лабораторный опыт 8, страница 48 - гдз по химии 10 класс тетрадь для практических работ Матулис, Матулис

1. Объясните наблюдаемые в каждом опыте явления.

Денатурация: При нагревании раствора белка (например, яичного белка) происходит его свертывание, то есть образование нерастворимого белого осадка. Это явление называется денатурацией. Денатурация – это процесс разрушения нативной (природной) пространственной структуры белка (вторичной, третичной и четвертичной), вызванный разрывом слабых связей (водородных, ионных, гидрофобных взаимодействий), которые стабилизируют эту структуру. При этом первичная структура (последовательность аминокислот) остается неизменной. В результате денатурации белок теряет свои биологические функции и растворимость, что в данном случае является необратимым процессом.

Биуретовая реакция: При добавлении к раствору белка щелочи и нескольких капель раствора медного купороса наблюдается появление характерного красно-фиолетового окрашивания. Эта реакция является качественной реакцией на наличие пептидных связей ($\text{-CO-NH-}$) в белках и пептидах, содержащих не менее двух таких связей. В щелочной среде ионы меди(II) ($\text{Cu}^{2+}$) образуют комплексное соединение фиолетового цвета с атомами азота пептидных групп.

Ксантопротеиновая реакция: При добавлении к раствору белка концентрированной азотной кислоты наблюдается свертывание белка и появление желтого окрашивания. Эта реакция является качественной реакцией на наличие ароматических аминокислот (таких как тирозин, триптофан, фенилаланин) в составе белка. Концентрированная азотная кислота нитрует бензольные кольца этих аминокислот, образуя нитросоединения, которые имеют характерный желтый цвет. Свертывание белка также является формой денатурации, вызванной действием сильной кислоты.

Ответ:

2. Перечислите любые три фактора, вызывающие денатурацию белка.

Факторы, вызывающие денатурацию белка:

1. Высокая температура (нагревание)

2. Действие сильных кислот или щелочей (изменение pH)

3. Воздействие солей тяжелых металлов (например, свинца, ртути)

4. Действие органических растворителей (например, этанола, ацетона)

5. Ионизирующее излучение

6. Механическое воздействие (например, интенсивное встряхивание)

Ответ:

3. Приведите структурные формулы двух трипептидов, образованных одним остатком аланина и двумя остатками глицина.

Аминокислоты: Глицин (Gly) - $\text{NH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH}$, Аланин (Ala) - $\text{NH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$.

Возможные последовательности с одним остатком аланина и двумя остатками глицина: Gly-Gly-Ala, Gly-Ala-Gly, Ala-Gly-Gly.

Две структурные формулы трипептидов:

1. Трипептид глицилглицилаланин (Gly-Gly-Ala):

$\text{NH}_2-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$

2. Трипептид глицилаланилглицин (Gly-Ala-Gly):

$\text{NH}_2-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{COOH}$

Ответ:

4. Приведите уравнение полного гидролиза любого трипептида из задания 3. Можно ли однозначно установить строение трипептида по составу продуктов полного гидролиза?

Возьмем трипептид глицилглицилаланин (Gly-Gly-Ala) из задания 3.

Решение

Уравнение полного гидролиза:

$\text{NH}_2-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH} + 2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{кат.}} 2\text{NH}_2-\text{CH}_2-\text{COOH} + \text{NH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{COOH}$

или в сокращенном виде:

$\text{Gly-Gly-Ala} + 2\text{H}_2\text{O} \xrightarrow{\text{кат.}} 2\text{Gly} + \text{Ala}$

Ответ: Нет, нельзя однозначно установить строение трипептида (т.е. последовательность аминокислотных остатков) по составу продуктов полного гидролиза. Полный гидролиз разрушает все пептидные связи и дает только качественный и количественный состав аминокислот, но не их порядок следования в цепи. Например, трипептиды Gly-Gly-Ala, Gly-Ala-Gly и Ala-Gly-Gly при полном гидролизе дадут одинаковый набор продуктов: два остатка глицина и один остаток аланина.

5. Приведите структурную формулу трипептида, если в результате описанного процесса последовательно образовывались глицин, глицин и аланин.

Описанный процесс в задании 5 (схема реакции) представляет собой последовательное отщепление аминокислот со свободной карбоксильной группой ($\text{-COOH}$), то есть с С-конца полипептидной цепи. Если последовательно отщеплялись глицин, затем глицин, а затем аланин, это означает, что исходный трипептид имел следующую последовательность, читая от С-конца к N-концу: глицин (C-конец), затем глицин, затем аланин (N-конец). Таким образом, последовательность аминокислот в трипептиде была аланилглицилглицин (Ala-Gly-Gly).

Структурная формула трипептида аланилглицилглицин (Ala-Gly-Gly):

$\text{NH}_2-\text{CH}(\text{CH}_3)-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{CO}-\text{NH}-\text{CH}_2-\text{COOH}$

Ответ:

6. Какой структурный фрагмент должны содержать аминокислоты белка, дающего ксантопротеиновую реакцию? Приведите структурные формулы и названия двух таких аминокислот.

Аминокислоты, дающие ксантопротеиновую реакцию, должны содержать ароматическое (бензольное) кольцо в своей боковой цепи.

Две такие аминокислоты:

1. Тирозин (Tyrosine):

Структурная формула: $\text{NH}_2-\text{CH}(\text{COOH})-\text{CH}_2-\text{C}_6\text{H}_4-\text{OH}$

(фенильная группа с гидроксилом в пара-положении)

2. Триптофан (Tryptophan):

Структурная формула: $\text{NH}_2-\text{CH}(\text{COOH})-\text{CH}_2-\text{C}_8\text{H}_6\text{N}$

(индольное кольцо)

Ответ:

7. Закончите уравнение реакции:

Уравнение реакции:

$\text{...-NH}-\text{CH}(\text{CH}_2-\text{C}_6\text{H}_4-\text{OH})-\text{CO-...} + \text{HNO}_3 \rightarrow \text{...-NH}-\text{CH}(\text{CH}_2-\text{C}_6\text{H}_3(\text{OH})(\text{NO}_2))-\text{CO-...} + \text{H}_2\text{O}$

Данная реакция представляет собой нитрование ароматического кольца в остатке тирозина концентрированной азотной кислотой. Гидроксильная группа ($\text{-OH}$) является активирующим заместителем и ориентирует нитро-группу ($\text{-NO}_2$) в орто-положение к гидроксилу (положение 3 или 5, относительно гидроксила на бензольном кольце).

Ответ: