Номер 187, страница 54 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

187. *Химические свойства циклоалканов с различным числом атомов углерода в цикле существенно различаются. Например, для циклопропана характерны реакции присоединения, идущие с раскрытием цикла:

$\begin{array}{c}\text{CH}_2 \\\text{/}\quad\text{\textbackslash} \\\text{H}_2\text{C---CH}_2\end{array}+ \text{H}_2 \xrightarrow{\text{Pt}} \text{H}_2\text{C---CH}_3.$

Напишите уравнения реакций присоединения брома к циклопропану и метилциклопропану.

Присоединение брома к циклопропану

Циклопропан, как и другие малые циклы (с 3 или 4 атомами углерода), вступает в реакции присоединения, которые сопровождаются разрывом одной из связей C-C и раскрытием цикла. Это связано с большим угловым напряжением в молекуле (так называемое "Байерово напряжение"), которое делает цикл нестабильным и по некоторым химическим свойствам схожим с алкенами.

При взаимодействии циклопропана с бромом ($Br_2$) происходит разрыв одной из углерод-углеродных связей и присоединение атомов брома к концам образовавшейся цепи. В результате реакции образуется 1,3-дибромпропан.

Уравнение реакции в структурном виде:

$$ \underset{\text{циклопропан}}{\substack{\text{CH}_2 \\ \diagup \ \diagdown \\ \text{H}_2\text{C—CH}_2}} + Br_2 \longrightarrow \underset{\text{1,3-дибромпропан}}{Br-CH_2-CH_2-CH_2-Br} $$

Ответ:

$$ \substack{\text{CH}_2 \\ \diagup \ \diagdown \\ \text{H}_2\text{C—CH}_2} + Br_2 \longrightarrow Br-CH_2-CH_2-CH_2-Br $$

Присоединение брома к метилциклопропану

Метилциклопропан является несимметричным циклоалканом. В его цикле есть два типа связей C-C: две одинаковые связи между третичным и вторичным атомами углерода (связь $CH-CH_2$) и одна связь между двумя вторичными атомами углерода (связь $CH_2-CH_2$).

Раскрытие цикла при электрофильном присоединении (например, галогенировании) для несимметричных циклопропанов происходит по правилу Марковникова: разрыв происходит преимущественно по той связи, которая ведет к образованию наиболее стабильного промежуточного карбкатиона. В данном случае разрывается связь между наиболее замещенным (третичным) и менее замещенным (вторичным) атомами углерода. Такое раскрытие цикла приводит к образованию основной цепи, соответствующей н-бутану.

Атомы брома присоединяются к концам разорванной связи, в результате чего основным продуктом реакции является 1,3-дибромбутан.

Уравнение реакции:

$$ \underset{\text{метилциклопропан}}{\substack{\text{CH-CH}_3 \\ \diagup \ \diagdown \\ \text{H}_2\text{C—CH}_2}} + Br_2 \longrightarrow \underset{\text{1,3-дибромбутан}}{Br-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3} $$

Ответ:

$$ \substack{\text{CH-CH}_3 \\ \diagup \ \diagdown \\ \text{H}_2\text{C—CH}_2} + Br_2 \longrightarrow Br-CH_2-CH_2-CH(Br)-CH_3 $$