Номер 832, страница 196 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

832. Твердое, растворимое в воде органическое вещество $\textbf{А}$ при взаимодействии с водным раствором нитрата серебра образует белый творожистый осадок. При действии гидроксида калия на вещество $\textbf{А}$ образуется соединение $\textbf{В}$, бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. При действии бромной воды на $\textbf{В}$ образуется белый осадок вещества $\textbf{С}$. Массовая доля азота в веществе $\textbf{А}$ равна $10,8 \%$. Предложите формулы веществ $\textbf{А}—\textbf{С}$. Напишите уравнения реакций.

Дано:

Вещество А - твердое, растворимое в воде органическое вещество.
$w(N)$ в веществе А = 10,8 %.
А + $AgNO_3$(р-р) $\rightarrow$ белый творожистый осадок.
А + $KOH$(р-р) $\rightarrow$ В (бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде).
В + $Br_2$(водн.) $\rightarrow$ С (белый осадок).

Найти:

Формулы веществ А, В, С.
Уравнения реакций.

Решение:

1. Реакция вещества А с водным раствором нитрата серебра, в результате которой образуется белый творожистый осадок, является качественной реакцией на хлорид-ион ($Cl^-$). Осадок — это хлорид серебра ($AgCl$). Следовательно, вещество А является хлоридом.

2. Вещество А — органическое, твердое, растворимое в воде. При его взаимодействии со щелочью ($KOH$) образуется вещество В, которое описывается как бесцветная маслянистая жидкость, малорастворимая в воде. Это характерно для реакции вытеснения слабого органического основания (амина) из его соли сильным основанием. Таким образом, можно предположить, что А — это соль амина, а В — это сам амин.

3. Вещество В реагирует с бромной водой с образованием белого осадка С. Эта реакция является качественной для фенола и анилина. Так как В — это амин, то В — это анилин ($C_6H_5NH_2$). Анилин — бесцветная маслянистая жидкость, плохо растворимая в воде. При реакции с бромной водой анилин образует белый осадок 2,4,6-триброманилина (вещество С).

4. Если вещество В — это анилин ($C_6H_5NH_2$), а вещество А — его хлорид, то А — это хлорид фениламмония, формула которого $[C_6H_5NH_3]^+Cl^-$ или $C_6H_5NH_3Cl$. Проверим это предположение, вычислив массовую долю азота в этом соединении.

Молекулярная формула хлорида фениламмония — $C_6H_8NCl$.
Молярная масса $M(C_6H_8NCl) = 6 \cdot M(C) + 8 \cdot M(H) + M(N) + M(Cl) = 6 \cdot 12.01 + 8 \cdot 1.01 + 14.01 + 35.45 = 129.58$ г/моль.
Массовая доля азота: $w(N) = \frac{M(N)}{M(C_6H_8NCl)} \cdot 100\% = \frac{14.01}{129.58} \cdot 100\% \approx 10.8\%$

Расчетное значение совпадает с данным в условии задачи, значит, предположения верны.

Таким образом:

Вещество А — хлорид фениламмония, $C_6H_5NH_3Cl$.

Вещество В — анилин (фениламин), $C_6H_5NH_2$.

Вещество С — 2,4,6-триброманилин, $C_6H_2Br_3NH_2$.

Уравнения реакций:

1. Реакция вещества А с нитратом серебра: $C_6H_5NH_3Cl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + C_6H_5NH_3NO_3$

2. Реакция вещества А с гидроксидом калия с образованием вещества В: $C_6H_5NH_3Cl + KOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + KCl + H_2O$

3. Реакция вещества В с бромной водой с образованием вещества С: $C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$

Ответ:

Формулы веществ:
A: $C_6H_5NH_3Cl$ (хлорид фениламмония)
B: $C_6H_5NH_2$ (анилин)
C: $C_6H_2Br_3NH_2$ (2,4,6-триброманилин)

Уравнения реакций:
$C_6H_5NH_3Cl + AgNO_3 \rightarrow AgCl\downarrow + C_6H_5NH_3NO_3$
$C_6H_5NH_3Cl + KOH \rightarrow C_6H_5NH_2 + KCl + H_2O$
$C_6H_5NH_2 + 3Br_2 \rightarrow C_6H_2Br_3NH_2\downarrow + 3HBr$