Номер 3, страница 19 - гдз по химии 10 класс тетрадь для практических работ Матулис, Матулис

Объясните ваши наблюдения

При проведении эксперимента наблюдаются следующие явления:

• В первой пробирке, где сахароза подверглась гидролизу с помощью серной кислоты и нагревания, после добавления свежеосажденного гидроксида меди(II) и последующего нагревания наблюдается образование красного осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$). Изначально раствор приобретает синий цвет из-за образования комплексного соединения со спиртовыми группами, а затем при нагревании происходит восстановление $Cu(II)$ до $Cu(I)$.
• Во второй пробирке, где сахароза была смешана с серной кислотой, но без нагревания, при добавлении гидроксида меди(II) раствор приобретает синий цвет, но при нагревании красный осадок не образуется (или образуется в очень малых количествах). Это свидетельствует о том, что гидролиз сахарозы без нагревания протекает крайне медленно или не происходит вовсе.
• В третьей пробирке (контрольной), содержащей только сахарозу, после добавления гидроксида меди(II) раствор становится синим (комплекс с сахарозой), но при нагревании красный осадок не образуется. Это подтверждает, что сахароза является невосстанавливающим сахаром.

Объяснение наблюдений:

Сахароза является дисахаридом, который не обладает восстанавливающими свойствами, так как ее гликозидная связь образована между аномерными атомами углерода остатков глюкозы и фруктозы, и свободных альдегидных или кетонных групп в циклической форме, способных к восстановлению, нет. Однако, в присутствии кислоты и при нагревании сахароза подвергается гидролизу, распадаясь на моносахариды – глюкозу и фруктозу. Оба эти моносахарида являются восстанавливающими сахарами. Глюкоза содержит альдегидную группу, а фруктоза, хотя и является кетозой, в щелочной среде способна изомеризоваться в альдозу (глюкозу или маннозу). Таким образом, после гидролиза в первой пробирке появляются восстанавливающие сахара, которые реагируют со свежеосажденным гидроксидом меди(II). Сначала они образуют с ним растворимый синий комплекс (качественная реакция на многоатомные спирты, т.к. глюкоза и фруктоза содержат множество гидроксильных групп). Затем, при нагревании, эти восстанавливающие сахара окисляются, а $Cu(II)$ восстанавливается до $Cu(I)$, образуя красный осадок оксида меди(I) ($Cu_2O$). Во второй пробирке гидролиз не происходит из-за отсутствия нагревания, а в третьей пробирке сахароза не восстанавливает $Cu(OH)_2$ сама по себе.

Ответ:

В первой пробирке (гидролиз с нагреванием) наблюдали образование красного осадка $Cu_2O$ при нагревании с $Cu(OH)_2$ после образования синего раствора, что указывает на присутствие восстанавливающих сахаров. Во второй пробирке (гидролиз без нагревания) и в третьей (контрольной с сахарозой) красный осадок не образовался, хотя синий раствор формировался, подтверждая отсутствие или незначительное количество восстанавливающих сахаров.

Приведите уравнение реакции гидролиза сахарозы, используя молекулярные формулы веществ, и подпишите названия образующихся продуктов.

Гидролиз сахарозы:

$C_{12}H_{22}O_{11}$ (сахароза) $+ H_2O \xrightarrow{H^+, t^\circ}$ $C_6H_{12}O_6$ (глюкоза) $+ C_6H_{12}O_6$ (фруктоза)

Ответ:

Уравнение реакции гидролиза сахарозы приведено выше.

Приведите уравнение реакции глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании.

Реакция глюкозы (как представителя восстанавливающих сахаров) с гидроксидом меди(II) при нагревании:

$C_6H_{12}O_6$ (глюкоза) $+ 2Cu(OH)_2 \xrightarrow{t^\circ}$ $C_6H_{12}O_7$ (глюконовая кислота) $+ Cu_2O\downarrow$ (оксид меди(I)) $+ 2H_2O$

Ответ:

Уравнение реакции глюкозы с гидроксидом меди(II) при нагревании приведено выше.

Выводы

• Наличие каких функциональных групп позволяют определить проведенные вами качественные реакции (задания I и III).

  Проведенные качественные реакции позволяют определить наличие следующих функциональных групп:

  1. Множественные гидроксильные группы (полиспиртовые группы, $\alpha$-диолы): Исходная реакция сахарозы (а также глюкозы и фруктозы) со свежеосажденным гидроксидом меди(II) с образованием прозрачного синего раствора указывает на наличие как минимум двух гидроксильных групп у соседних атомов углерода (свойства многоатомных спиртов).

  2. Альдегидная группа ($-\text{CHO}$) или группа, способная к изомеризации в альдегидную в щелочной среде (кетоновая группа): Реакция с гидроксидом меди(II) при нагревании, приводящая к образованию красного осадка $Cu_2O$, является качественной реакцией на восстанавливающие сахара, которые содержат свободную альдегидную группу (как глюкоза) или кетоновую группу, способную к таутомеризации в альдегидную (как фруктоза).

  Ответ:

  Наличие множественных гидроксильных групп и альдегидной/кетоновой групп, способных к восстановлению.

• Какие явления вы при этом наблюдали?

  Наблюдали следующие явления:

  1. Образование голубого осадка гидроксида меди(II) при смешивании растворов сульфата меди(II) и гидроксида натрия.

  2. Растворение голубого осадка гидроксида меди(II) в растворах сахарозы, а также в растворах продуктов гидролиза (глюкозы и фруктозы) с образованием прозрачного синего раствора.

  3. В пробирке с гидролизованной сахарозой (после нагревания с кислотой) при последующем нагревании с гидроксидом меди(II) наблюдалось образование красного осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$).

  4. В пробирках с негидролизованной сахарозой (контрольная и без нагревания с кислотой) при нагревании с гидроксидом меди(II) красный осадок не образовался, раствор оставался синим.

  Ответ:

  Образование голубого осадка $Cu(OH)_2$, его растворение с образованием синего раствора, а также образование красного осадка $Cu_2O$ только в пробирке с гидролизованной сахарозой при нагревании.

• Почему сахароза не дает красный осадок при нагревании с гидроксидом меди(II)?

  Сахароза является невосстанавливающим дисахаридом, поскольку в ее молекуле аномерные гидроксильные группы (которые могли бы обеспечить восстановительные свойства) глюкозного и фруктозного остатков связаны друг с другом гликозидной связью. Это означает, что в циклической форме молекулы сахарозы нет свободной полуацетальной (альдегидной) или полукетальной (кетоновой) группы, способной к окислению. Следовательно, сахароза не может восстанавливать ионы меди(II) ($Cu^{2+}$) до ионов меди(I) ($Cu^+$) с образованием красного осадка оксида меди(I) ($Cu_2O$) при нагревании с гидроксидом меди(II).

  Ответ:

  Сахароза является невосстанавливающим сахаром, так как её аномерные гидроксильные группы задействованы в образовании гликозидной связи, и у неё нет свободной альдегидной или кетоновой группы, способной к восстановлению $Cu(II)$ до $Cu(I)$.