лабораторный опыт 4, страница 35 - гдз по химии 10 класс тетрадь для практических работ Матулис, Матулис

1. Объясните наблюдаемые явления, напишите уравнения протекающих реакций.

Объяснение наблюдаемых явлений:

При добавлении раствора щелочи к раствору сульфата меди(II) образуется голубой осадок гидроксида меди(II) по реакции:

$\text{CuSO}_4 + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{Cu(OH)}_2\downarrow + \text{Na}_2\text{SO}_4$

При добавлении альдегида и последующем нагревании происходит окислительно-восстановительная реакция. Альдегидная группа ($\text{-CHO}$) окисляется до карбоксильной группы ($\text{-COOH}$), а медь из степени окисления $\text{+2}$ (в $\text{Cu(OH)}_2$) восстанавливается до степени окисления $\text{+1}$.

Сначала образуется желтый (или желто-оранжевый) осадок гидроксида меди(I) ($\text{CuOH}$), который является нестабильным соединением. Это происходит по реакции:

$\text{R-CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{R-COOH} + 2\text{CuOH}\downarrow + \text{H}_2\text{O}$

Практически сразу при нагревании гидроксид меди(I) разлагается на красный осадок оксида меди(I) ($\text{Cu}_2\text{O}$) и воду:

$2\text{CuOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{Cu}_2\text{O}\downarrow + \text{H}_2\text{O}$

Таким образом, наблюдение перехода от голубого (исходный $\text{Cu(OH)}_2$) к желтому, а затем к красному (конечный $\text{Cu}_2\text{O}$) осадку является характерным качественным признаком наличия альдегидной группы.

Уравнения протекающих реакций:

1. Образование гидроксида меди(II):

$\text{CuSO}_4 + 2\text{NaOH} \rightarrow \text{Cu(OH)}_2\downarrow (\text{голубой}) + \text{Na}_2\text{SO}_4$

2. Окисление альдегида гидроксидом меди(II) (Фелингова реакция) с образованием нестабильного $\text{CuOH}$:

$\text{R-CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{R-COOH} + 2\text{CuOH}\downarrow (\text{желтый}) + \text{H}_2\text{O}$

3. Разложение гидроксида меди(I) до оксида меди(I):

$2\text{CuOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{Cu}_2\text{O}\downarrow (\text{красный}) + \text{H}_2\text{O}$

Общее уравнение реакции (в щелочной среде альдегид окисляется до соли соответствующей карбоновой кислоты):

$\text{R-CHO} + 2\text{Cu(OH)}_2 + \text{NaOH} \xrightarrow{t^\circ} \text{R-COONa} + \text{Cu}_2\text{O}\downarrow (\text{красный}) + 3\text{H}_2\text{O}$

Ответ: Объяснения и уравнения реакций приведены выше.

2. Если для реакции с альдегидом взять избыток гидроксида меди(II), то при нагревании с смесью наряду с красным оксидом меди(I) образуется черный оксид меди(II). Объясните это явление. Напишите уравнение реакции.

Объяснение явления:

Гидроксид меди(II) ($\text{Cu(OH)}_2$) – это термически неустойчивое соединение. При нагревании, если оно находится в избытке (т.е., после того как весь альдегид прореагировал и не может больше восстанавливать $\text{Cu(II)}$), избыточный $\text{Cu(OH)}_2$ разлагается. Продуктом разложения является черный оксид меди(II) ($\text{CuO}$) и вода.

Таким образом, если гидроксида меди(II) было взято больше, чем необходимо для полного окисления альдегида, то после завершения реакции окисления альдегида, избыток $\text{Cu(OH)}_2$ при дальнейшем нагревании разлагается, образуя черный осадок $\text{CuO}$ наряду с красным осадком $\text{Cu}_2\text{O}$, образовавшимся в результате реакции с альдегидом.

Уравнение реакции:

Разложение избытка гидроксида меди(II) при нагревании:

$\text{Cu(OH)}_2 \xrightarrow{t^\circ} \text{CuO}\downarrow (\text{черный}) + \text{H}_2\text{O}$

Ответ: Объяснение и уравнение реакции приведены выше.

3. В результате взаимодействия уксусного альдегида с аммиачным раствором оксида серебра получено 1,08 г серебра. Рассчитайте массу уксусного альдегида, который подвергся окислению.

Дано:

Масса серебра $\text{m(Ag)} = 1,08 \text{ г}$

Перевод в СИ:

$\text{m(Ag)} = 1,08 \times 10^{-3} \text{ кг}$

Найти:

Масса уксусного альдегида $\text{m(CH}_3\text{CHO)}$

Решение:

1. Запишем уравнение реакции уксусного альдегида (ацетальдегида) с аммиачным раствором оксида серебра (реакция "серебряного зеркала" или реакция Толленса):

$\text{CH}_3\text{CHO} + 2\text{[Ag(NH}_3)_2\text{]OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

Из уравнения видно, что 1 моль уксусного альдегида окисляется, образуя 2 моля серебра.

2. Рассчитаем молярные массы веществ (используем стандартные округленные атомные массы: $\text{C}=12$, $\text{H}=1$, $\text{O}=16$, $\text{Ag}=108$):

Молярная масса серебра: $\text{M(Ag)} = 108 \text{ г/моль}$

Молярная масса уксусного альдегида: $\text{M(CH}_3\text{CHO)} = (2 \times 12) + (4 \times 1) + 16 = 24 + 4 + 16 = 44 \text{ г/моль}$

3. Рассчитаем количество вещества серебра, полученного в реакции:

$n(\text{Ag}) = \frac{m(\text{Ag})}{M(\text{Ag})} = \frac{1,08 \text{ г}}{108 \text{ г/моль}} = 0,01 \text{ моль}$

4. Используя стехиометрическое соотношение из уравнения реакции ($\text{CH}_3\text{CHO} : 2\text{Ag}$), найдем количество вещества уксусного альдегида, которое прореагировало:

$n(\text{CH}_3\text{CHO}) = \frac{n(\text{Ag})}{2} = \frac{0,01 \text{ моль}}{2} = 0,005 \text{ моль}$

5. Рассчитаем массу уксусного альдегида:

$m(\text{CH}_3\text{CHO}) = n(\text{CH}_3\text{CHO}) \times M(\text{CH}_3\text{CHO}) = 0,005 \text{ моль} \times 44 \text{ г/моль} = 0,22 \text{ г}$

Ответ: Масса уксусного альдегида, который подвергся окислению, составляет $0,22 \text{ г}$.

4. Имеются две пробирки без этикеток. В одной пробирке находится водный раствор пропаналя, в другой — раствор пропанола-1. Как при помощи химической реакции определить, в какой пробирке какое вещество находится? Объясните наблюдаемые явления. Напишите уравнение реакции.

Определение веществ:

Для определения веществ в пробирках можно использовать качественную реакцию на альдегидную группу, например, с аммиачным раствором оксида серебра (реактив Толленса) или с гидроксидом меди(II) при нагревании (реактив Фелинга).

Проведение опыта:

Возьмите небольшое количество раствора из каждой пробирки в отдельные чистые пробирки. К каждой порции добавьте свежеприготовленный аммиачный раствор оксида серебра (реактив Толленса) и осторожно нагрейте пробирки на водяной бане.

Наблюдаемые явления и объяснение:

1. В одной из пробирок на стенках появится тонкий слой металлического серебра (образуется "серебряное зеркало") или выпадет черный осадок серебра. Это произойдет в пробирке, содержащей пропаналь ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO}$).

Объяснение: Пропаналь является альдегидом и содержит альдегидную группу ($\text{-CHO}$), которая легко окисляется аммиачным раствором оксида серебра. В результате окисления пропаналь превращается в соответствующую карбоновую кислоту (или ее соль в щелочной среде, в данном случае аммонийную соль пропановой кислоты), а ионы серебра ($\text{Ag}^+$) восстанавливаются до свободного металлического серебра ($\text{Ag}^0$).

2. В другой пробирке никаких видимых изменений не произойдет (не будет образования "серебряного зеркала" или осадка). Это будет пробирка, содержащая пропанол-1 ($\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CH}_2\text{OH}$).

Объяснение: Пропанол-1 является первичным спиртом и не содержит альдегидной группы. Спирты не окисляются такими мягкими окислителями, как реактив Толленса, в условиях этой реакции. Поэтому с пропанолом-1 не наблюдается никаких изменений.

Таким образом, пробирка, в которой наблюдается образование "серебряного зеркала", содержит пропаналь, а пробирка без изменений — пропанол-1.

Уравнение реакции (для пропаналя с реактивом Толленса):

$\text{CH}_3\text{CH}_2\text{CHO} + 2\text{[Ag(NH}_3)_2\text{]OH} \xrightarrow{t^\circ} \text{CH}_3\text{CH}_2\text{COONH}_4 + 2\text{Ag}\downarrow + 3\text{NH}_3 + \text{H}_2\text{O}$

Ответ: Определение и объяснения приведены выше.

5. В листьях щавеля содержится щавелевая кислота, структурная формула которой (изображение). Напишите структурную формулу альдегида, при окислении которого может образоваться щавелевая кислота.

Структурная формула щавелевой кислоты:

$\text{HOOC-COOH}$ (или $\text{HO-C(=O)-C(=O)-OH}$)

Объяснение:

Окисление альдегидов приводит к образованию карбоновых кислот. Это означает, что альдегидная группа ($\text{-CHO}$) превращается в карбоксильную группу ($\text{-COOH}$). Поскольку щавелевая кислота является дикарбоновой кислотой (содержит две карбоксильные группы), то альдегид, при окислении которого она образуется, должен быть диальдегидом, содержащим две альдегидные группы.

Таким альдегидом является глиоксаль (этандиаль), структурная формула которого $\text{OHC-CHO}$. При окислении обе его альдегидные группы превращаются в карбоксильные группы, давая щавелевую кислоту.

Структурная формула альдегида:

Структурная формула глиоксаля (этандиаля):

$\text{H-C(=O)-C(=O)-H}$

Ответ: Структурная формула альдегида, при окислении которого может образоваться щавелевая кислота, - это глиоксаль: $\text{H-C(=O)-C(=O)-H}$.