ($C_6H_5NO_2$), хлорид анилиния ($C_6H_5NH_3Cl$), нитрат анилиния ($C_6H_5NH_3NO_3$), анилин ($C_6H_5NH_2$), 2,4,6-триброманилин ($C_6H_2Br_3NH_2$).

д)

Схема состоит из двух независимых цепочек превращений, исходящих из этанола.

Верхняя цепочка:

1. Получение бромэтана из этанола действием бромоводорода:
$C_2H_5OH + HBr \rightarrow C_2H_5Br + H_2O$

2. Дегидробромирование бромэтана спиртовым раствором щелочи с образованием этилена:
$C_2H_5Br + KOH_{ (спирт) } \xrightarrow{t} CH_2=CH_2 + KBr + H_2O$

3. Каталитическое окисление этилена кислородом (Вакер-процесс) с образованием ацетальдегида:
$2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$

Нижняя цепочка:

1. Окисление этанола подкисленным раствором дихромата калия до уксусной кислоты:
$3C_2H_5OH + 2K_2Cr_2O_7 + 8H_2SO_4 \xrightarrow{t} 3CH_3COOH + 2K_2SO_4 + 2Cr_2(SO_4)_3 + 11H_2O$

2. Реакция уксусной кислоты с метиламином с образованием соли - ацетата метиламмония:
$CH_3COOH + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3COONH_3CH_3$

Ответ: Верхняя цепочка: бромэтан ($C_2H_5Br$), этилен ($C_2H_4$), ацетальдегид ($CH_3CHO$). Нижняя цепочка: уксусная кислота ($CH_3COOH$), ацетат метиламмония ($CH_3COONH_3CH_3$).

е)

1. Гидролиз карбида кальция с образованием ацетилена (A):
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 + Ca(OH)_2$
A: $C_2H_2$ (ацетилен)

2. Частичное гидрирование ацетилена (A) до этилена (Б) на катализаторе Линдлара:
$C_2H_2 + H_2 \xrightarrow{кат. Pd/PbCO_3} C_2H_4$
Б: $C_2H_4$ (этилен)

3. Гидратация этилена (Б) до этанола:
$C_2H_4 + H_2O \xrightarrow{H^+} C_2H_5OH$

4. Реакция Кучерова: гидратация ацетилена (A) до ацетальдегида (B):
$C_2H_2 + H_2O \xrightarrow{HgSO_4, H_2SO_4} CH_3CHO$
B: $CH_3CHO$ (ацетальдегид)

Далее схема разветвляется от вещества B (ацетальдегид):

Верхняя ветвь:

5. Окисление ацетальдегида (B) гидроксидом меди(II) при нагревании до уксусной кислоты (Г):
$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$
Г: $CH_3COOH$ (уксусная кислота)

6. Реакция уксусной кислоты (Г) с раствором метиламина с образованием соли - ацетата метиламмония (Д):
$CH_3COOH + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3COONH_3CH_3$
Д: $CH_3COONH_3CH_3$ (ацетат метиламмония)

7. При нагревании ацетата метиламмония (Д) происходит дегидратация с образованием N-метилацетамида (Е):
$CH_3COONH_3CH_3 \xrightarrow{t} CH_3CONHCH_3 + H_2O$
Е: $CH_3CONHCH_3$ (N-метилацетамид)

Нижняя ветвь:

8. Окисление ацетальдегида (B) оксидом меди(I) при нагревании. Органическим продуктом является уксусная кислота, а неорганическим - медь (Ж):
$CH_3CHO + CuO \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu$
Ж: $Cu$ (медь)

9. Реакция меди (Ж) с разбавленной азотной кислотой с образованием нитрата меди(II) (З):
$3Cu + 8HNO_3(\text{разб.}) \rightarrow 3Cu(NO_3)_2 + 2NO\uparrow + 4H_2O$
З: $Cu(NO_3)_2$ (нитрат меди(II))

Ответ: A: $C_2H_2$, Б: $C_2H_4$, B: $CH_3CHO$, Г: $CH_3COOH$, Д: $CH_3COONH_3CH_3$, Е: $CH_3CONHCH_3$, Ж: $Cu$, З: $Cu(NO_3)_2$.

ж)

1. Присоединение иодоводорода к этилену по двойной связи с образованием иодэтана ($X_1$):
$CH_2=CH_2 + HI \rightarrow CH_3CH_2I$
$X_1$: $CH_3CH_2I$ (иодэтан)

2. Гидролиз иодэтана водным раствором щелочи с образованием этанола ($X_2$):
$CH_3CH_2I + KOH_{(водн.)} \rightarrow CH_3CH_2OH + KI$
$X_2$: $CH_3CH_2OH$ (этанол)

3. Окисление этанола оксидом меди(II) при нагревании до ацетальдегида ($X_3$):
$CH_3CH_2OH + CuO \xrightarrow{t} CH_3CHO + Cu + H_2O$
$X_3$: $CH_3CHO$ (ацетальдегид)

4. Окисление ацетальдегида гидроксидом меди(II) при нагревании до уксусной кислоты ($X_4$):
$CH_3CHO + 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t} CH_3COOH + Cu_2O\downarrow + 2H_2O$
$X_4$: $CH_3COOH$ (уксусная кислота)

5. Реакция 1 моль уксусной кислоты с 0.5 моль этилендиамина (соотношение 2:1). Образуется соль - диацетат этилендиаммония ($X_5$):
$2CH_3COOH + H_2N(CH_2)_2NH_2 \rightarrow [CH_3COO^-][H_3N^+(CH_2)_2N^+H_3][CH_3COO^-]$
$X_5$: $(CH_3COO)_2(H_3N(CH_2)_2NH_3)$ (диацетат этилендиаммония)

Ответ: $X_1$: $CH_3CH_2I$, $X_2$: $CH_3CH_2OH$, $X_3$: $CH_3CHO$, $X_4$: $CH_3COOH$, $X_5$: $(CH_3COO)_2(H_3N(CH_2)_2NH_3)$.

з)

Две независимые цепочки от этилена.

Верхняя цепочка:

1. Присоединение брома к этилену с образованием 1,2-дибромэтана ($X_1$):
$CH_2=CH_2 + Br_2 \rightarrow BrCH_2CH_2Br$
$X_1$: $BrCH_2CH_2Br$ (1,2-дибромэтан)

2. Двойное дегидробромирование 1,2-дибромэтана избытком спиртового раствора щелочи с образованием ацетилена ($X_2$):
$BrCH_2CH_2Br + 2KOH_{(спирт)} \xrightarrow{t} HC\equiv CH + 2KBr + 2H_2O$
$X_2$: $C_2H_2$ (ацетилен)

Нижняя цепочка:

3. Превращение этилена в ацетальдегид ($X_3$). Указанные реагенты ($H_2O/Hg^{2+}, H^+$) характерны для гидратации алкинов (реакция Кучерова). Для этилена получение альдегида происходит в Вакер-процессе. Предположим, что в задаче имелся в виду именно этот процесс.
$2CH_2=CH_2 + O_2 \xrightarrow{PdCl_2, CuCl_2} 2CH_3CHO$
$X_3$: $CH_3CHO$ (ацетальдегид)

4. Окисление ацетальдегида оксидом серебра (реакция "серебряного зеркала" в безводных условиях) до уксусной кислоты ($X_4$):
$CH_3CHO + Ag_2O \xrightarrow{t} CH_3COOH + 2Ag\downarrow$
$X_4$: $CH_3COOH$ (уксусная кислота)

5. Реакция уксусной кислоты с метиламином с образованием соли - ацетата метиламмония ($X_5$):
$CH_3COOH + CH_3NH_2 \rightarrow CH_3COONH_3CH_3$
$X_5$: $CH_3COONH_3CH_3$ (ацетат метиламмония)

Ответ: $X_1$: $BrCH_2CH_2Br$, $X_2$: $C_2H_2$, $X_3$: $CH_3CHO$, $X_4$: $CH_3COOH$, $X_5$: $CH_3COONH_3CH_3$.

и)

1. Кислотный гидролиз сложного эфира, фенилпропионата, с образованием кислоты (пропановой) и спирта (фенола):
$CH_3CH_2COOC_6H_5 + H_2O \xrightarrow{H^+} CH_3CH_2COOH + C_6H_5OH$
Основываясь на последующих реакциях, A - пропановая кислота, Б - фенол.
A: $CH_3CH_2COOH$ (пропановая кислота)
Б: $C_6H_5OH$ (фенол)

2. Реакция вещества А (пропановой кислоты) с аммиаком с образованием соли - пропионата аммония:
$CH_3CH_2COOH + NH_3 \rightarrow CH_3CH_2COONH_4$

3. Реакция вещества Б (фенола) с азотной кислотой (соотношение 1:1, мягкие условия). Происходит нитрование в орто- и пара-положения. Основным продуктом является пара-нитрофенол:
$C_6H_5OH + HNO_3 \rightarrow p\text{-}NO_2\text{-}C_6H_4\text{-}OH + H_2O$ (и о-изомер)

Нижняя цепочка, по-видимому, начинается с продукта нитрования фенола.

4. Восстановление п-нитрофенола железом в соляной кислоте до соли - хлорида п-аминофенола:
$p\text{-}NO_2\text{-}C_6H_4\text{-}OH + 3Fe + 7HCl \rightarrow p\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}NH_3Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O$

5. Реакция хлорида п-аминофенола с избытком гидроксида калия. Нейтрализуется как аминогруппа, так и кислотная фенольная группа, образуется калиевая соль п-аминофенола (п-аминофенолят калия):
$p\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}NH_3Cl + 2KOH \rightarrow p\text{-}H_2N\text{-}C_6H_4\text{-}OK + KCl + 2H_2O$

Ответ: A: $CH_3CH_2COOH$, Б: $C_6H_5OH$. Продукты их реакций: $CH_3CH_2COONH_4$ и $p\text{-}NO_2\text{-}C_6H_4\text{-}OH$. Продукты нижней цепочки: $p\text{-}HO\text{-}C_6H_4\text{-}NH_3Cl$ и $p\text{-}H_2N\text{-}C_6H_4\text{-}OK$.

к)

1. Гидролиз карбида кальция. Образуются два вещества: ацетилен ($X_4$) и гидроксид кальция ($X_1$):
$CaC_2 + 2H_2O \rightarrow C_2H_2 (X_4) + Ca(OH)_2 (X_1)$

Цепочка от $X_1$ (гидроксид кальция):

2. Раствор гидроксида кальция реагирует с избытком углекислого газа, образуя растворимую кислую соль - гидрокарбонат кальция ($X_2$):
$Ca(OH)_2 + 2CO_2 \rightarrow Ca(HCO_3)_2$
$X_2$: $Ca(HCO_3)_2$

3. При кипячении раствора гидрокарбонат кальция разлагается с образованием нерастворимого карбоната кальция ($X_3$):
$Ca(HCO_3)_2 \xrightarrow{кипячение} CaCO_3\downarrow + H_2O + CO_2\uparrow$
$X_3$: $CaCO_3$

Цепочка от $X_4$ (ацетилен):

4. Тримеризация ацетилена над активированным углем при высокой температуре (реакция Зелинского) с образованием бензола ($X_5$):
$3C_2H_2 \xrightarrow{C, 600^\circ C} C_6H_6$
$X_5$: $C_6H_6$

5. Нитрование бензола нитрующей смесью до нитробензола ($X_6$):
$C_6H_6 + HNO_3 \xrightarrow{H_2SO_4} C_6H_5NO_2$
$X_6$: $C_6H_5NO_2$

6. Восстановление нитробензола железом в бромоводородной кислоте до бромида анилиния ($X_7$):
$C_6H_5NO_2 + 3Fe + 7HBr \rightarrow C_6H_5NH_3Br + 3FeBr_2 + 2H_2O$
$X_7$: $C_6H_5NH_3Br$

Ответ: $X_1$: $Ca(OH)_2$, $X_2$: $Ca(HCO_3)_2$, $X_3$: $CaCO_3$, $X_4$: $C_2H_2$, $X_5$: $C_6H_6$, $X_6$: $C_6H_5NO_2$, $X_7$: $C_6H_5NH_3Br$.

л)

Две цепочки превращений, исходящие из нитробензола.

Верхняя цепочка:

1. Восстановление нитробензола железом в соляной кислоте до хлорида анилиния ($X_1$):
$C_6H_5NO_2 + 3Fe + 7HCl \rightarrow C_6H_5NH_3Cl + 3FeCl_2 + 2H_2O$
$X_1$: $C_6H_5NH_3Cl$ (хлорид анилиния)

2. Реакция хлорида анилиния с избытком гидроксида калия с образованием анилина ($X_2$):
$C_6H_5NH_3Cl + KOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + KCl + H_2O$
$X_2$: $C_6H_5NH_2$ (анилин)

Нижняя цепочка:

3. Нитробензол является очень слабым основанием, но может протонироваться сильными кислотами. Мольное соотношение 1:0,5 (или 2:1) указывает на образование соли, где на одну молекулу серной кислоты приходится две молекулы нитробензола ($X_3$):
$2C_6H_5NO_2 + H_2SO_4 \rightarrow (C_6H_5NO_2H)_2SO_4$
$X_3$: $(C_6H_5NO_2H)_2SO_4$ (сульфат протонированного нитробензола)

4. Реакция ионного обмена с нитратом бария. Сульфат-ион осаждается в виде нерастворимого сульфата бария, а в растворе остается нитрат протонированного нитробензола ($X_4$):
$(C_6H_5NO_2H)_2SO_4 + Ba(NO_3)_2 \rightarrow BaSO_4\downarrow + 2C_6H_5NO_2H \cdot NO_3$
$X_4$: $C_6H_5NO_2H \cdot NO_3$ (нитрат протонированного нитробензола)

Ответ: $X_1$: $C_6H_5NH_3Cl$, $X_2$: $C_6H_5NH_2$, $X_3$: $(C_6H_5NO_2H)_2SO_4$, $X_4$: $C_6H_5NO_2H \cdot NO_3$.