Номер 846, страница 199 - гдз по химии 10 класс сборник задач Матулис, Матулис

846. Имеется раствор анилина и фенола в бензоле. Как с помощью химических реакций разделить данную смесь на отдельные компоненты? Опишите ход процесса и напишите уравнения соответствующих реакций.

Для разделения смеси анилина ($C_6H_5NH_2$), фенола ($C_6H_5OH$) и бензола ($C_6H_6$) необходимо использовать их различные кислотно-основные свойства. Анилин проявляет основные свойства, фенол – кислотные, а бензол является нейтральным неполярным растворителем. Разделение проводят методом жидкостной экстракции с помощью делительной воронки.

Ход процесса

К исходному раствору в делительной воронке добавляют водный раствор соляной кислоты ($HCl$) и энергично встряхивают. Анилин, как основание, реагирует с кислотой, образуя водорастворимую соль — хлорид фениламмония. Эта соль переходит из бензольного слоя в нижний водный слой. Фенол и бензол с соляной кислотой не реагируют и остаются в верхнем органическом (бензольном) слое.

После расслаивания смеси слои разделяют. Нижний водный слой, содержащий хлорид фениламмония, собирают в отдельную емкость. Для выделения свободного анилина к этому раствору при перемешивании добавляют концентрированный раствор щёлочи ($NaOH$) до сильнощелочной реакции. Выделяется свободный анилин в виде маслянистого слоя, который отделяют.

К оставшемуся в воронке органическому слою (раствор фенола в бензоле) добавляют водный раствор гидроксида натрия ($NaOH$) и снова встряхивают. Фенол, как кислота, реагирует со щёлочью, образуя водорастворимую соль — фенолят натрия. Эта соль переходит в нижний водный слой. Бензол со щёлочью не взаимодействует и остается в верхнем органическом слое.

Снова разделяют слои. Верхний органический слой представляет собой бензол (который можно очистить промывкой водой и высушиванием). Нижний водный слой, содержащий фенолят натрия, собирают. Для выделения свободного фенола через этот раствор пропускают углекислый газ ($CO_2$) до прекращения образования осадка. Угольная кислота, будучи сильнее фенола, вытесняет его из соли. Выпавший осадок фенола отфильтровывают или отделяют другим способом.

Уравнения соответствующих реакций

Взаимодействие анилина с соляной кислотой:

$C_6H_5NH_2 + HCl \rightarrow [C_6H_5NH_3]Cl$

Выделение анилина из соли действием щёлочи:

$[C_6H_5NH_3]Cl + NaOH \rightarrow C_6H_5NH_2 \downarrow + NaCl + H_2O$

Взаимодействие фенола с гидроксидом натрия:

$C_6H_5OH + NaOH \rightarrow C_6H_5ONa + H_2O$

Выделение фенола из соли действием углекислого газа:

$C_6H_5ONa + CO_2 + H_2O \rightarrow C_6H_5OH \downarrow + NaHCO_3$

Ответ: Для разделения смеси анилина, фенола и бензола используют их различные кислотно-основные свойства. Процесс включает последовательную экстракцию компонентов из бензольного раствора: сначала анилин экстрагируют раствором кислоты ($HCl$), затем фенол - раствором щелочи ($NaOH$). Бензол остается в органической фазе. Из полученных водных растворов солей анилин и фенол регенерируют добавлением щелочи и кислоты ($CO_2$) соответственно, после чего отделяют.