Номер 1178, страница 184 - гдз по химии 11 класс сборник задач Хвалюк, Резяпкин

1178. В органических соединениях углерод может проявлять степени окисления от -4 до +4. Приведите по одному примеру органических соединений с различными степенями окисления.

Степень окисления углерода в органических соединениях — это условный заряд атома, вычисленный из предположения, что все химические связи в молекуле имеют ионный характер. Для расчёта принимают, что более электроотрицательный атом смещает к себе общую электронную пару. Степень окисления водорода в соединениях с неметаллами принимается равной +1, кислорода — –2, галогенов — –1. Связь между двумя одинаковыми атомами (например, C–C) не даёт вклада в степень окисления, так как их электроотрицательность одинакова.

Ниже приведены примеры органических соединений для каждой целочисленной степени окисления углерода от –4 до +4.

Степень окисления –4

Пример: метан ($CH_4$). В этой молекуле атом углерода связан с четырьмя атомами водорода. Так как углерод более электроотрицателен, чем водород, он принимает электроны. Степень окисления водорода +1. Пусть степень окисления углерода равна $x$. Поскольку молекула электронейтральна, сумма степеней окисления всех атомов равна нулю.

$x + 4 \cdot (+1) = 0$

$x = -4$

Ответ: Метан ($CH_4$).

Степень окисления –3

Пример: этан ($C_2H_6$ или $CH_3–CH_3$). В молекуле этана каждый атом углерода связан с тремя атомами водорода и одним атомом углерода. Связь C–C не влияет на степень окисления. Рассчитаем степень окисления для одного из атомов углерода в метильной группе ($CH_3$).

$x + 3 \cdot (+1) = 0$

$x = -3$

Ответ: Этан ($C_2H_6$).

Степень окисления –2

Пример: метанол ($CH_3OH$). Атом углерода связан с тремя атомами водорода (+1) и одним атомом кислорода (–2). Атом кислорода в гидроксильной группе имеет степень окисления –2, а водород в ней +1. Рассчитаем степень окисления углерода из условия электронейтральности молекулы.

$x + 3 \cdot (+1) + (-2) + (+1) = 0$

$x + 3 - 2 + 1 = 0 \implies x + 2 = 0$

$x = -2$

Ответ: Метанол ($CH_3OH$).

Степень окисления –1

Пример: ацетилен ($C_2H_2$ или $H–C\equiv C–H$). В молекуле ацетилена каждый атом углерода связан с одним атомом водорода (+1) и другим атомом углерода. Тройная связь C≡C не вносит вклада в степень окисления при расчете для одного атома.

$x + (+1) = 0$

$x = -1$

Ответ: Ацетилен ($C_2H_2$).

Степень окисления 0

Пример: формальдегид (метаналь, $CH_2O$). Атом углерода связан с двумя атомами водорода (+1) и одним атомом кислорода (–2).

$x + 2 \cdot (+1) + (-2) = 0$

$x + 2 - 2 = 0 \implies x = 0$

Ответ: Формальдегид ($CH_2O$).

Степень окисления +1

Пример: уксусный альдегид (этаналь, $CH_3CHO$). В этом соединении два атома углерода с разной степенью окисления. В метильной группе ($CH_3$) степень окисления углерода –3. Рассмотрим атом углерода в альдегидной группе ($CHO$). Он связан с водородом (дает углероду –1), с кислородом по двойной связи (дает углероду +2) и с другим углеродом (дает 0). Суммарная степень окисления: $-1 + 2 + 0 = +1$.

Ответ: Атом углерода в альдегидной группе уксусного альдегида ($CH_3CHO$).

Степень окисления +2

Пример: муравьиная кислота ($HCOOH$). Атом углерода связан с одним атомом водорода и двумя атомами кислорода. Степень окисления водорода +1, кислорода –2.

$x + (+1) + (-2) + (-2) + (+1) = 0$

$x - 2 = 0 \implies x = +2$

Ответ: Муравьиная кислота ($HCOOH$).

Степень окисления +3

Пример: щавелевая кислота ($H_2C_2O_4$). В молекуле два идентичных атома углерода. Степень окисления водорода +1, кислорода –2. Пусть степень окисления углерода $x$.

$2 \cdot (+1) + 2x + 4 \cdot (-2) = 0$

$2 + 2x - 8 = 0 \implies 2x = 6$

$x = +3$

Ответ: Щавелевая кислота ($H_2C_2O_4$).

Степень окисления +4

Пример: тетрахлорметан ($CCl_4$). Атом углерода связан с четырьмя атомами хлора. Хлор более электроотрицателен, чем углерод, его степень окисления –1.

$x + 4 \cdot (-1) = 0$

$x = +4$

Ответ: Тетрахлорметан ($CCl_4$).