Номер 836, страница 197 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

836. *Приведите уравнения реакций, которые могут протекать при взаимодействии избытка метанола с аммиаком.

Решение

Взаимодействие метанола с аммиаком является реакцией нуклеофильного замещения (алкилирования аммиака). Процесс обычно проводят при высокой температуре ($300-450^{\circ}C$), давлении и в присутствии катализаторов (например, оксида алюминия $Al_2O_3$). Поскольку по условию задачи метанол находится в избытке, происходит последовательное замещение атомов водорода в молекуле аммиака на метильные группы. В результате образуется смесь продуктов: первичного, вторичного, третичного аминов, а также четвертичной аммониевой соли.

1. Образование первичного амина (метиламина)

На первой стадии молекула аммиака реагирует с молекулой метанола, образуя метиламин и воду.

$CH_3OH + NH_3 \xrightarrow{t, p, kat} CH_3NH_2 + H_2O$

2. Образование вторичного амина (диметиламина)

Образовавшийся метиламин является более сильным нуклеофилом, чем аммиак (из-за электронодонорного эффекта метильной группы), и в условиях избытка метанола реагирует с ним дальше, образуя вторичный амин — диметиламин.

$CH_3NH_2 + CH_3OH \xrightarrow{t, p, kat} (CH_3)_2NH + H_2O$

3. Образование третичного амина (триметиламина)

Аналогично, диметиламин реагирует со следующей молекулой метанола с образованием третичного амина — триметиламина.

$(CH_3)_2NH + CH_3OH \xrightarrow{t, p, kat} (CH_3)_3N + H_2O$

4. Образование четвертичной аммониевой соли (гидроксида тетраметиламмония)

Третичный амин, триметиламин, имея неподеленную электронную пару у атома азота, может атаковать еще одну молекулу метанола. В результате этой реакции образуется катион тетраметиламмония и гидроксид-анион, т.е. четвертичная аммониевая соль.

$(CH_3)_3N + CH_3OH \xrightarrow{t, p, kat} [(CH_3)_4N]^+OH^-$

Таким образом, в результате реакции избытка метанола с аммиаком образуется сложная смесь продуктов алкилирования.

Ответ:

$CH_3OH + NH_3 \rightarrow CH_3NH_2 + H_2O$

$CH_3NH_2 + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_2NH + H_2O$

$(CH_3)_2NH + CH_3OH \rightarrow (CH_3)_3N + H_2O$

$(CH_3)_3N + CH_3OH \rightarrow [(CH_3)_4N]^+OH^-$