лабораторный опыт 5, страница 38 - гдз по химии 10 класс тетрадь для практических работ Матулис, Матулис

1. Объясните наблюдаемые явления. Сделайте вывод о растворимости жира в воде и значении плотности растительного масла. Сделайте вывод о присутствии двойных связей C=C в молекулах жира.

Наблюдаемые явления:

• При смешивании растительного масла с водой наблюдается расслоение содержимого на два слоя, при этом растительное масло располагается сверху. Это происходит потому, что жиры являются неполярными веществами и не смешиваются с полярной водой (они нерастворимы в воде). Расположение слоя масла сверху свидетельствует о том, что плотность растительного масла меньше плотности воды. Так как плотность воды составляет $1 \text{ г/см}^3$, плотность растительного масла, следовательно, меньше $1 \text{ г/см}^3$.
• При добавлении раствора иода (или бромной воды) к растительному маслу наблюдается обесцвечивание раствора иода. Это явление указывает на наличие ненасыщенных связей (двойных $\text{C=C}$ связей) в молекулах жира, поскольку иод (как и бром) способен присоединяться по месту двойных связей, что приводит к обесцвечиванию реагента. Жиры, содержащие такие связи, называются ненасыщенными жирами.

Ответ: Наблюдается расслоение фаз, при этом масло находится сверху (жир нерастворим в воде и легче воды), и обесцвечивание раствора иода (жир содержит двойные связи).

2. Имеются две пробирки без этикеток. В одной пробирке находится раствор стеариновой кислоты в органическом растворителе, в другой — раствор олеиновой кислоты в том же растворителе. Как при помощи химической реакции определить, в какой пробирке какое вещество находится? Объясните наблюдаемые явления. Напишите уравнение реакции.

Для определения содержимого пробирок можно использовать раствор бромной воды ($\text{Br}_2$ водн.) или подкисленный раствор перманганата калия ($\text{KMnO}_4$). Олеиновая кислота относится к ненасыщенным карбоновым кислотам и содержит одну двойную связь ($\text{C=C}$) в своей молекуле, в то время как стеариновая кислота является насыщенной и не содержит двойных связей.

Порядок действий:

1. Возьмите небольшое количество раствора из каждой пробирки в отдельные чистые пробирки.
2. К каждой из этих пробирок добавьте несколько капель бромной воды.

Наблюдаемые явления и выводы:

• В пробирке, содержащей раствор олеиновой кислоты, бромная вода обесцветится. Это произойдет из-за реакции присоединения брома по двойной связи олеиновой кислоты.
• В пробирке, содержащей раствор стеариновой кислоты, цвет бромной воды не изменится, так как стеариновая кислота не имеет двойных связей и не вступает в реакцию с бромом в этих условиях.

Уравнение реакции олеиновой кислоты с бромной водой:

$ \text{CH}_3(\text{CH}_2)_7\text{CH}=\text{CH}(\text{CH}_2)_7\text{COOH} + \text{Br}_2 \rightarrow \text{CH}_3(\text{CH}_2)_7\text{CHBr}-\text{CHBr}(\text{CH}_2)_7\text{COOH} $

Ответ: При добавлении бромной воды, пробирка с олеиновой кислотой обесцветит ее, а пробирка со стеариновой кислотой — нет.

3. Напишите структурную формулу трипальмитата глицерина. Будет ли трипальмитат глицерина обесцвечивать бромную воду? Ответ поясните.

Структурная формула трипальмитата глицерина:

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 $

$ | $

$ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 $

$ | $

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 $

Трипальмитат глицерина не будет обесцвечивать бромную воду. Пояснение: Трипальмитат глицерина является насыщенным жиром, так как он образован из глицерина и трех молекул пальмитиновой кислоты ($\text{CH}_3(\text{CH}_2)_{14}\text{COOH}$), которая является насыщенной карбоновой кислотой и не содержит двойных связей ($\text{C=C}$). Реакция обесцвечивания бромной воды характерна для веществ, содержащих ненасыщенные связи (двойные или тройные), по которым происходит присоединение брома. Поскольку в трипальмитате глицерина таких связей нет, он не будет реагировать с бромной водой и не вызовет ее обесцвечивания.

Ответ: Нет, не будет. Трипальмитат глицерина является насыщенным жиром и не содержит двойных связей для реакции присоединения с бромом.

4. Масло какао используется в производстве шоколада. В состав масла какао входит триглицерид, содержащий по одному остатку пальмитиновой, стеариновой и олеиновой кислот. Напишите возможную структурную формулу такого триглицерида.

Данный триглицерид является смешанным, так как содержит остатки разных жирных кислот: пальмитиновой ($\text{C}_{15}\text{H}_{31}\text{COOH}$, насыщенная), стеариновой ($\text{C}_{17}\text{H}_{35}\text{COOH}$, насыщенная) и олеиновой ($\text{C}_{17}\text{H}_{33}\text{COOH}$, ненасыщенная с одной двойной связью).

Возможная структурная формула триглицерида (например, с олеиновым остатком посередине, что часто встречается в природных жирах):

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 $ (пальмитиновый остаток)

$ | $

$ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 $ (олеиновый остаток)

$ | $

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{16}-\text{CH}_3 $ (стеариновый остаток)

Ответ: Структурная формула показана выше.

5. Напишите уравнение реакции триглицерида (задание 4) с бромной водой.

Реакция триглицерида из задания 4 с бромной водой будет происходить по двойной связи в остатке олеиновой кислоты. Остатки пальмитиновой и стеариновой кислот являются насыщенными и не будут реагировать с бромной водой в условиях реакции присоединения.

Уравнение реакции:

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 $

$ | $

$ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}=\text{CH}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 \quad + \quad \text{Br}_2 \quad \rightarrow $

$ | $

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{16}-\text{CH}_3 $

Продукт реакции:

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{14}-\text{CH}_3 $

$ | $

$ \text{CH}-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_7-\text{CHBr}-\text{CHBr}-(\text{CH}_2)_7-\text{CH}_3 $

$ | $

$ \text{CH}_2-\text{O}-\text{CO}-(\text{CH}_2)_{16}-\text{CH}_3 $

Ответ: Уравнение реакции показано выше.