лабораторный опыт 6, страница 41 - гдз по химии 10 класс тетрадь для практических работ Матулис, Матулис

1. Объясните наблюдаемые явления, напишите уравнения реакций сульфата меди(II) со щелочью и окисления глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании.

При добавлении щелочи к раствору сульфата меди(II) наблюдается образование голубого осадка гидроксида меди(II). Это объясняется реакцией ионного обмена между растворимой солью меди и щелочью, в результате которой образуется нерастворимое основание:

$\text{CuSO}_4 + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{Cu(OH)}_2 \downarrow + \text{Na}_2\text{SO}_4$

Далее, при добавлении раствора глюкозы к свежеполученному осадку гидроксида меди(II) и его перемешивании, осадок растворяется, и раствор приобретает васильково-синий цвет. Это свидетельствует о наличии нескольких гидроксильных групп в молекуле глюкозы, которые позволяют ей вести себя как многоатомный спирт (полиол). Глюкоза образует растворимый хелатный комплекс с ионами меди(II), что является качественной реакцией на многоатомные спирты.

При последующем нагревании раствора наблюдается изменение цвета: сначала образуется желтый осадок, затем он переходит в красный. Это обусловлено окислительно-восстановительной реакцией между глюкозой и гидроксидом меди(II). Глюкоза, обладая альдегидной группой (в открытой форме), является восстановителем. Она окисляется до глюконовой кислоты, а медь(II) восстанавливается до меди(I), которая в виде оксида меди(I) ($\text{Cu}_2\text{O}$) выпадает в осадок (сначала желтый, затем красно-кирпичный). Эта реакция также известна как качественная реакция на альдегиды (реакция с реактивом Фелинга):

$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7 + \text{Cu}_2\text{O} \downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$

Ответ: Наблюдаемые явления объясняются последовательным протеканием реакций образования гидроксида меди(II), его растворением в растворе глюкозы с образованием синего комплекса многоатомного спирта, и последующим окислением глюкозы до глюконовой кислоты с восстановлением меди(II) до оксида меди(I) при нагревании. Уравнения реакций приведены выше.

2. В результате взаимодействия глюкозы с гидроксидом меди(II) образовалось 1,38 г оксида меди(I). Рассчитайте массу полученной глюконовой кислоты.

Дано:

масса $\text{Cu}_2\text{O} = 1,38 \text{ г}$

Перевод в СИ:

Данные уже представлены в единицах СИ (граммы).

Найти:

масса $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7$

Решение:

Сначала запишем уравнение реакции окисления глюкозы гидроксидом меди(II) при нагревании:

$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7 + \text{Cu}_2\text{O} \downarrow + 2\text{H}_2\text{O}$

Рассчитаем молярные массы веществ, участвующих в расчете:

Молярная масса оксида меди(I) ($\text{Cu}_2\text{O}$):

$\text{M}(\text{Cu}_2\text{O}) = 2 \times \text{M}(\text{Cu}) + \text{M}(\text{O}) = 2 \times 63,5 \text{ г/моль} + 16 \text{ г/моль} = 127 \text{ г/моль} + 16 \text{ г/моль} = 143 \text{ г/моль}$

Молярная масса глюконовой кислоты ($\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7$):

$\text{M}(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 6 \times \text{M}(\text{C}) + 12 \times \text{M}(\text{H}) + 7 \times \text{M}(\text{O}) = 6 \times 12 \text{ г/моль} + 12 \times 1 \text{ г/моль} + 7 \times 16 \text{ г/моль} = 72 \text{ г/моль} + 12 \text{ г/моль} + 112 \text{ г/моль} = 196 \text{ г/моль}$

Найдем количество вещества оксида меди(I):

$n(\text{Cu}_2\text{O}) = \frac{m(\text{Cu}_2\text{O})}{\text{M}(\text{Cu}_2\text{O})} = \frac{1,38 \text{ г}}{143 \text{ г/моль}} \approx 0,00965 \text{ моль}$

Согласно уравнению реакции, 1 моль глюкозы образует 1 моль глюконовой кислоты и 1 моль оксида меди(I). Следовательно, количество вещества глюконовой кислоты равно количеству вещества образовавшегося оксида меди(I):

$n(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = n(\text{Cu}_2\text{O}) \approx 0,00965 \text{ моль}$

Теперь рассчитаем массу полученной глюконовой кислоты:

$m(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = n(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) \times \text{M}(\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7) = 0,00965 \text{ моль} \times 196 \text{ г/моль} \approx 1,8914 \text{ г}$

Ответ: Масса полученной глюконовой кислоты составляет приблизительно 1,89 г.

3. Напишите формулы $\alpha$- и $\beta$-глюкозы. Сколько гидроксильных и сколько альдегидных групп содержат молекулы $\alpha$- и $\beta$-глюкозы?

Молекулы $\alpha$- и $\beta$-глюкозы являются циклическими изомерами D-глюкозы, образующимися в результате внутримолекулярной циклизации. Их общая молекулярная формула — $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$. Различие между $\alpha$- и $\beta$-формами заключается в пространственном расположении гидроксильной группы у аномерного атома углерода ($\text{C}_1$):

• В $\alpha$-глюкозе гидроксильная группа у $\text{C}_1$ направлена вниз (в проекции Хеуорса, или находится в *транс*-положении к $\text{CH}_2\text{OH}$ группе у $\text{C}_5$).

• В $\beta$-глюкозе гидроксильная группа у $\text{C}_1$ направлена вверх (в проекции Хеуорса, или находится в *цис*-положении к $\text{CH}_2\text{OH}$ группе у $\text{C}_5$).

Обе формы находятся в равновесии в водном растворе через промежуточную открытую (альдегидную) форму.

Количество гидроксильных групп:

Молекулы $\alpha$- и $\beta$-глюкозы в своих циклических формах содержат 5 гидроксильных групп. Одна из них — это полуацетальная (аномерная) гидроксильная группа на $\text{C}_1$, и еще четыре являются спиртовыми гидроксильными группами на $\text{C}_2$, $\text{C}_3$, $\text{C}_4$ и $\text{C}_6$.

Количество альдегидных групп:

Молекулы $\alpha$- и $\beta$-глюкозы в своих циклических формах не содержат свободных альдегидных групп, так как они существуют в виде полуацеталов. Однако, в водном растворе они находятся в динамическом равновесии с открытой (линейной) формой, которая содержит одну альдегидную группу. Именно эта альдегидная группа обуславливает восстановительные свойства глюкозы.

Ответ: $\alpha$- и $\beta$-глюкоза имеют молекулярную формулу $\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6$, различаясь положением гидроксильной группы у аномерного атома углерода. Каждая молекула $\alpha$- и $\beta$-глюкозы в циклической форме содержит 5 гидроксильных групп. В циклических формах альдегидные группы отсутствуют, но они находятся в равновесии с открытой формой, которая содержит одну альдегидную группу.

4. Напишите уравнение реакции получения сорбита из глюкозы. Используйте структурные формулы веществ.

Сорбит получается из глюкозы путем восстановления альдегидной группы глюкозы до первичной спиртовой группы. Эта реакция обычно проводится путем каталитического гидрирования (добавления водорода) в присутствии металлического катализатора (например, никеля, платины или палладия) при нагревании и давлении.

Уравнение реакции:

$\text{CHO}-(\text{CHOH})_4-\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}, t^\circ, p} \text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CH}_2\text{OH}$

(Глюкоза) (Сорбит)

Ответ: Уравнение реакции получения сорбита из глюкозы путем каталитического гидрирования: $\text{CHO}-(\text{CHOH})_4-\text{CH}_2\text{OH} + \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Ni}, t^\circ, p} \text{CH}_2\text{OH}-(\text{CHOH})_4-\text{CH}_2\text{OH}$.

5. Имеются две пробирки. В одной пробирке находится водный раствор глюкозы, в другой — водный раствор сорбита. При добавлении в пробирки аммиачного раствора оксида серебра с последующим нагреванием в пробирке № 2 образовался блестящий налет серебра, в пробирке № 1 признаки химической реакции не наблюдались. Какое вещество находилось в пробирке № 2? А какое — в пробирке № 1? Объясните наблюдаемые явления, напишите уравнение протекающей реакции.

Наблюдаемые явления связаны с реакцией "серебряного зеркала" (реакцией Толленса), которая является качественной реакцией на альдегиды.

• В пробирке № 2 образовался блестящий налет серебра, что указывает на положительную реакцию Толленса. Это означает, что в пробирке № 2 находилось вещество, способное восстанавливать ионы серебра из аммиачного раствора оксида серебра. Среди глюкозы и сорбита таким веществом является глюкоза, так как она относится к альдозам и содержит альдегидную группу (в открытой форме, находящейся в равновесии с циклической). Альдегидная группа глюкозы окисляется до карбоксильной группы (образуется глюконовая кислота), а ионы серебра $\text{Ag}^+$ восстанавливаются до металлического серебра ($\text{Ag}$).

• В пробирке № 1 признаки химической реакции не наблюдались, что указывает на отрицательную реакцию Толленса. Это означает, что в пробирке № 1 находилось вещество, не обладающее альдегидной группой и не способное восстанавливать ионы серебра в данных условиях. Этим веществом является сорбит. Сорбит — это многоатомный спирт (гексагидрит), в молекуле которого отсутствуют альдегидные или кетонные группы. Поэтому он не вступает в реакцию "серебряного зеркала".

Уравнение протекающей реакции в пробирке № 2:

$\text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_6 + 2[\text{Ag(NH}_3\text{)}_2]\text{OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{C}_6\text{H}_{12}\text{O}_7 + 2\text{Ag} \downarrow + 4\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

(Глюкоза) (Аммиачный раствор оксида серебра) (Глюконовая кислота) (Серебро)

Ответ: В пробирке № 2 находилась глюкоза, а в пробирке № 1 — сорбит. Глюкоза дала положительную реакцию "серебряного зеркала", так как содержит альдегидную группу и является восстановителем. Сорбит, будучи многоатомным спиртом без альдегидной группы, не реагирует с реактивом Толленса. Уравнение реакции приведено выше.