Номер 613, страница 104 - гдз по химии 11 класс сборник задач Хвалюк, Резяпкин

613. В процессе гидратации этина происходит присоединение молекулы воды к тройной связи $C \equiv C$. В каких условиях протекает этот процесс? Какое промежуточное неустойчивое вещество образуется при этом и во что оно изомеризуется?

Процесс гидратации этина, также известный как реакция Кучерова, представляет собой присоединение молекулы воды к тройной связи ацетилена. Рассмотрим этот процесс по частям.

В каких условиях протекает этот процесс?

Реакция гидратации этина (ацетилена) протекает в жестких условиях. Она требует наличия катализатора и кислой среды. В качестве катализатора используются соли ртути(II), обычно сульфат ртути(II) ($HgSO_4$). Реакционная среда должна быть кислой, что достигается добавлением концентрированной серной кислоты ($H_2SO_4$). Также для протекания реакции необходимо нагревание.

Ответ: Процесс протекает при нагревании в присутствии катализатора — солей ртути(II) (например, $HgSO_4$) в кислой среде (например, $H_2SO_4$).

Какое промежуточное неустойчивое вещество образуется при этом?

При присоединении молекулы воды ($H-OH$) к молекуле этина ($HC \equiv CH$) по тройной связи один атом углерода присоединяет атом водорода, а другой — гидроксогруппу (-OH). В результате разрыва одной из $\pi$-связей образуется промежуточное соединение — енол.

$HC \equiv CH + H_2O \xrightarrow{Hg^{2+}, H^+} [CH_2=CH-OH]$

Это вещество называется виниловый спирт (или этенол). Енолы — это соединения, в которых гидроксогруппа находится у атома углерода, связанного с другим атомом углерода двойной связью. Такие соединения, как правило, неустойчивы.

Ответ: Промежуточным неустойчивым веществом является виниловый спирт (этенол) с формулой $CH_2=CH-OH$.

Во что оно изомеризуется?

Неустойчивый виниловый спирт немедленно подвергается перегруппировке (изомеризации) в более стабильное соединение. Этот процесс называется кето-енольной таутомерией. Атом водорода из гидроксогруппы перемещается к соседнему атому углерода, а двойная связь смещается между углеродом и кислородом, образуя карбонильную группу ($C=O$).

$[CH_2=CH-OH] \rightarrow CH_3-CHO$

В результате изомеризации винилового спирта образуется уксусный альдегид (этаналь).

Ответ: Промежуточное вещество (виниловый спирт) изомеризуется в уксусный альдегид (этаналь) с формулой $CH_3-CHO$.