Номер 190, страница 54 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

190. Нарисуйте схему перекрывания атомных орбиталей при образовании $\sigma$- и $\pi$-связей в молекуле этилена. Какая из связей, $\sigma$- или $\pi$-, в молекуле этилена более прочная? Связь углерод—углерод в молекуле какого из углеводородов, этана или этилена, имеет меньшую длину? Какая из указанных связей более прочная?

Нарисуйте схему перекрывания атомных орбиталей при образовании σ- и π-связей в молекуле этилена.
Молекула этилена имеет формулу $C_2H_4$. Каждый атом углерода в этилене находится в состоянии $sp^2$-гибридизации. Это означает, что одна s-орбиталь и две p-орбитали атома углерода смешиваются, образуя три гибридные $sp^2$-орбитали, которые лежат в одной плоскости под углом 120° друг к другу. Одна p-орбиталь ($p_z$) остается негибридизованной и располагается перпендикулярно этой плоскости.

Образование связей в молекуле этилена происходит следующим образом:
Образование σ-связей (сигма-связей): σ-связи образуются при осевом (лобовом) перекрывании атомных орбиталей.
• Одна σ-связь $C-C$ образуется в результате перекрывания двух $sp^2$-гибридных орбиталей, по одной от каждого атома углерода.
• Четыре σ-связи $C-H$ образуются в результате перекрывания $sp^2$-гибридных орбиталей каждого атома углерода с 1s-орбиталями четырех атомов водорода.
Все пять σ-связей (одна $C-C$ и четыре $C-H$) лежат в одной плоскости, образуя плоский "скелет" молекулы.

Образование π-связи (пи-связи): π-связь образуется при боковом перекрывании двух негибридизованных $p_z$-орбиталей, по одной от каждого атома углерода. Области перекрывания электронной плотности находятся над и под плоскостью σ-связей.

Таким образом, двойная связь $C=C$ в этилене состоит из одной прочной σ-связи и одной менее прочной π-связи.

Ответ: Схема образования связей в молекуле этилена включает формирование σ-скелета за счет осевого перекрывания $sp^2$-гибридных орбиталей углерода между собой и с 1s-орбиталями водорода, а также образование одной π-связи за счет бокового перекрывания негибридизованных p-орбиталей атомов углерода.

Какая из связей, σ- или π-, в молекуле этилена более прочная?
σ-связь является более прочной, чем π-связь. Прочность ковалентной связи зависит от степени перекрывания атомных орбиталей.
• σ-связь образуется при "лобовом" перекрывании орбиталей вдоль линии, соединяющей ядра атомов. Такое перекрывание максимально эффективно, что приводит к значительной концентрации электронной плотности между ядрами и, как следствие, к большой прочности связи.
• π-связь образуется при "боковом" перекрывании p-орбиталей. Степень такого перекрывания значительно меньше, чем при образовании σ-связи. Электронная плотность π-связи концентрируется над и под плоскостью σ-связи, а не непосредственно между ядрами.
Из-за менее эффективного перекрывания π-связь слабее σ-связи. Энергия разрыва σ-связи C-C составляет около 348 кДж/моль, в то время как энергия π-связи в составе двойной связи C=C оценивается примерно в 266 кДж/моль.

Ответ: σ-связь в молекуле этилена более прочная, чем π-связь.

Связь углерод—углерод в молекуле какого из углеводородов, этана или этилена, имеет меньшую длину?
Связь углерод-углерод имеет меньшую длину в молекуле этилена. Это обусловлено двумя основными факторами:
1. Кратность связи: В этане ($C_2H_6$) между атомами углерода одинарная связь ($C-C$), а в этилене ($C_2H_4$) — двойная ($C=C$). Двойная связь состоит из одной σ- и одной π-связи. Увеличенная электронная плотность между ядрами углерода в двойной связи приводит к их более сильному взаимному притяжению и, следовательно, к уменьшению межъядерного расстояния. Длина связи $C=C$ в этилене составляет примерно 134 пм, тогда как длина связи $C-C$ в этане — около 154 пм.
2. Тип гибридизации: Атомы углерода в этане находятся в состоянии $sp^3$-гибридизации (доля s-характера 25%), а в этилене — в состоянии $sp^2$-гибридизации (доля s-характера 33,3%). Орбитали с большей долей s-характера находятся ближе к ядру. Это также вносит вклад в укорочение связи в этилене по сравнению с этаном.

Ответ: Связь углерод—углерод имеет меньшую длину в молекуле этилена.

Какая из указанных связей более прочная?
Сравниваются связи углерод-углерод в этане ($C-C$) и этилене ($C=C$).
Связь углерод-углерод в молекуле этилена ($C=C$) более прочная, чем в молекуле этана ($C-C$). Прочность связи определяется энергией, необходимой для ее разрыва.
• Связь $C-C$ в этане является одинарной σ-связью. Ее энергия составляет примерно 348 кДж/моль.
• Связь $C=C$ в этилене является двойной и состоит из одной σ-связи и одной π-связи. Ее суммарная энергия разрыва составляет около 614 кДж/моль.
Так как энергия двойной связи значительно выше энергии одинарной связи, для ее разрыва требуется больше энергии. Следовательно, двойная связь $C=C$ в этилене прочнее одинарной связи $C-C$ в этане.

Ответ: Связь углерод—углерод в молекуле этилена более прочная, чем в молекуле этана.